什麼多酚，類黃酮，花青素的，都是啥呀？

如今的保健品可謂是讓人眼花繚亂，各種貌似很厲害的概念層出不窮，很多推銷的人都冒充很懂的樣子跟你介紹，這個很好的，含有多酚，類黃酮，花青素，都能抗氧化，老厲害了老鐵。但是很可能向你介紹這些東西的人，可能自己都不知道它們是什麼。下面我們就先說說這些東西都是什麼。裡面可能會涉及很多有機化學的東西，看不懂沒關係，應該不影響大家了解我想說什麼。

要點：

多酚都有還原性，體外都能抗氧化，但體外實驗結果未必能適用於人體。

類黃酮是多酚的一種，花青素是類黃酮的一種。

原花青素是一種多酚，是類黃酮的多聚體，可以分解出花青素。

異黃酮也可以認為是一種類黃酮，外號植物雌激素，可能有改善更年期癥狀和預防婦科腫瘤的作用，但跟雌激素其實沒什麼關係。

黃體酮是孕激素，跟類黃酮、異黃酮根本不沾邊。

多酚(Polyphenols)

如果一個有機物分子中，有羥基直接和苯環相連，這個物質就可以劃分為酚(Phenol)。最簡單的酚就是苯酚，也就是石碳酸，一個羥基連在苯環上。

連在苯環上的羥基有比較強的還原性，容易被各種氧化劑氧化，自然也可以被氧自由基氧化。這種羥基叫做酚羥基。如下圖：

如果一個有機物上有超過1個酚羥基，這個物質就可以被稱為多酚。每個酚羥基都具有還原性，所以酚羥基越多，那麼多酚的能夠被氧化的位點就越多，清除氧自由基的能力就越強。所以多酚的概念其實十分寬泛。多酚廣泛存在於多種蔬菜水果中。

類黃酮（Flavonoids）

類黃酮同樣是一個寬泛的概念，只要兩個帶酚羥基的苯環通過三個碳原子，以類似

黃酮（2-苯基色原酮）的結構相連就可以被劃歸為類黃酮。

也就是說想要成為類黃酮的一員，必須符合以下三個條件：

1.有多個酚羥基；

2.兩個苯環通過三個碳原子連接，也就是符合C6-C3-C6的結構。

3.其結構可看做是2-苯基色原酮（黃酮）的衍生。

既然類黃酮必然有多個酚羥基，那類黃酮也必然都屬於多酚，而多酚不一定是類黃酮。

類黃酮∈多酚

類黃酮擁有所有多酚類的共性：還原性，也就是現在常說的抗氧化。但是和其它幾乎所有的抗氧化明星一樣，抗氧化能力都是在體外實驗證實的，到人體內能起多大作用仍是未知數。此外在一些體外和動物實驗中，類黃酮還被發現有減輕炎症、調節免疫、抑制癌細胞生長等作用。但是體外和動物實驗的結果從來是不能直接套用在人身上的，目前為止也沒有高質量的臨床研究證實這些物質幫助改善和治療任何疾病。

類黃酮的分類

母核可以有各種變化，因此類黃酮也可以在結構上分為若干類：黃酮，黃烷酮，黃酮醇，黃烷酮醇，黃烷醇，花青素，查爾酮，噢哢等。名字很多，其實不複雜。按照定義，兩頭的苯環是不能變的，它們的變化只在於中間三個碳原子的各種花式連接。

黃酮（Flavone）類

黃酮類（flavones）就是完全按照2-苯基色原酮（母核）的骨架來組成的，沒有任何新花樣。結構通式就是2-苯基色原酮的樣子。

除了滿足結構通式，一般認為兩側的兩個苯環上必需有連接酚羥基，且3號碳原子不連接羥基，才是嚴格意義上的黃酮類。比如木犀草素（Luteolin）、芹菜素（Apigenin）等。這些物質的命名往往是首先從哪種植物中分離出來就以該植物命名，不代表該物質僅存在於該種植物。也不意味著這種類黃酮就是該植物的營養保健作用的來源。比如現在大家都愛吃芹菜幫助降低血壓血脂，於是有廠家就說自家產品里有芹菜素能起到降壓降脂作用，這個邏輯是不成立的。芹菜里還有豐富的維生素、纖維素等物質，且不含脂肪膽固醇，這些應該是芹菜保健作用的主要來源。拿芹菜的益處去證明芹菜素的益處是很無厘頭的，這也是很多保健品廠家的套路。想證明芹菜素有效，廠家需要拿出證據證明不吃芹菜，只需芹菜素就能起到相同保健效果。

黃酮醇（Flavonole）類

剛才說黃酮的3號碳原子上不能連羥基。為什麼？因為一旦連上了羥基他就變成了黃酮醇（有醇羥基的就叫醇）。

同樣的，兩側苯環必需連羥基。黃酮醇中的明星包括槲皮素（Quercetin）、山柰酚（Kaempferol）、楊梅黃酮（Myricetin）等。

實際上存在於自然界的類黃酮極少以圖中所示的遊離形式存在，而是和糖類形成糖苷的形式存在的。比如說槲皮素就與芸香二糖形成槲皮素芸香二糖苷，也稱為蘆丁（Rutin）。蘆丁在體外和動物實驗顯示能夠抑制血小板聚集，減少毛細血管通透性，還具有抗炎、抗氧化、抗過敏活性，但是缺乏高質量的臨床研究支持其在人體內也能起到上述作用。但是蘆丁在中國仍然被批為處方藥品，主要用於脆性增加的毛細血管出血症，也用於高血壓腦病、腦出血、視網膜出血、出血性紫癜、急性出血性腎炎、再發性鼻出血、創傷性肺出血、產後出血等的輔助治療。蘆丁的吸收率很低，藥品說明書上明確寫著「本品在體內幾乎不被吸收，故口服其療效不確切」。不過想想鴻茅藥酒，一切也就釋然了。其他幾位「明星」則經常帶著各種光環出現在各類保健品中。

黃烷酮（Flavanone）類

既然黃烷酮的名字里有「烷」字，那就說明類黃酮骨架里的碳雙鍵肯定是沒了。所以把黃酮通式里中間的碳碳雙鍵變成單鍵，就變成了黃烷酮。變成單鍵需要加兩個氫原子，因此也稱為二氫黃酮類。

還是，兩個苯環必需連羥基，3號碳不能連羥基。由於2號碳原子連接了四個不同的原子/原子團，所以2號碳原子是手性碳原子，因此黃烷酮是存在對映異構的。最右側的苯環可以在紙面以下，也可以在紙面以上。黃烷酮類存在於各種柑橘中，如橙皮素（Hesperetin）、柚皮素（naringenin）等。

黃烷酮醇（Flavanonole）類

同理，在黃烷酮的3號碳原子加上羥基，就得到了黃烷酮醇。或者叫二氫黃酮醇。

依然，兩個苯環上必需有羥基，沒有碳碳雙鍵。這次2號和3號碳原子都變成了手性碳，因此黃烷酮醇存在四種立體異構。黃烷酮醇中最耀眼的要屬很多直銷商們吹捧的「抗癌神葯」——花旗松素（Taxifolin）了。據說此神物還進入了俄羅斯藥典，但我也不懂俄語無法求證了。花旗松素基本所有研究都限於體外。不要以為把癌細胞泡在花旗松素的溶液里生長會變慢，那你吃了它就能抗癌了。每年科研人員和製藥公司都能發現大量在體外有抗癌活性的物質，但是進入動物實驗以後就斃了一大半，進入臨床試驗的更少，最終證明有效並上市的則鳳毛麟角。那些初期的體外研究的成果就成了保健品推銷的「科學證據」了。

黃烷醇（Flavanole）類

「黃烷醇」比「黃烷酮醇」少了一個「酮」字，所以只要把黃烷酮醇的羰基去掉就變成黃烷醇了。

是的，兩個苯環上得有羥基，4號碳原子上的羰基沒了，2號3號碳原子都是手性碳。代表有兒茶素（Catechin）和表兒茶素（Epicatechin）。

兒茶素和表兒茶素的區別在於，兒茶素上3號碳的羥基和和2號碳的苯環在紙面的不同側，而表兒茶素兩者在紙面的同一側。

兒茶素存在對映異構體，一個能使偏振光右旋，就是(+)-兒茶素（右旋兒茶素，d-兒茶素）；另一個能使偏振光左旋，就是(-)-兒茶素（左旋兒茶素，l-兒茶素）。表兒茶素也是同樣的。

兒茶素類（Catechins）是茶葉中的黃烷醇的總稱，是茶多酚的重要組成部分，目前也被認為可能是茶葉對人體有益的成分之一。包括前面提到的兒茶素、表兒茶素（EC）、表沒食子兒茶素（Epigallocatechin, EGC）、表兒茶素沒食子酸酯（Epicatechin gallate, ECG）和表沒食子兒茶素沒食子酸酯（Epigallocatechin gallate, EGCG）。但是凡事過由不及，有研究顯示每日EGCG攝入量超過800mg，則引起肝酶升高的風險較大。好在茶多酚在茶水中濃度沒有多高，日常飲茶是幾乎不會超量的。然而在有些保健品廠商把茶弄成的各種「精華提取物」的膠囊和片劑里就不好說了。所以如果哪個茶多酚的保健品把你說的動心了，就直接喝茶吧，安全健康還能提升個人品味。吃個膠囊就當自己喝茶了，這是什麼心態？

花青素（Anthocyanidin）類

終於到了花青素了，保健品銷售人員和代購們捧為神一樣的存在。花青素實際上是類黃酮的一種，結構如下：

凡是複合類黃酮定義和上述通式者均為花青素，或者叫花色素、氰定。所以花青素並非一種化合物，而是一類化合物，包括矢車菊素（Cyanidin）、天竺葵素(pelargonidin)、芍藥色素(peonidin)、飛燕草素(delphinidin)、牽牛花素(petunidin)、錦葵色素(malvidin)等。花青素廣泛存在於植物中，並且賦予植物的花和果實各種顏色。

花青素有很強的抗氧化性，而且服用含有花青素的水果、果汁後血液中的花青素含量也確實會一過性的上升，因此很多人認為多攝入含花青素的食物對預防改善心血管疾病可能有效。一些初步的研究顯示經常攝入含花青素和其他類黃酮的水果蔬菜對降低高血壓、冠心病等多種心血管病的死亡率都有幫助。但問題是多攝入新鮮水果蔬菜對心血管病的預防作用基本是個共識，水果蔬菜中豐富的維生素、膳食纖維等都對預防心血管病有利，花青素在其中起了多大作用難以判斷。

原花青素（Proanthocyanidin）類

原花青素，或者叫前花青素、前氰定、原氰定，屬於多酚，但不屬於類黃酮。它可以看做是由兩個以上的兒茶素/表兒茶素為基本單位彼此連接形成的。連接的主要方式是在8號碳原子和4號碳原子之間的共價鍵。也就是說，原花青素是類黃酮的聚合體。

如果由2-5個類黃酮組成，稱為低聚原花青素（Oligomeric proanthocyanidins, OPCs），這是保健品中被吹噓到眾神之神地位的存在。如果組成單位在5個以上，稱為高聚原花青素（Pligomeric proanthocyanidins, PPCs）。那為什麼叫原花青素呢？因為在酸性條件下加熱，原花青素會分解成花青素。

按照國家標準《GB/T 22244-2008 保健食品中前花青素的測定》，原花青素的測定就是依據上述反應原理，將樣品加熱後HPLC法通過測定花青素含量來計算原花青素含量的。

OPC的研究成果和花青素類似，另外有些小規模研究表明OPC對緩解下肢靜脈功能不全可能有幫助，於是就又演繹出了「瘦腿」的功效。反正保健品的思路就是這樣，抗氧化的最後一定能抗衰老，抗一切老年相關疾病。能進入血液就能清除血管垃圾，預防心血管疾病。都是套路。

查爾酮（Chalcone）類

剛才的原花青素是個插曲，現在回到類黃酮。到了查爾酮這裡，中間那個環都沒了，兩個苯環直接通過3個碳原子連接。

別忘了兩邊苯環得連羥基。聰明如你一定發現了，中間的這個雙鍵肯定是會造成順反異構的，所以就如同脂肪酸一樣，查爾酮是有順式和反式兩種結構的。至於會不會造成什麼作用上的差別似乎還沒有確切答案。

查爾酮包括異甘草素 （Isoliquiritigenin）、黃腐酚（Xanthohumol）等。黃腐酚存在於啤酒花和啤酒，也有一些初步的研究得出了和其他類黃酮相似的結論（抗氧化抗炎抗癌blablabla……），說不定等大家對花青素審美疲勞了會有廠家再把它打造成新一代明星。

噢哢（Aurone）類

噢哢類也叫橙酮類，黃酮中間的六元環變成五元環即為橙酮。

相比於類黃酮家族中的其他幾類，噢哢類實在是沒什麼明星。金魚草素（Aureusidin）是一種噢哢。

異黃酮（Isoflavone）類

異黃酮一般都會單獨討論，因為其結構和功效和類黃酮還是有較大差別的。但是很多文獻中還是把異黃酮也歸入類黃酮中。將黃酮上的B苯環從2號碳挪到3號碳就是異黃酮了。

異黃酮在大豆中含量豐富。研究發現大豆異黃酮可能能夠作用於雌激素受體，改善更年期綜合征癥狀，並且可能對乳腺癌和多種婦科腫瘤有預防作用。因此大豆異黃酮也獲得了「植物雌激素」的稱號。儘管對於其有效性高質量的證據不多，但目前來講飲食攝入異黃酮總體是安全的。然而在中國由於食品安全問題比較嚴峻，在食品和保健品中違法添加各種激素的的報道屢見不鮮，使得人們談激素色變，「植物雌激素」的別稱反而成了一個不好的標籤，甚至把大豆都拖下了水。甚至很多醫療從業者也不明就裡，作為專業人員告訴病人大豆製品里有雌激素要少吃，孩子性早熟怪豆漿，實在是有失專業水準。大豆異黃酮的有效性和安全性還需繼續觀察評估，但是在沒有有力證據之前，吹上天或踩上一萬隻腳都是不合適的。大豆仍然是植物蛋白、鈣元素和多種其他營養素的優質來源，更不應該受到牽連。

黃體酮（Progesterone）

這下真的激素來了。黃體酮也叫孕酮，是孕激素的一種。「黃體酮」的名字來源於卵巢內的黃體，是產生孕激素的組織。類黃酮的「黃」源於黃酮水溶液的顏色。「酮」只是說明兩者結構中都含有羰基而已。

黃體酮化學結構上屬於類固醇，無論是結構還是功能都和類黃酮相去甚遠。目前還沒有證據證明類黃酮會對人體的內分泌產生影響（異黃酮除外）。蜂膠中含有叫豐富的類黃酮，也是評價蜂膠好壞的一個指標。但是有不少「專家」混淆了類黃酮和黃體酮的概念，建議女性少吃蜂膠產品，說裡面有激素會影響內分泌，這就不專業了。蜂膠是不含激素的，當然無良廠家為了提高「效果」人為往裡面添加激素就另當別論了。影響內分泌這個鍋，蜂蜜、蜂膠和蜂王漿都表示不背。

以上就是類黃酮的分類和簡介，主要是現在保健品和食品行業中類黃酮、花青素等概念大熱，大家熱衷於炒作的同時卻根本不在意它們到底是什麼，產生了很多誤解，所以本文從介紹化學本質入手，希望對幫助大家區分有關概念、消除誤解有所幫助。