生物大分子-Carbohydrates and Lipids

4 人贊了文章

生物大分子(large biological molecule)是指存在於生物體內的糖類(carbohydrates)，脂質(lipids)，蛋白質(protein)和核酸(nucleic acids)。當我們通過食物攝入這些物質時，它們會在我們的消化道內水解成小分子物質並由小腸吸收最終進入血液，而構成我們身體的組織細胞則從血液中獲得這些小分子物質並通過縮合反應合成構成細胞的大分子。在學習這些大分子的具體結構之前，我們先了解下水解和縮合反應。

縮合反應(condensation)是指兩個小分子通過脫去一分子水縮合形成大分子的化學反應，也叫dehydration。形成的化學鍵是共價鍵(covalent bond)。

水解反應(hydrolysis)是指加入一分子水，斷裂共價鍵的過程。單詞中「-lysis」表示 「to split」，動詞是hydrolyze（水解）。

進一步地，當許多相同或結構相似的小分子不斷進行縮合反應就形成了聚合物(polymer)，小分子則成為單體(monomer)。反過來，polymer可以經過水解反應生成monomer。

需要主要的是多糖(polysaccharide)，蛋白質(protein)和核酸(nucleic acid)是polymer，脂質(lipids)不是polymer。接下來講解它們的具體結構。

一、糖類(carbohydrates)

糖類又稱為碳水化合物，根據結構複雜程度分為三類：單糖(monosaccharide)，二糖(disaccharide)和多糖(polysaccharide)。

1. Monosaccharide

結構：

Monosaccharide的分子式通常是(CH2O)n。葡萄糖(glucose)和果糖(fructose)含有六個碳原子，是六碳糖(hexose sugar)；核糖(ribose)和脫氧核糖(deoxyribose)含有五個碳原子，是五碳糖(pentose sugar)。

功能：

Glucose在細胞內經細胞呼吸(cell respiration)被分解，釋放大量能量，供給細胞活動。

Fructose通常存在於fruit中，因此單詞開頭是「Fru」。Fructose的甜度遠高於glucose。

Ribose和deoxyribose存在於RNA和DNA中，具體結構在核酸(nucleic acid)那裡再講。

2. Disaccharide

結構：

Disaccharide由兩個monosaccharide經過condensation而形成，所形成的covalent bond叫做糖苷鍵(glycosidic bond)。例如，Sucrose是glucose和fructose縮合而成。

功能：

植物葉片經photosynthesis合成的是glucose，但還需要轉變成sucrose才能運輸到其它部位。

3. Polysaccharide

結構：

這裡需要掌握3種Polysaccharide，即澱粉(starch)，纖維素(cellulose)和糖原(glycogen)。構成它們的monomer都是glucose，只是連接的方式不同。

功能：

Starch是植物細胞內的能量儲存物質，cellulose是植物細胞壁的主要成分。Glycogen是動物細胞的短期儲能物質。

二、脂質(lipids)

脂質是細胞內一大類不溶於水的有機化合物，包括甘油三酯(triglyceride)，磷脂(phospholipid)和類固醇(steroid)。

1. Triglyceride

結構：

Triglyceride又叫fat，由一分子甘油(glycerol)和三分子脂肪酸(fatty acid)經過condensation而形成。

Glycerol含有3個hydroxyl group (-OH)。Fatty acid是一端含有carboxyl group的長的碳氫鏈。兩者的condensation如下圖：

上述condensation發生三次，則得到triglyceride。

功能：

Triglyceride是長期的儲能物質。對恆溫動物而言，還起到保溫的作用。

2. Phospholipid

結構：

Phospholipid中有1個glycerol和2個fatty acids。Glycerol的第3個C連接一個磷酸基團(phosphate group)，phosphate group再連上一個hydrophilic group，構成了hydrophilic head。2個fatty acid tail則構成了 hydrophobic tail，於是就有了下圖的結構：

功能：

磷脂雙分子層(phospholipid bilayer)構成細胞膜。

3. Steroid

結構：

類固醇是一類含有多個fused carbon ring的有機物，最常見的是膽固醇(cholesterol)，它含有4個fused carbon ring，需要注意的是它的hydroxyl group(-OH)這部分是親水的(hydrophilic)，其餘的部分是疏水的(hydrophobic)。

功能：

膽固醇是動物細胞膜的組成部分，它的hydroxyl group連接phospholipid的hydrophilic head，其餘部分則嵌入hydrophobic tail中，起到調節細胞膜流動性(fluidity)的作用。

進階：

一、葡萄糖的結構及其polymer

1. 葡萄糖的結構

葡萄糖的空間構型(configuration)含有六元環，如下圖：

注意碳原子的編號，從氧原子開始瞬時間編為1, 2, 3, 4, 5. 其中1號碳原子的hydroxyl group (-OH)若是與5號碳原子所在的-CH2OH位於碳環平面的兩側（上圖中，-OH在碳環平面下方），形成的glucose是α-glucose；反之（上圖中-OH位於碳環平面上方），形成的則是β-glucose。

我們不禁要問α-glucose和β-glucose的差別帶來的影響是什麼呢？

影響就是雖然starch，cellulose和glycogen都是glucose作為monomer，但正是由於glucose構型不一樣（α和β的區別）導致連接方式不一樣，從而形成結構和功能不一樣的polymer。接下來介紹3種polymer的結構。

2. starch

Starch實際上是直鏈澱粉(amylose)和支鏈澱粉(amylopectin)的混合物。

(1) amylose

在amylose中，一個α-glucose的1號碳上的-OH與4號碳上的-OH經過condensation形成glycosidic bond而連接，這樣的連接方式叫α-1,4連接(α-1,4 link)。需要注意的是發生condensation的兩個-OH必須位於glucose碳環平面的同一側。兩個α-glucose進行1,4連接時，剛好2個-OH位於平面同一側。

Amylose就是由許多α-glucose經α-1,4連接而形成，分子整體呈螺旋的線性。

(2) amylopectin

Amylopectin中glucose除了以α-1,4連接外，還有α-1,6連接，也就是1號C的-OH和6號碳的-OH發生condensation。

由於存在α-1,6連接，amylopectin存在分支(branch)：

大米和玉米等 「糯」的感覺其實就是因為amylopectin的比例增加。

3. cellulose

Cellulose的結構就與starch不同了，它只由β-glucose經β-1,4連接而成，且分子中沒有branch。要注意的是進行β-1,4連接時其中一個β-glucose要進行垂直翻轉（向上或向下翻轉180°）才能使得1和4的兩個-OH位於平面同一側。

多個β-glucose經β-1,4連接形成一根cellulose molecule：

60-70根cellulose molecule之間通過氫鍵(hydrogen bond)形成一個bundle，叫做microfibril。多個microfibrils之間在其它一些分子的幫助下，例如果膠(pectin)，cross-link形成直徑約50nm的cellulose fiber。Cellulose fiber縱橫交錯，最終形成植物的細胞壁(cell wall)。

4. glycogen

Glycogen的結構與amylopectin的結構相似，都存在α-glucose的1,4和1,6連接。區別在於glycogen含有更多branch，見下圖：

二、Disaccharide具體結構

1. Sucrose

Sucrose由glucose和fructose縮合而成：

2. Maltose

Maltose由2分子glucose縮合而成：

3. Lactose

Lactose由glucose和galactose縮合而成，galactose的分子式與glucose相同，都是C6H12O6，區別在於galactose 4號碳上的-OH與glucose 4號碳上的-OH相對於碳環平面的位置不同。

http://weixin.qq.com/r/Ajr27iTEgXn_rWCN928Q (二維碼自動識別)