紅燒肉中的著名化學反應??美拉德反應

08-08

前一段時間，CCTV-8播出廣告??我們恨化學，引起了廣泛關注和熱議。這件事引起了我的深刻反思：作為一名化學研究工作者，沒有儘力去正面宣傳化學，向老百姓科普化學。從今天起，我將抽空寫些關於化學的科普小品文，讓更多的人了解化學，公正地看待化學。

我們每天的衣食住行離不開化學。例如，我們每天要吃油鹽醬醋糖，這些常用佐料的製造，均離不開化學。有人會認為糖是從甘蔗和甜菜等植物中榨取的，以為用不上化學。其實，白糖的製造過程用到的過濾、蒸發、結晶等技術均是常用的化學技術，食鹽的製造同樣要用到這些技術，醬油和醋的生產主要靠發酵，其中發生了很多生物化學反應，也要用到過濾和精製等傳統化學技術。

有一門化學分支，叫食品化學，與我們的飲食關係極大。食品化學是系統研究食品的化學組成、結構、性質以及食品加工和貯藏過程中發生的化學變化的科學。食品在加工工程中會發生很多化學反應，有些化學反應非常有趣。紅燒肉是我國老百姓喜愛的家常菜，幾乎沒有人不喜歡吃紅燒肉的。做紅燒肉時通常要加白糖和料酒（黃酒），一般認為氨基酸與乙醇發生酯化反應，生成氨基酸乙酯，這一反應顯示了料酒去腥的作用，紅燒肉的香味主要也是氨基酸乙酯的功勞。其實，紅燒肉的香味主要是白糖的功勞。今天介紹做紅燒肉的過程中發生的一個化學反應，這一化學反應是紅燒肉色澤、香味和好味道的主要因素。

1912年法國化學家L.C.Maillard發現氨基酸或蛋白質與葡萄糖混合加熱時形成褐色的物質。後來人們發現氨基酸或蛋白質能與很多糖反應，這類反應不僅影響食品的顏色，而且對食品的香味也有重要作用，人們將此反應稱為美拉徳（Maillard）反應或非酶褐變（nonenzymaticbrowning）反應。只要溫度不高，如做紅燒肉，這種反應產生的褐色物質無毒，且香氣撲鼻，色澤誘人，是紅燒肉、紅燒魚等成為美食的功臣。

不同的氨基酸與不同的糖反應，能產生不同的香味。例如，亮氨酸與葡萄糖在高溫下反應，能夠產生令人愉悅的麵包香。紅燒肉的香味比較複雜，還不知什麼氨基酸與糖反應的，可能是多種氨基酸與多種糖反應的產物。美拉德反應還促進了香料化學的發展，該反應在香精領域中的應用打破了傳統的香精調配和生產工藝的範疇，產生了一種全新的香料生產技術，尤其在調味品行業應用廣泛。該反應所形成的香精能產生天然肉類香味的逼真效果。美拉德反應的機制還不十分清楚，1953年Hodge對美拉德反應的機理提出了系統的解釋，可分為三個階段：初期、中期和末期。初期是氨基酸的氨基與糖的羰基發生親核加成反應生成席夫鹼，席夫鹼環化形成氮代糖基胺，經阿姆德瑞分子重排反應，生成烯醇式和酮式糖胺。中期是烯醇式和酮式糖胺在酸性條件下經1,2-烯醇化反應，生成羰基呋喃醛，在鹼性條件下經2,3-烯醇化反應，產生還原酮類和脫氫還原酮類化合物。這些多羰基不飽和化合物通過斯特勒克（Strecker）降解反應，生產醛類、吡嗪類化合物和一些容易揮發的化合物，這些化合物能產生特殊的香味。最後階段的機制非常複雜，多羰基不飽和化合物進行縮合、聚合反應，產生褐黑色的類黑精物質。類黑精物質是紅燒肉色澤的物質基礎，控制糖的量和溫度，縮合、聚合反應的程度不同，產生不同的類黑精物質，紅燒肉的色澤也不同。有人燒紅燒肉時喜歡加冰糖（砂糖重結晶產物），燒出的紅燒肉色澤光亮，道理說不清楚，這有可能與藥物的不同晶型產生不同的藥效有點類似。

建議平時燒紅肉不要用市場上的肉香香精，而是用我們老祖宗積累的經驗做紅燒肉，加糖、黃酒、桂皮、生薑、八角等天然調味佐料。這些佐料中的化學物質與肉中成份產生複雜的化學反應，除酯化反應、美拉德反應、糖焦化反應（見下），其他反應目前不清楚，可能有全新的化學反應，值得研究。美拉德反應是食品化學研究的重要領域，每年有很多論文發表，目前還應用於疾病預防，例如有人研究出有利於糖尿病和慢性腎病患者食用的烤牛排的烹飪條件。我國科學家還用色譜和質譜技術研究北京烤鴨香味的指紋圖譜，指紋圖譜中的化合物多數是美拉德反應的產物。今後，如果把我國的高級廚師、民間燒菜高手做的紅燒肉進行化學分析，做成指紋圖譜資料庫，並與他們燒制的配方和工藝過程相關聯，進行大數據分析，產生出系列紅燒肉烹飪工藝，家家戶戶都可以燒出適合自己口味的紅燒肉。

藉此機會，我介紹一種不用醬油上色而是用糖飴（焦糖）上色紅燒肉做法。油中熱後，加入白糖，小火加熱，攪拌，糖融化微焦並冒小泡時，加入處理好的五花肉翻炒2分鐘左右，加入黃酒和上述佐料，倒入砂鍋，再加黃酒（量至將肉剛好浸泡），小火燒15分鐘，加鹽，再燒10~15分鐘左右。

糖飴或焦糖的製作是一個更複雜的化學反應過程，主要涉及兩類反應，一種是上述介紹的美拉德反應，另一類是糖加熱的焦糖化反應，即在相當高的高溫下（大約200℃）使碳水化合物產生醛類，然後縮合成有色成份。糖飴上色紅燒肉的第一步，即糖在植物油中高溫加熱融化的過程是糖焦化反應，加入肉和其他佐料開始燒紅燒肉時主要是美拉德反應，最後大火收汁時，焦化反應和美拉德反應同時發生。實際上，我們平時吃的醬油、醋、啤酒、可口可樂等佐料和飲料的顏色全靠焦糖著色。如果學會了用純糖著色法燒紅燒肉，就不用醬油了。

要製作好的焦糖十分困難，因此，焦糖在也可稱為高科技產品，每個公司的生產工藝均嚴格保密。可口可樂最關鍵的成份是一種耐酸焦糖，這是可口可樂之所以能風行全世界、在國際市場獨佔鰲頭的主要原因，至今沒人能破解這種耐酸焦糖的製作工藝。

在這裡，我也介紹一種製作焦糖的方法，用這種方法製作的焦糖特別適合於做紅燒肉。我13歲時，曾跟一位老家的糕餅師傅學做炒米糖（米花糖），關於米花糖的做法我曾專門寫過文章，這裡不作介紹。做炒米糖的關鍵一步是熬糖，即製作糖飴。將大塊的麥芽糖敲成細塊，放入鐵鍋中融化。為防止糖熬焦，要加少量的水和豬油，與麥芽糖一起熬，火先大後小。因麥芽糖的甜度有限，熬糖時加一些白糖一起熬。掌握火候和熬到什麼程度是關鍵，熬糖不到火候，粘度不夠，炒米粘不起來，熬過頭了，糖熬焦，炒米糖吃口就不好。這裡有一個判斷的標準，拿起攪拌的鍋鏟，如果糖汁一片一片往下落，就好了。這時，加入炒米攪拌，剷出後放在大一點的刀砧板上，壓成方塊。等糖塊涼後，先切成條，再把條切成片，炒米糖就做好了。還有很多糖飴粘在鐵鍋上，千萬不要洗掉，而是加入少量的水，繼續加熱熬，熬到略為粘稠時，倒在容器中備用。這是上等糖飴，下次做紅燒肉時，不用上面介紹方面現做焦糖上色，而是直接加適量的這種糖飴，然後加其他需要的佐料，燒出的紅燒肉味道一流。這種做糖飴的方法也發生了糖焦化反應和美拉德反應，熬麥芽糖時，肯定發生糖焦化反應，加入的豬油中含有少量的蛋白質或多肽，與麥芽糖發生美拉德反應。

有很多高手燒的紅燒肉味道很好，除其他佐料外，關鍵是他們加糖適量、火候處理得當，產生的美拉德反應和糖焦化反應的產物就好，無意中成了美拉德反應和糖焦化反應的高手。當然，做紅燒魚、紅燒雞、焙烤餅乾麵包、烤紅薯、甚至炮製中藥，只要是氨基酸和糖加熱的過程，都會發生美拉德反應，也會發生糖焦化反應。美拉德反應和糖焦化反應也就成為食品化學和香料化學中的著名反應。本文介紹這些反應，希望今後大家燒紅燒肉、紅燒魚時能有的放矢地利用這些反應。

(2015年11月29日於杭州火車站，11月30日修改於上海藥物研究所)

作者：蔣華良，中國科學院上海藥物研究所所長，研究員

來源：化學+網