杜月笙5個妻妾4個唱京劇出身
杜夫人姚玉蘭晚年之《三進士》
杜月笙有五房妻妾，其中的兩位為專業戲曲演員。1921年，成名於天津的第一代河北梆子、京劇兼工的女演員小蘭英，帶領女兒姚玉蘭、姚玉英姐妹到上海黃金劇院演出。1929年，經黃金榮的夫人李志清從中說和，如日中天的杜月笙第四次當新郎，迎娶了滬上的名戲子姚玉蘭。
杜月笙一生和京劇有緣。家裡辦過5次像模像樣的堂會，而且妻妾五房，除原配沈月英外，其他都是唱京劇的出身。最初所納二妾，都是唱老生的。後來這位姚玉蘭，曾在黃金大戲院很是風光了一陣，雖也是妾，但另闢新宅。
孟小冬是杜月笙的第五房姨太太。孟小冬曾被梅蘭芳金屋藏嬌，不久感情破裂。1947年，杜月笙60誕辰，上海的中國大戲院組織了10天的堂會義務戲。10天的大軸，梅蘭芳佔8天，孟小冬兩天。堂會後，孟小冬回北平去了。一年後，北平解放前夕，杜月笙用專機把孟小冬接到自己身邊。眼見上海朝夕不保，杜月笙又舉家遷港。
只剩一口氣時，與孟小冬舉行婚禮
孟小冬自入杜門，兩年多里，她從沒有發一句牢騷，出一聲怨言，然而她卻在她53歲生辰前夕，在迫不得已的情形之下，輕輕地說了一句話：「我要是跟了去，是算丫頭呀，還是算女朋友？」
自此，杜月笙吩咐家人立刻籌備，趕緊辦事。因為在孟小冬之前，杜月笙還有一位已逝的原配和3位夫人，原則上決定不舉行儀式，再加上杜月笙自己抱病在身，出不了門。舉辦喜事那一晚，杜月笙帶病陪客，他已經是個63歲的老新郎，孟小冬的臉上也出現了笑容。
一年後，杜月笙病逝。杜月笙死後，姚玉蘭定居台灣。孟小冬先是滯留香港，以收徒授藝維持生計，後於1967年也移居台北，1977年5月因病去世。
臨終前，他撕掉所有欠條
1951年夏，杜月笙已經病入膏肓，該立遺囑處置遺產了。這位上海「大亨」，到底有多少財產？結果，杜月笙報了數：11萬美元。
這11萬美元原為10萬美元，是杜月笙早先寄存於宋子文的弟弟宋子良處的，由宋子良代為投資，略有盈餘。遺產分配大致如下：每個太太拿1萬美元，長子拿1萬美元，沒出嫁的女兒拿6000美元，出嫁的拿4000美元。
在此前，杜月笙銷毀了歷年別人寫給他的所有借據。他對子女說：「我不希望我死後你們到處要債。」1951年8月16日下午，63歲的杜月笙咽下了最後一口氣。
所有的兒女都不走黑道
杜月笙有8個兒子2個女兒。杜月笙對子女的教育極為重視，嚴格要求他們的學業，嚴禁其沾染煙賭娼。他喜歡有才華的孩子，常跟兒女們說他小時候窮得很，沒有機會念書，要兒女們珍惜現在的讀書機會。
杜月笙的子女都不走黑道，並且都受到良好教育，至今仍活躍在海外商界。其子杜維善，定居加拿大，曾回國訪問過，還是一位知名收藏家和古錢幣研究專家，近年來兩次向上海博物館共計捐贈古錢幣1800餘枚。
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