《中國書法》：祝允明書法

明 祝允明 行書蜀素帖跋 台北故宮博物院藏

祝允明是明代中期江南書畫家群體中的代表人物。他的書法成就之所以能超越時倫，至今仍具有廣泛的藝術影響力，不僅是由於他的天賦和勤奮，更是因為他的藝術成就是深植於傳統的沃土之上的。本期專題以台北故宮博物院所藏祝允明的精品為主，兼及國內文博單位的藏品精華，重點選取了不同風貌的祝氏臨古和摹古的書作，以期以全新的視角為讀者提供祝允明書法研究的素材。

祝允明的復古與創新

何炎泉

明代書家祝允明，以其精湛的書藝與驚人的多樣書風，受到學界的不少關注，也累積了一定的研究成果，然研究方向多以其書風、書論與作偽為主，較少提及鑒賞活動。本文將介紹祝允明多變的仿古風格與獨特個人面貌，重新檢視其書學觀與書風的養成與演變。

明 祝允明 行草謁張文獻公祠七言詩軸 上海博物館藏

祝允明，蘇州府長洲縣（今蘇州）人，字希哲，因右手多一指，故號枝山、枝指生，又號枝山道人、枝山老樵、枝指山人等。生於天順四年十二月六日（1461），卒於嘉靖五年十二月二十七日（1527）。

兩歲時，官至大學士的外祖父徐有貞（1407—1472）奉詔歸故里，隱居吳縣，受到名公鄉紳的敬重，交往者除了同輩外，還有年紀較輕的沈周（1427—1509）、吳寬（1435—1504）等。五歲時，祖父祝顥（1405—1483）也由山西布政司左參議致仕歸鄉，返鄉後也與徐有貞、杜瓊（1396—1474）、劉珏（1410—1472）等一時俊彥相過從游。吳寬曾提及祝允明七八歲時隨侍在祖父身邊的情景：

祝生允明年七八歲時，其大父參政公一日適為文成，請客書之。予時亦在座，見生侍案旁，嘿然竟日，竊異之。因指文中難字以問，無弗識者，益奇之，且料其他日必能事此也。

最令吳寬訝異的，是他對於文中難字都能辨認無誤。至於沈周，後來也與祝允明成為「置年之交」。

以內、外祖父為中心的文人雅集與酬唱，勢必在祝允明記憶中留下深刻印象，他五十幾歲時回憶與徐有貞同游靈岩山：

外祖武功公為此游作詞時，允明以垂髫在側，於斯僅五十年矣。當時縉紳之盛，合併之契，談論之雅，游衍之適，五十年中，予所接遇皆不復有相似者，真可浩嘆。

他感嘆祖父輩的文人酬唱與藝事盛況不再。幼年時期的祝允明很幸運地能在兩位德高望重的長輩帶領下，接觸到當時最核心的文人文化，啟發他日後對於文學藝術的興趣。

明 祝允明 草書北郭訪友七言詩軸 南京博物院藏

祝允明在郡學讀書時，因為博學多才，又擅古文辭章，使得「吳中文體為之一變」。同時還受到御史司馬垔（1472年進士）賞識提拔，侍郎徐貫（1433—1502）也曾讚賞他的文章並加以指導，讓祝允明的聲名傳遍南北，被譽為「天下士」。關於他的博學與文采，文徵明（1470—1559）也提到：

右應天停祝君希哲手稿一軸，詩賦雜文共63首，皆癸卯甲辰歲作。於時君年甫二十有四，同時有都君元敬者，與君並以古文名吳中，其年相若，聲名亦略相下上，而祝君尤古邃奇奧，為時所重。

可知年僅24歲的祝允明，已經因為擅古文而與都穆（1459—1525）齊名吳中，而他「古邃奇奧」的文章更加受到時人的重視。然而，從成化十六年（1480）開始，他四次到南京參加鄉試都落第，直到弘治五年（1492）才考中舉人。此時他也已經33歲。此次主持鄉試的是年長祝允明十歲的同鄉王鏊（1450—1524），他對祝允明早有了解，也很欣賞他的才華，所以此次的拔擢也合乎情理。王鏊後來也曾多次提拔祝允明，是祝允明十分敬重的座師。

中舉後的祝允明文名更盛，沈周賦詩：「君今文名將蓋代，蹤跡所至人爭迎。」然而，他的科舉之路並未因此而順遂，反而是挫折連連，他自述：「五應鄉薦，裁忝一名，七試禮部，竟不見錄，曾未嘗有毫髮怨尤、忿愁之氣。」弘治十二年（1499）那場與都穆、唐寅（1470—1524）同考，正德六年（1511）則是與兒子祝續（？—1559）同考。正德三年（1508）時，祝允明第五度落第，時孝宗實錄總裁李東陽（1447—1516）曾推薦他參與纂修，不過他力辭不就，可見他對於科考一直充滿熱情。

正德九年，祝允明已54歲，放棄舉業，赴京聽選，出任廣東惠州興寧縣知縣，隔年秋赴任。他在興寧約五年，儘管政績卓著，但是在天災人禍影響下，每年田賦的徵收依然無法達到朝廷規定，他第二年便被罰停給俸米，因而萌生歸去的念頭。同一年他還到廣州參與《廣通省通志》纂修，又根據成化末年殷氏殘刻本撰寫四卷《正德興寧志》，為興寧現存最早縣誌。早於弘治十八年（1505），祝允明即應王鏊與蘇州知府林世遠（1481進士）所邀，參與纂修《姑蘇志》。正德六年也曾應邀參與修鎮江郡志。

正德十六年（1521），升任應天府通判，專督財政，不過未滿一年即退休還鄉。嘉靖二年（1523），修建外祖父徐有貞舊宅，名為懷星堂，在此過著悠閑自適的晚年生活。

明 祝允明 行書五言聯 台北故宮博物院藏

相與觀所尚 時還讀我書

祝允明一生的功名仕途不順，也沒有什麼豐功偉業，然而作為一個明代文人的典型，他在文學與藝術上的成就卻是有目共睹的。他汲古創新的書學觀，不僅對於明初以來靡弱的館閣書風當頭棒喝，對於新書風的開創也功不可沒。

他的外祖父徐有貞也以書法聞名當時，雖然徐有貞去世時，祝允明年僅13歲，但陸粲（1494—1551）提到他「五歲作徑尺字」，可知他學習書法甚早，所以自然受到外祖父的影響。祝允明年約十九歲時，以中書舍人使吳的書家李應禎（1431—1493）將女兒許配給他，從此又在岳丈李應禎指導下學習書法。關於他自己早年的書法學習，他提到：

仆學書苦無積累功，所幸獨蒙先人之教，自髫丱以來，絕不令學近時人書，目所接皆晉唐帖也。然不肖頑懶，略無十日力，今效諸家裁製，皆臨書以意搆之爾。知者乃或妄許為能書，殊用愧恨而已。吾性疏體倦，筆墨素懶，雖幼承內外二祖懷膝，長侍婦翁几杖，俱令習晉唐法書，而宋元時帖殊不令學也。

可知他在祝顥、徐有貞及李應禎指導下，都只能以晉唐法書為學習對象，宋元及近時人的書法都在禁絕之列。雖然祝允明早年接受如此的訓練，不過宋元名家後來還是成為他書風的主要來源。王寵（1495—1533）形容他的書法：「上軌鍾王，下視近代。晚歲益出入變化，莫可端倪。」可謂相當貼切，風格從鍾繇（151—230）到近人皆有，還指出他晚年別出心裁的獨創性。

明 祝允明 小楷臨黃庭經卷（局部） 台北故宮博物院藏

祝允明傳世作品中最穩定的風格應該算是鍾繇體的小楷。他31歲時《題倪瓚秋林遠岫》即以鍾繇體小楷書寫，結體寬博綽約，唯筆致稍加輕靈，略顯清秀；66歲時所作《和陶飲酒詩》，同樣也是鍾體小楷，詩作於40歲，為祝允明得意之作，故多次抄寫。小楷結構寬扁，點畫圓潤，行筆短促，亦源於鍾繇楷體，反映出他對鍾繇小楷的理解與詮釋。鍾繇名跡《薦季直表》曾在蘇州地區流傳，直接影響該地區的鍾體流行。祝允明弘治（1488—1505）初即見過並跋此墨跡，時間約在《題倪瓚秋林遠岫》後。此作後為沈周所藏，祝允明提及自己有十餘次的觀賞經驗，故可以細究其中點畫用筆。從祝允明早晚所書寫的鍾繇體比較起來，早年的輕靈秀逸似乎轉化為晚年的古雅質樸，顯然受到古拙的《薦季直表》所影響。

除了鍾繇外，王羲之（303—361）的《黃庭經》也是影響祝允明小楷很重要的經典作品。據考，從他27歲開始，到去世前，每一時期都有臨本。台北故宮所藏他臨寫的《黃庭經》卷，用筆圓潤，結字扁方，間架寬闊。《黃庭經》中與鍾繇接近的方闊結體，以及圓轉肥短的線條，在此卷中都被強調，透露出祝允明對寬博古雅的喜好，這當然也是他小楷書的一大特色。祝允明50歲時跋《歐陽修付書局帖》，用筆精巧細麗，結字端正優雅，風格偏向王羲之小楷，然而柔媚處又有趙孟頫（1254—1322）的韻味。

明 祝允明 楷書跋歐陽修付書局帖 台北故宮博物院藏

對於魏晉小楷著墨甚深的祝允明，除了單獨的風格運用外，融會貫通也是他創作的手法之一，《陶淵明閑情賦》就是這樣的一件書跡。此作融合了鍾繇的圓厚與王羲之的清雅，下筆利落精緻，線條潤澤凝練。單字結構嚴謹，富變化巧思，經常出現令人稱奇的異體結構。全作最突出的部分莫過於撇、捺、長橫與長豎的表現，縱橫屈伸，貫穿於全作並起著統整的效果。此小楷冊風格獨特，個性鮮明，迥異於祝允明常見鍾、王體小楷書風，表現出一種不羈的個人情性，更代表著他在小楷上的創新成就。

明 祝允明 小楷陶淵明閑情賦冊（部分） 台北故宮博物院藏

鍾、王之外，唐代名家對於祝允明的影響也很明顯。《宋儒六賢傳志》卷即帶有濃厚的唐人楷書意味，結構方整，行筆剛健清勁，兼具歐陽詢（557—641）的瘦勁與虞世南（558—638）的秀潤。其中的鉤、捺及部分結構，還可以關聯到顏真卿（709—785）、柳公權（778—865）的書法特徵，顯示出祝允明對於唐代書家的廣泛涉獵。台北故宮所藏的《千文》冊即是他傳世最佳的顏楷代表作。

《先母陳夫人手狀》寫於65歲，字形接近褚遂良（596—658）的小行楷，兼有米芾（1052—1108）筆意，字勢欹側，行氣錯落婀娜，生動活潑。用筆圓熟而精到，線條豐潤，融匯鍾、王、歐、顏、趙等筆法，無所不備。此小楷書以融匯諸家的綜合手法，書寫出明確的個人特色，完全達到隨心所欲的書寫境界。

明 祝允明 行楷先母陳夫人手狀冊 台北故宮博物院藏

台北故宮博物院藏祝允明紀年行書作品中，以《祖允暉慶誕記》為最早，書於31歲，乃祝賀友人祖允暉30歲生日之作，楷書之中摻用行書筆意，筆致輕鬆自如，線條圓潤秀逸。運筆結字起初規矩，帶有明顯晉唐人氣息，後漸趨放逸，融合蘇軾（1037—1101）與黃庭堅（1045—1105）之用筆結字，字裡行間透露出他對於古代書家筆法的熟悉。傳世祝允明書跡中少見立軸，傳世立軸中也多以表現性強的狂草書寫，此作怡然悠閑的楷行書風亦數難得。

除了蘇軾、黃庭堅以外，祝允明的行書中又以米芾書風最為明顯。除了兩者顛狂不拘的個性頗多相近外，米書中豐富多變的書寫技巧應該也是吸引祝允明的主要原因。在他寫給沈與文的《詩翰卷》中，《丹陽曉發》《楊柳花、春暮曲》《雪姬曲》《秣陵山館喜辨之至夜坐漫成二首》《眼兒媚》中皆可見到米芾結字與筆法，用筆沉著痛快，結體富有姿態。《致廷璧兄契丈尺牘》，用筆跌宕縱逸，筆勢跳達飛揚，字形變化豐富，姿態橫溢，字裡行間也能相呼應。此札不僅外觀上十分接近米芾書風，細究其用筆使轉，更深得米書精髓。祝允明跋《米芾蜀素帖》提到「余比有意學米」，可知他確實對米芾下過一番功夫。事實上，從他幾件帶有米風的書跡看來，面貌也都略有不同，有的外形接近，有的神態若似，總能隨心所欲地運用米芾筆法來表達個人情性，展現出其善於吸收古人筆法的能力。

在祝允明早年，與蘇、黃、米一同被禁的元代大家趙孟頫，後來也成為他所擅長的風格之一。《可竹記》書於38歲時，應何約之請所寫，為典型的趙體書風。全作用筆流暢精到，點畫秀潤，結體穩妥，頗得趙書神髓。祝允明48歲時，與東樓老先生同訪錫山錢氏家藏書畫卷時，看到趙孟頫《書唐集百首》，認為「書法俊秀，用筆得羲獻之妙」，因此在船上憶摹此卷，很得趙氏韻味。雖然祝允明自雲「不專師趙，素無三日積功」，不過他卻是能寫出一手惟妙惟肖的趙體行書。

明 祝允明 行書可竹記 台北故宮博物院藏

另外一件同為趙體的《在山記》則呈現出另一番風貌。這篇文字是祝允明36歲時，為琴師張文瑞取號《在山》的記文，引經據典地闡述山川、琴音與心志間的關係，並期許他將來可以不斷精進。書風明顯受趙孟頫影響，筆法與結字多參趙法，充分掌握趙體精美流麗的特色。不過此作加入了些許米芾行書意趣，因此顯得益加活潑。晚一年所書的《北邙行》，同樣也是趙體風格，但是用筆厚重方折，結體較安穩。

台北故宮博物院所藏三件書跡整體上都反映出趙孟頫的影響，但是三件的趣味與面貌卻不盡相同，透露出他不拘一格的不羈天性。如此的個性顯然不適合臨帖，所以他自己也多次提到未曾長時間學習某家某派風格。不過，從他的書法來看，他顯然充分掌握了各家風格的特色。

他所留下的摹古作品中，可以發現從晉唐到宋元諸家，他幾乎無所不臨。這些作品可分為臨摹與意臨兩大類。臨摹書跡目前所見主要以臨帖為主。從刻帖學習書法有很多缺點，最嚴重莫過於輾轉摹刻所出現的板滯性。《臨王羲之帖》乃祝允明應姻親沈津（字潤卿）所寫，前後歷時一年三個月方完成。跋中提到沈津喜臨王羲之書，故出佳紙索書，他則是閑暇之餘，待窗明几淨之際，逐一臨寫，慢慢累積而成。所臨諸帖，無不規模右軍法度，用筆明確的起收轉承，鋒勢的使轉變化，都賦予拓本生硬線條生命力。上海博物館藏有他另一《臨古冊》，分別臨寫鍾繇、王獻之、歐陽詢、虞世南、褚遂良、蔡襄、蘇軾、米芾、黃庭堅等的作品，都能掌握其風格特色，反映出他臨摹古人的能力甚強。

明 祝允明 臨王羲之法帖卷（部分） 台北故宮博物院藏

意臨的作品中有些則是他觀賞真跡後有感而臨，《憶摹趙文敏書唐詩七十首卷》可以見到他對於趙孟頫的用筆與結字的掌握，深得到趙孟頫書法的神韻。不刻意學習趙書，還能有這樣的成績，確實令人印象深刻。

中國書法自唐以後，基本上就是一直圍繞在復古與創新的議題，大體的筆法在晉唐即已完備，即使宋元稍有擴充，也是少數。因此，祝允明早年在長輩指導下所臨習的晉唐帖，讓他可以完全掌握中國書法最核心的筆法。對於這樣一位基礎深厚的書家而言，要學習宋元書法當然不難，而且也不需要日夜臨習。以他自身既有的能力，透過心摹一樣可以學習到這些書家的筆法與風格，而且更能自由地與自己的筆法融為一體，寫出帶有個人面貌的作品。關於這一點，祝允明言：「予舊草書不甚慕山谷（黃庭堅），比入廣，諸書帖皆不挈，獨（甲秀堂）一卷在，日夕相對，甚熟略，不曾舉筆效之也。昨歸吳，知友多索書，因戲用其法。」清楚指出他學習黃庭堅草書並非透過臨摹的方式，而是以讀帖的方式先熟悉其筆法，接著就能夠自由地運用於實際書寫中。這種透過眼睛讀帖來學習，並轉換為手底功夫的能力，自然是從他早年紮實的晉唐臨摹訓練而來。

除了摹仿各家風格外，祝允明也發展出不受拘束的行書風格；如題《文伯仁畫楊季靜小像》。祝允明約64歲作此贊，原為題唐寅《琴士圖卷》之作，後為人移至此。此作用筆放縱自然，線條遒勁老辣。運筆雖狂而能收，無論提按頓挫，或轉折迴旋，都不逾矩。結體雖多橫向伸展，亦自有法度，寫來得心應手，為其本色行書。

明 祝允明 行書題文伯仁畫楊季靜像贊卷 台北故宮博物院藏

祝允明眾多書體中，最為人所稱道的莫過於他的草書，尤其是狂草一路的書風。不過，他的草書也是呈現出多樣的風格，且都達到很高的成就。

祝允明傳世章草較少，《和陶飲酒詩》冊中有一段相當精彩，他以流暢行書筆意融合楷書與章草，克服明初章草的生硬突兀。用筆則是沉穩利落，結體疏密有致，字形變化錯落，行氣搖曳，為明代章草之佳作。

字字獨立的《書千文》，寫於質地堅韌緊密的金粟山藏經紙，金粟山在浙江海鹽，山下金粟寺藏此宋代優質大藏經紙。草書中摻雜行體，用筆單純自然，下筆緩重，筆畫豐厚，結體安穩，字距行間緊湊。全作不講求狂放縱意，以點畫取態，以使轉取勢，行氣連貫，有著沉穩內斂的氣息，為其晚年規矩草書之佳作。

同樣書寫於藏經紙上的《詩帖》，草書七言律詩九首，內容大致描寫蘇州近郊名勝。縱筆揮寫，毫芒畢現，墨色也呈現豐富變化，凸顯出強勁飛揚的筆勢。無論在空間安排，或用筆的輕重急徐，莫不蘊含著豐富的變化。運筆流暢圓轉，抑揚頓挫的書寫節奏，搭配筆勢的輕重緩急書寫技巧，將草書藝術發揮得淋漓盡致。雖與《書千文》同為今草書跡，但用筆與章法的變化都更豐富，表現性更強。祝允明在《書千文》中雖未刻意強化「點」的運用，但已經可以發現他對於點的偏好，《詩帖》中此一傾向就愈加明顯，很多筆畫都被點或是短線條取代，單字結字變得更加簡潔，書寫節奏也較富變化。時而搭配縱向或斜向的長筆畫，大大增添畫面的變化與趣味。

明 祝允明 草書秋興八首詩卷（局部） 日本私人藏

屬於狂草的《書七言律詩》，書於祝允明66歲時，共寫四首七言律詩，詩文收於《懷星堂集》，其中《閑居秋日》曾多次抄寫，為其得意之詩。全卷落筆迅速，縱橫跌宕，點的使用在此作中大量減少，布滿畫面是連綿不絕與提按頓挫的用筆變化，兼有密不通風與疏可走馬的強烈視覺效果，為其狂草書之傑作。此作雖為狂草作品，卻能狂而不亂，點畫間合乎規矩法度，展現出高超的用筆技巧與深厚的書學涵養。

祝允明《雜書詩帖》則是綜合短、長書寫節奏，既有化線為點，也有連綿迂迴，無論在點勢或使轉上，都達到藝術的極致。此卷抄錄曹植古詩四首，寫於《冬日烈風》，然祝允明對自己的表現卻很滿意，認為可追一千五百年前的「草聖」張芝。通篇用筆利落，鋒勢勁銳，輕重徐急變化大，結體攲正疏密，有著豐富的變化性與節奏感。全卷寫來率意自然，用筆也不刻意修飾，狂放的外觀下仍舊保有極高的控制力，此作可以說達到了神融筆暢的書寫境界。

祝允明的草書成就非凡，學習對象必然很廣，傳統論述中的張芝、二王、張旭、懷素、黃庭堅都在行列之中。不過，這些書法大家所流傳的作品真偽摻雜，所以每個書家所摸到的「象」都不盡相同，學習到的成果也大相徑庭。祝允明以其得天獨厚的條件，加上不懈的學習與創作，不僅達到極高的書學成就，也為草書書寫樹立起新的典範。

明 祝允明 行書張衡歸田賦卷 天津博物館藏

明代初期，由於朱元璋（1328—1398）與朱棣（1360—1424）的喜好，蘇州宋克（1327—1387）和松江沈度（1357—1434）、沈粲（1379—1453）先後主盟書壇，造成一股學習風潮，產生了所謂的館閣體。此外，中書舍人最初由善書進士中選拔而來，後來在劉瑾（1451—1510）等宦官弄權之下，淪為鬻賣變財工具，充斥著不學無術之輩。

曾任中書舍人的李應禎，以書法聞名，文震孟（1574—1636）稱其「博學能詩，書法自成家，蓋軼唐宋而上之，然公每恥以是見名」。文徵明亦從之學書，譽其「當為國朝第一」。他對於當時書壇上屈節逢迎的風氣頗不以為然，儘管身處當時迂腐保守的環境中，仍能勇於獨闢蹊徑，提倡創新與改革的重要，提出所謂「奴書論」。

對於明初館閣體的源流趙孟頫，李應禎也斥責為「奴書」，王世貞（1526—1590）也提到這件事：

先生以書開吳中墨池，其腕法甚勁，結體甚密，而不取師古。往往誚趙吳興以為奴書，故其玉潤亦不盡滿之。

「玉潤」當指祝允明，他也確實寫了一篇《奴書訂》加以解釋奴書論的問題。

明 祝允明 小楷東坡記游卷（局部） 遼寧省博物院藏

然而奴書論還是對於後世造成影響，清馮班（1602—1671）言：

趙松雪書出入古人，無所不學，貫穿斟酌，自成一家，當時誠為獨絕也。自近代李禎伯創「奴書」之論，後生恥以為師，甫習執筆，使羞言模倣古人，晉唐舊法於今掃地矣。松雪正是子孫之守家法者耳，詆之以奴，不已過乎？但其立論，欲使字形流美，又功夫過於天資，於古人蕭散廉斷處，微為不足耳。如禎伯書，用盡心力，視古人何如哉？

奴書論受到歡迎是可以想見的，有心人士可以輕易地無限擴充，使得學書者甚至以臨摹古人為恥。事實上，李應禎本身也不是反對臨習古人，因為他自己就是一個實踐者，文徵明云：「公既多閱古帖，又深詣三昧，遂自成家，而古法不亡。」又言：「凡運指凝思，吮毫濡墨，與字之起落轉換、小大相背、長短疏密、高下疾徐，莫不有法，蓋公雖潛心古法，而所自得為多。」可知他還是以古法為創作根源，但是最終目的是要成一家之面目。文徵明曾記載李應禎「嘗一日閱某書，有涉玉局筆意，因大吒曰：『破卻工夫，何至隨人腳踵。就令學成王羲之，只是他人書耳。』」強調即使寫出與王羲之一樣的書法，終究還是別人的面貌。不僅針對文徵明，祝允明也被李應禎評為「嚴整而少姿態」，反映出李應禎對於祝允明早年臨古書風不以為然的看法。

顯然，李應禎所反對的應該是那些食古不化的明初館閣體追隨者。儘管趙孟頫是李應禎批評的目標，他還是視之為學習對象，王世貞對於這種現象十分不解，曾言：

第四冊，李太僕貞伯，凡二紙。一紙臨蘭亭記，而行筆皆趙吳興。公生平以奴書誚吳興，此何也。

對於趙孟頫的「奴書」，祝允明指出「吳興獨振國手，徧友歷代，歸宿晉唐，良是獨步，然亦不免奴書之眩。自列門閥，亦為盡善，小累固盡美矣。」祝允明認為趙孟頫確實是以晉唐為本，但是所表現出來的風格過於接近二王，因此容易被誤認為奴書。

明 祝允明 行草書七札（部分） 台北故宮博物院藏

祝允明二十齣頭即風靡吳中文壇，成為蘇州地區文人領袖之一。弘治初，唐寅與文徵明也追隨祝允明及都穆，共同提倡古文辭，更加穩固他的文學地位。祝允明在二十五歲左右，不僅與唐寅為友，還收唐寅同學張靈為學生，隱然形成一個以他為中心的文人集團。此外，他與吳寬、沈周、文徵明的文人圈亦交往密切。儘管在文徵明之前，很少見到評論祝允明書法的言論，然從諸多雅集活動與唱和詩文看來，祝允明的書法一直為蘇州文化圈的焦點。

祝允明在岳丈李應禎的教誨下，成為其書法傳人，加上他自己的努力不懈，逐漸建立他在蘇州書壇的領導地位。從「允明雅嗜古，僅以六藝中博其一耳。世乃有以善書名我，我其敢當？」這句話看來，顯然他很清楚自己的地位。

身為當時的書壇領導，面對他岳父的「奴書論」所引起的波瀾，祝允明更有責任出面撥亂反正。李應禎過世後，祝允明寫下《奴書訂》加以澄清，反對當時人對於「奴書」的妄加解釋，提出「沿晉游唐，守而勿失」的看法。此外，他在《書迷》中提到：「太僕資力故高，乃特違眾。既遠群從，並去根源。或從孫枝翻出己性，另立筋骨別安眉目，蓋其所發『奴書』之論，乃其胸懷自患者也。」認為奴書的呼籲只是強調要寫出己書，以成就一家面貌，而且完全是反映自李應禎個人的觀點與喜好。事實上，從沈周取法黃庭堅與吳寬學習蘇軾看來，祝允明所提出的觀點不僅代表他個人，也符合當時蘇州文人的心聲。

不過，李應禎這種偏激的臨古創新的態度，確實影響著祝允明日後的書法創作，讓他無論在擬古或是自運的作品中都能保有獨特面貌。最重要的是，祝允明終能不負岳丈期望，發展出「嚴整」而富有「姿態」的風格，開創出獨特的書法面貌。

明 祝允明 草書曹植詩卷 台北故宮博物院藏

祝允明在書法史上成就斐然，除了獨具面貌的書風外，對於歷代名家風格莫不如數家珍，遊刃有餘，摹古能力堪稱書法史上的「大摹王」。像祝允明這樣的天才，在書法史上並不多見，多數書家都本著特定風格發展，涉獵很少如此廣泛，成就如此傑出。探究原因，除了天資聰穎，後天的養成也不可或缺。出身良好的祝允明，成長過程受到最好的教育，早年便在書法上紮下深厚的基礎。而他所生長的蘇州地區，則是當時的經濟文化中心，人文薈萃之地，因此書畫精品莫不彙集於此。豐富的鑒賞經驗讓他的書學修養可以不斷提升，同時開闊他的創作視野。得天獨厚的出生與環境，加上祝允明個人孜孜不倦的努力，終於成就其書法事業，成為有明一代的大書家。

明 祝允明 草書唐詩軸 南京博物院藏

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