賈寶玉和林黛玉那份未完成的戀情是《紅樓夢》中最哀惋動人的篇章。他們的心靈本來是相通的，但在濃厚的封建勢力擠壓之中，加上他們各自的軟弱性，因而時常導致一些不必要的誤會和隔膜，最終走上了各自的悲劇：淚盡而逝與出家為僧。在這裡，柔情只從夢這個角度對他們的戀情加以透視。
一、表現「寶黛」關係的較早的一個夢出自第三十六回，這個夢沒有對夢境展開具體描寫，只寫了賈寶玉的一句夢話：「和尚道士的話如何信得？什麼是金玉姻緣，我偏說是木石姻緣。」這個夢雖然非常簡單，但是它的布景卻大有深意。
當時是正午，薛寶釵想找賈寶玉談講以解午倦，然而，賈寶玉睡著了，襲人在正在一個兜肚上刺繡，見薛寶釵進來，說了兩句話就出去了。薛寶釵就坐在賈寶玉身邊替襲人刺繡，這一幕正被林黛玉看見：「隔著紗窗往裡一看，只見寶玉穿著銀紅紗衫子，隨便睡著在床上，寶釵坐在身旁做針線，旁邊放著蠅帚子。」於是，「連忙把身子一藏，手握著嘴不敢笑出來，招手兒叫湘雲。」湘雲見了便借故找襲人催黛玉走，黛玉「冷笑了兩聲，只得隨著他走了」。「這裡寶釵只剛做了兩三個花瓣，忽見寶玉在夢中喊罵說：『和尚道士的話如何信得？什麼是金玉姻緣，我偏說是木石姻緣！』薛寶釵聽了這話，不覺怔了。」
第二十九回寫到清虛觀打譙看戲時，張道士見了賈寶玉有意給他提親，他說：「前日在一個人家看見一位小姐，今年十五歲了，生得倒也好模樣兒。我想著哥兒也該尋親事了。若論這個小姐模樣兒，聰明智慧，根基家當，倒也配的過。」但被賈母以年齡小推掉了，這是《紅樓夢》中第一次提及賈寶玉的婚事。這在「寶黛」心裡都不經意間潛藏了下來。
這個夢一方面揭示了賈寶玉對自己的婚姻剛剛提上日程時對世俗婚姻的抗爭（所謂「金玉姻緣」）與對真摯愛情的執著（即「木石姻緣」）。但是作者的這個布景似乎是對他夢中的話的一個否定，預示了後來他真的「空對著山中高士晶瑩雪」的違心結局。另一方面，林黛玉與薛寶釵對此的反應也值得分析。作者故意安排這一場景出現在林黛玉的眼前，這不能不對林有所觸動。但她只「冷笑了兩聲」。這裡的冷笑不再是初見時的好笑，而是一種心情受了傷的笑，是一種對現實的不願認同以及意欲超脫的笑。她沒有聽到賈寶玉的夢中表白，倒是薛寶釵聽到了，她的反應是「不覺怔了」。對賈寶玉這句發自夢中的話，這句發自真心的話，一個「怔」字表明了她的愕然，同樣是不願認同。薛寶釵是個城府極深不動聲色的人，她是相信所謂「金玉姻緣」的，而賈寶玉的這句話看似對「金玉姻緣」的否定，實際上是對她的否定。這一個「怔」字也許還可以寫照「金玉姻緣」成為現實後「寶釵」的處境。從這個夢可以看出賈寶玉對林黛玉的關係是一種呈現在夢幻之中而未必是現實之中的執著，而林黛玉對賈寶玉的關係是一種不無隔膜的相通。
二、第五十七回中寫賈寶玉的夢同樣簡單，但敘述的角度有所不同：「有時寶玉睡去，必從夢中驚醒，不是哭了說黛玉已去，便是有人來接。」這裡寫賈寶玉的夢從賈寶玉自己的哭訴中道出，「黛玉已去」也罷，「有人來接」也罷，都略去了對夢境的直接描述，而是一語道出其主要情節，賈寶玉對林黛玉的留戀與真情由此表達得淋漓盡致。本來紫鵑只是試探賈寶玉對林黛玉的態度，便對他說：「林家雖貧到沒飯吃，也是世代書宦之家，斷不肯將他家的人丟在親戚家，落人的恥笑。所以早則明年春天，遲則秋天。這裡縱不送去，林家亦必有人來接的。」
那知賈寶玉聽了這話就完全失去了知覺，這恐怕不但出乎紫鵑的意料，同樣也出乎讀者的意料：這賈寶玉對林黛玉太真了，只一句玩話就讓他這樣。林黛玉對此的反應如何呢？她一聽襲人說「那個獃子眼也直了，手腳也冷了，話也不說了，李媽媽掐著也不疼了……只怕這會子都死了」，林黛玉便「哇的一聲，將腹中之葯一概嗆出，抖腸搜肺、熾胃扇肝的痛聲大嗽了幾陣，一時面紅髮亂，目腫筋浮，喘的抬不起頭來。紫鵑忙上來捶背，黛玉伏枕喘息半晌，推紫鵑道：『你不用捶，你竟拿繩子來勒死我是正經！」林黛玉聽了襲人的話之後與賈寶玉聽了紫鵑的話之後反應的劇烈程度大同小異。這時的「寶黛」可謂心心相通，毫無阻隔。
三、瀟湘驚夢是林黛玉做的唯一的一場惡夢。這個長夢（見第八十二回）是林黛玉在賈府處境的形象寫照，也包含了與賈寶玉成婚無望的預感，而其核心是自己的婚姻問題。
自從抄檢大觀園之後，死的死（如晴雯），嫁的嫁（如賈迎春），走的走（如薛寶釵），可謂各奔前程，各有運命，大觀園再也不象過去那樣熱鬧了。後來，賈寶玉也又一次進了家塾。在這種情況下，林黛玉不能不想自己怎麼辦，不能不問自己的前程在哪兒。實際上，她知道自己的前程問題也就是婚姻問題。能不能與自己心靈相通的人結成眷屬始終是她的一個心病。在凄清下來的大觀園中，在各奔前程的圖景中，自己到底和賈寶玉有沒有緣呢：「若說沒奇緣，今生偏又遇著他；若說有奇緣，如何心事終虛化？」對林黛玉來說，這就成為縈繞於心，揮之不去，無盡糾纏的精神絲縷。以上是林黛玉瀟湘驚夢的總體背景。
引發瀟湘驚夢的直接因素是一個來給林黛玉送荔枝的婆子。當時襲人也在那兒，她進來請了安之後，先是什麼也不說，只是覷著眼瞧林黛玉。把荔枝遞給雪雁之後，「又回頭看看黛玉，因笑著向襲人道：『怨不得我們太太說這林姑娘和你們寶二爺是一對兒，原來真是天仙似的。』」告辭出了屋門之後，「那老婆子還只管嘴裡咕咕噥噥的說：『這樣好模樣兒，除了寶玉，什麼人擎受的起。』」等襲人去後，「黛玉進了套間，猛抬頭看見了荔枝瓶，不禁想起日間老婆子的一番混話，甚是刺心。當此黃昏人靜，千愁萬緒，堆上心頭。想起自己身子不牢，年紀又大了。看寶玉的光景，心裡雖沒別人，但是老太太舅母又不見有半點意思。深恨父母在時，何不早定了這頭婚姻。」想到這些，她又是嘆氣，又是掉淚，無情無緒地和衣倒下，便進入了一場惡夢。
瀟湘驚夢大致可分為三個層次。首先是賈雨村請見，告訴她父親升了官，娶了繼母，並把她許給了繼母的一個親戚做續弦，所以著人到這裡來接她。邢夫人等都來給她道喜和送行。她說：「沒有的事，都是鳳姐姐混鬧。」這句話表明她不願走，她之所以不願走，是因為捨不得賈寶玉。因而，接著她就求老太太把她留下。這一層寫的極為感人，她的熱切渴望與賈母的冷漠無情形成鮮明的對比。於是，她得出結論：「便是外祖母與舅母姊妹們，平時何等待的好，可見都是假的。」
最後，她想到了賈寶玉：「又一想：『今日怎麼獨不見寶玉？或見一面，看他還有法兒？』便見寶玉站在面前，笑嘻嘻地說：『妹妹大喜呀。』黛玉聽了這一句話，越發急了，也顧不得什麼了，把寶玉緊緊拉住說：『好，寶玉，我今日才知道你是個無情無義的人了！』寶玉道：『我怎麼無情無義？你既有了人家兒，咱們各自干各自的了。』黛玉越聽越氣，越沒了主意，只得拉著寶玉哭道：『好哥哥，你叫我跟了誰去？』寶玉道：『你要不去，就在這裡住著。你原是許了我的，所以你才到我們這裡來。我待你是怎麼樣的，你也想想。』黛玉恍惚又象果曾許過寶玉的，心內忽又轉悲作喜，問寶玉道：『我是死活打定主意的了。你到底叫我去不去？』寶玉道：我說叫你住下。你不信我的話，你就瞧瞧我的心。』說著，就拿著一把小刀子往胸口上一划，只見鮮血直流。黛玉嚇得魂飛魄散，忙用手握著寶玉的心窩，哭道：『你怎麼做出這個事來，你先殺了我罷！』寶玉道：『不怕，我拿我的心給你瞧。』還把手在劃開的地方兒亂抓。黛玉又顫又哭，又怕人撞破，抱住寶玉痛哭。寶玉道：『不好了，我的心沒有了，活不得了。』說著，眼睛往上一翻，咕咚就倒了。黛玉拚命放聲大哭。只聽見紫鵑叫道：『姑娘，姑娘，怎麼魘住了？快醒醒兒脫了衣服睡罷。』黛玉一翻身，卻原來是一場惡夢。」
這個夢的主旨就是「證實對方對自己的愛是真實的忠貞的」。「證實」是林黛玉目前最需要的事。於是，賈寶玉為了證實自己對林黛玉的愛不惜以刀剖胸，直接把心掏出來讓對方看，然而，結果卻是賈寶玉找不到了他的心。以刀剖胸的英勇變成鮮血淋漓的死亡，這就是悲劇的預兆。他們二人固然心心相通，但一個是寄人籬下，一個是身不由己，他們僅只是心心相通而已，在封建家長的統治下，他們缺乏走到一起的現實基礎。正是這一點導致了後來他們不可避免的悲劇。
林黛玉最後想到的這個求救對象也是沒「法兒」的。事實上，賈母王熙鳳她們有法兒，她們對「寶黛」的戀情也不是不知道，但她們之所以不願成全她們，關鍵在於她們總是為自身的利益或整個大家族著想。這一點從賈寶玉的又一次議婚看得非常清楚。這次是從雪雁說起：「我聽見侍書說的，是個什麼知府家，家資也好，人才也好。」林黛玉聽了這話，便知與賈寶玉成婚無望，以至「黛玉日間聽見的話，都似寶玉娶親的話，看見怡紅院中的人，無論上下，也象寶玉娶親的光景。薛姨媽來看，黛玉不見寶釵，越發起疑心，索性不要人來看望，也不肯吃藥，只要速死。睡夢之中，常聽見有人叫寶二奶奶的。」然而，後來當她又聽見侍書說：「老太太心裡早有了人了，就在咱們園子里的。……又聽見二奶奶說，寶玉的事，老太太總是要親上作親的。」
如果說賈寶玉最怕的是林黛玉回南方，那麼林黛玉最怕的給賈寶玉議婚卻與自己毫無聯繫。侍書所說的就在園子里，又是親上作親，正符合她的處境。所以，她的病一下子就好了起來。然而，事實上賈母是如何想的呢？「林丫頭的乖僻，雖也是他的好處，我的心裡不把林丫頭配他，也是為這點子。況且林丫頭這樣虛弱，恐不是有壽的。只有寶丫頭最妥。」「寶黛」的戀情就是這樣在賈母的授意下，採取了鳳姐的「掉包兒的法子」，這一次雖是秘而不宣，到底讓一個叫傻大姐兒的丫頭直接泄露給了黛玉，一切都成為令人心碎的現實：「我這就是回去的時候兒了。」於是，林黛玉焚稿斷痴情，魂歸離恨天。「寶黛」的戀情就這樣被她們中斷了。
那麼，賈寶玉得知林黛玉已死的消息又是什麼反應呢？「寶玉聽了，不禁放聲大哭，倒在床上。忽然眼前漆黑，辨不出方向，心中正自恍惚，只見眼前好象有人走來，寶玉茫然問道：『借問此是何處？』那人道：『此陰司泉路，你壽未終，何故至此？』寶玉道：『適聞有一故人已死，遂尋訪至此，不覺迷途。』那人道：『故人是誰？』寶玉道：『故蘇林黛玉。』那人冷笑道：『林黛玉生不同人，死不同鬼，無魂無魄，何處尋訪！凡人魂魄，聚而成形，散而為氣，生前聚之，死則散焉。常人尚無可尋訪，何況林黛玉呢。汝快回去罷。』……」（九十八回）
似乎正如那人所說，林黛玉死了好久，儘管賈寶玉天天想她，卻從沒夢見過她。在賈寶玉想來便是：「想是他到天上去了，瞧我這凡夫俗子不能交通神明，所以夢也沒有一個兒。我就在外間睡著，或者我從園裡回來，他知道我的實心，肯與我夢裡一見。」於是，他特意睡在外間。「他輕輕地坐起來，暗暗的祝了幾句，便睡下了，欲與神交。起初再睡不著，以後把心一靜，便睡去了。豈知一夜安眠，直到天亮。寶玉醒來，拭眼坐起來想了一回，並無有夢，便嘆口氣道：『正是『悠悠生死別經年，魂魄不曾來入夢』。」到了第二天夜裡，他仍睡在外間，先是「端然坐在床上，閉目合掌，居然象個和尚一般」，後來要睡越睡不著，和五兒聊了半夜。突然聽見外面咕咚一聲，他便想：「莫非林妹妹來了，聽見我和五兒說話故意嚇我們的？」於是，翻來覆去，胡思亂想，五更以後，才朦朧睡去。第二天醒來，「見眾人都起來了，自己連忙爬起，揉著眼睛，細想昨夜又不曾夢見，可是仙凡路隔了。」後來寶釵問寶玉：「二爺昨夜可真遇見仙了么？」又問五兒可曾聽見賈寶玉睡夢中和人說話，五兒便說：「前半夜倒說了幾句，我也沒聽真。什麼『擔了虛名』，又什麼『沒打正經主意』……」從此以後，賈寶玉便如他說的：「若是不理我這濁物，竟無一夢，我便不想他了。」
其實，這種不想只是說不再這樣故意夢見林黛玉。在賈寶玉出家之前，即賈寶玉得到了通靈寶玉之後，他曾第二次夢遊幻境（見第一一六回）。在那裡見到了曾在大觀園中生活過已經早逝的幾乎所有的女子，自然也有林黛玉：「又有一人捲起珠簾。只見一女子，頭戴花冠，身穿綉服，端坐在內。寶玉略一抬頭，見是黛玉的形容，便不禁的說道：『妹妹在這裡，叫我好想。』那簾外的侍女悄吒道：『這侍者無禮，快快出去。』說猶未了，又見一個侍兒將珠簾放下。寶玉此時欲待進去又不敢，要走又不舍，待要問明，見那些侍女並不認得，又被驅逐，無奈出來。」賈寶玉欲夢不得，夢而未遂實際上反映了他在林黛玉死後對林黛玉的深深懷念，這種懷念具有一種強烈的懺悔色彩，一種永失同心的撕裂之痛。這正是導致他最後出家的根本原因。
賈母和王熙鳳們製造的悲劇隨著賈寶玉的出家而得以最終完成。這是她們無論如何也不會想到的：她們有意中斷的是林黛玉的愛情而無意中斷的是賈寶玉的婚姻。這是一個完全的悲劇，不僅是被製造者的悲劇，也是製造者的悲劇。它的深層意蘊在於勢力還很強大的封建家長把自己的意願強加於已經背離了封建觀念的新一代所產生的衝突。這種衝突首先導致了自身力量還很弱小的新一代叛逆者的毀滅，緊跟著便是封建家長意願的落空，這正是「寶黛」愛情悲劇的深刻性。
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