Name Reactions---Skranp喹啉合成

Name Reactions---Skranp喹啉合成

來自專欄 QAQ的Name Reaction

Skranp反應,這個反應是經典的喹啉合成方法,在一鍋反應中完成了多步反應,中間體與產物不需要分離,大大簡化了操作,許多實例的產率都在50%以上,反應溫度一般在135-150℃,具有良好的應用價值。

這個反應以甘油為特徵,在考試時若未提前見過這個反應的話它的機理還是比較難寫的下面我們來看看這個反應:

首先,甘油在濃硫酸的作用下脫水得到3-羥基丙醛。

接下來產物繼續消除一個羥基的到丙烯醛,這樣我們就得到了用來與苯胺反應的中間體。

緊接著丙烯醛被苯胺上N的孤對電子共軛加成,然後經歷烯醇互變。

反應體系的酸性條件致使羰基氧質子化,氮上的孤對電子進行分子內加成成環,然後重新芳構化。

最後將羥基消除並且PhNO2氧化得到我們需要的喹啉。

這樣看下來這個反應也不是那麼玄學嘛,主要還是了解甘油的用途就好啦XD

2018.5.1

QAQ


不知道這樣講人名反應的方式好不好x 第一次這樣嘗試,如果有什麼建議歡迎提出啦233

現在這裡主要總結一些比較特別或者玄學的機理x


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