最長的碳碳鍵問世
碳碳鍵可以說是有機化合物中最常見的共價鍵了，學過有機化學的朋友們很容易知道，最長的碳碳鍵顯然應該是碳碳單鍵，在烷烴中廣泛存在，大概是1.54 ? 左右 （1 ? = 10–10 米 = 0.1納米）。
然而就在最近 Chem 報道了來自北海道大學大學 Takanori Suzuki 和 Yusuke Ishigaki的一個非常漂亮的工作，他們成功合成了具有1.8 ?碳碳鍵鍵長的分子，如下圖所示。我畫的有點丑，大家將就著看吧。（DOI:10.1016/j.chempr.2018.01.011）
https://www.cell.com/chem/fulltext/S2451-9294(18)30033-0
合成沒有什麼太值得說的地方，感覺很適合作為本科生期末考試題……
這個工作碉堡了，強無敵在哪裡？在於之前理論化學家預測兩個碳原子之間沒有相互作用的距離在1.803 ?，而這個分子中碳碳鍵鍵長有1.806！
鍵長的存在經過了拉曼的證實，鍵長的精度由X-ray單晶衍射保證，所以這個結果一出來，就抓住了眼球。
按照作者自己的說法，就是「在分子內核殼策略的基礎上，設計了具有兩個螺（二苯並環庚三烯）單元，理論計算預測了C-C鍵很弱，鍵長約為1.8 ?。這種結合通過強制採用重疊構象和利用「剪刀效應」通過角度張力而擴大。高度扭曲張力的碳氫化合物作為熱穩定化合物分離出來，沒有雙自由基的跡象。這是因為弱的C-C鍵（核）由形狀穩定的稠環結構（殼）保護。其C-C伸縮振動（587cm-1）的拉曼位移與乙烷（993cm-1）的拉曼位移非常不同。由X射線確定的鍵長（1.806（2））大於最短的非鍵合分子內C C鍵（1.80（2））。通過假設鍵長與共價鍵的鍵解離能之間的線性相關性，之前理論預測的碳碳鍵鍵長極限被證明是無效的。」
這麼漂亮而又簡單的工作，不得不說一聲服氣。
//鑒於評論區朋友的建議，我補充幾點相關背景知識。沒有太多時間查資料，不嚴謹的地方見諒。
首先，經典有機化教材中，碳碳鍵鍵長極限是有說法的，具體數字我不記得了，但是普遍認為推測肯定到不了1.8，要知道，絕大多數情況下，碳碳鍵鍵長過不了1.7，甚至1.6的。1.8屬於想都想不到的長度。
其次，有理論和實驗測量(計算)兩個自由的碳原子的解離能和結合能，計算結果認為，距離超過1.8，基本就認為兩個碳原子沒有相互作用了。這個工作的1.806雖然超出不多，但是這可是在有機分子中，人家算的是理想情況的極限值。很打臉了。
最後，這個分子構造的思路應該還有潛力可以挖掘，最後懟到2.0也不是完全沒希望。
所以，更本質的是，這個工作提出了一個深刻的問題，"什麼是化學鍵"？化學鍵的邊界在哪？不能深談了…
嗯，評論區大神備出，我就不修改我匆忙書寫的這篇文章了，大家自行對照評論區修改我的謬誤吧…
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