CIE AS Organic Chemistry tips

最近刷題刷得很有感覺，想總結下有機化學的一些套路，如果有需要的話可能之後也會更。不知道會不會有人看這個，先寫一些當筆記，如果有人看的話之後再更。

1. AS 碰到的 mechanisms 很少，只有

• electrophilic addition ( C=C 碳碳雙鍵被打開）
• nucleophilic substituition ( 某個東西被換掉了，例如 halogen 被OH-換走了）
• nucelophilic addition （C=O 雙鍵被 CN- cyanide ion 打開）

2. alcohol 和 halogenoalkane 都有潛力 make C=C

• alcohol 的話可以用濃硫酸或者氧化鋁 heat
• halogenoalkane 的話是用 NaOH in ethanol
• 原本和 OH 或者 halogen 連著的那個 carbon，可以和隔壁carbon形成雙鍵，如果隔壁有倆carbon，就會有不同的可能性，可能有 cis trans isomer，選擇題老是考這個的，經典的例子就是 butan-2-ol

example:

3. 有 intermediate 的 energy profile diagram 中間都會有一個 dip

• Sn2 nucleophilic substitution
• electrophilic addition

4. Organic synthesis 的題目，只要去找變化了的部分然後再推理

第一步，變化的點是 Br 被 OH 換掉了

第二步，少了2個H（多了一個double bond)，O的數量沒變，推理就是 C-OH變成了 C=O，所以OH原來的位置是secondary

選B，只有B裡面Br（也就是後來OH）的位置在secondary position, 其他的都是 primary

Another example

第一步：OH 變成了 CHO ，alcohol to aldehyde，must be oxidation

第三步：C-OH變成了CO (C=O) , alcohol to ketone，again oxidation

5. 對reaction condition ，organic tests的特定字眼要非常敏感，比如

• 2,4-dinitrophenylhydrazine （用來找 C=O的，ketone，aldehyde都適用）
• bromine water (可以打開 C=C）
• sodium (可以和 alcohol的OH 和 carboxylic acid 的 COOH 反應）
• warm with acid/ potassium manganate (VII）（oxidation)
• react with (alcohol/carboxylic acid) in the presence of a little concentrated sulphuric acid (esterification)
• sweet smelling (ester)
• hot concentrated manganate (VII) solution ( 是用來break C=C 雙鍵的，然後繼續oxidize）

6. PVC 和 CFC 是不一樣的，選擇題經常搞混這兩個

• PVC是含 Cl 的塑料，有harmful combustion product
• CFC，裡面的 C-Cl鍵容易斷，形成 chlorine free radical，會damage ozone layer，C-F bond因為短，就會stable很多

7. chiral center, 簡單點的題目呢把atom畫出來了，從definition出發，去找接了四個不同的東西的 carbon，例如：

像這種把所有atom都畫出來的，細心點找就沒什麼問題。最麻煩的是給一個skeletal formula，要去找這兩種長相的交叉點

• 難度係數再高一點的就是，不給你圖，自己去腦補 chiral centre，例如：