李敖的情感生活是怎樣的？

與"羅"的生死初戀

1951年，在台中市高中讀書的李敖，以一篇《論杜威》，奪得學校"中學生國語論文大賽"銀獎。而獲得金獎的那名低年級女同學羅，成了他熱烈追求的對象。

1955年秋天，李敖到台大歷史系報到的當天夜裡，忽然有人給他送來一封粉紅色的蝴蝶箋，寫信人正是他心儀已久的羅！幾年來，羅從來不曾給他一封回信，然而就在李敖漸漸對她感到追求無望的時候，她卻主動給他寫信了！在信中，羅告訴李敖，她考進了台大化學系。很快，李敖與羅開始熱戀，第二學年羅又調到李敖就讀的歷史系，兩人可以朝夕相見了！

可是讓李敖始料不及的是，一封"母病速歸"的電報將羅召回台中。半個月後，神情憔悴的羅回到學校，立即向李敖提出分手。原來，羅的父母是虔誠的基督徒，而李敖的特立獨行在家鄉是出了名的，特別是他堅決不肯照習俗為去世的父親披麻戴孝，讓羅的父母反感至極。李敖一直以為他與羅是可能逾越這種障礙的，他決定親自去見羅的父母。

兩天後返回學校的李敖，直覺得痛斷肝腸。因為他在羅家遭遇到的一切，已經使他清醒地意識到，他和羅君四年多的友情和戀情，如今真的要割斷了！半夜酒醒後，他拿起一隻早已準備下的藥瓶……再次醒來的時候，已是兩天後的清晨。那天深夜他幸好被下鋪的同學發現，被連夜送進醫院搶救。九死一生的李敖終於又活過來了！

而羅卻永遠離開了他。很多年後，李敖在回憶錄中還寫道："我平生交女朋友不少，但是論眼神、論才氣、論聰敏、論慧黠，無人能出其右……"

與小蕾的患難之交

《文星》被監管之後，繼而遭查封。以筆為生計的李敖，開始做起了販賣舊家用電器的生意。在李敖連供養女兒嶺嶺的錢也發生困難的時候，給予她精神上鼓勵與安慰的紅顏知己是小蕾。

李敖在回憶錄中寫道："我認識小蕾在1967年9月26日，那時她19歲，正從高雄女中畢業……看到她，我立刻喜歡上她。"

但是，在此期間，當局對李敖施加了越來越大的壓力。先是因人檢舉他在中學時就參加了共產黨的活動，而不斷受到台北警備司令部的傳訊，繼而，因他的朋友、正被特務監控的台大教授老K私逃瑞典而遭軟禁。

李敖失去自由以後，曾勸小蕾離開他。可是小蕾重感情講義氣，最後的選擇當然是留下來。

1971年春節的前幾天，李敖居然敢以公開到監獄探望有通共嫌疑的在押犯雷震的方式，抗議對他的長期幽禁。小蕾雖然很害怕，但還是隨李敖去了新店溪監獄。

1971年3月19日一大早，李敖就發現在他家周圍監視的軍警增加了。晚上，軍警上門了。李敖將一個裡面裝有10萬塊台幣的木匣子交給小蕾，以不容分辯的態度堅決要她收下，然後將小蕾緊緊擁抱，轉身頭也不回地走出門去！

李敖入獄的最初日子，小蕾是一個人在國泰大樓里度過的，後來她不得不離開了。五年之後李敖終於出獄，可是那時的小蕾早已為人妻母了。

與劉會雲的冰雪愛情

1976年冬天，李敖剛從監獄出來不久，應邀到老朋友蕭孟能的寓所赴宴。就在這次人數不多的家宴上，他見到了一位日後引為摯友的漂亮女子，她就是同在台大畢業的劉會雲女士。

1978年春天，劉會雲開始與李敖同居。但是，李敖堅持同居而反對結婚；始終堅持辭去台灣政治大學"國際關係研究中心"的副研究員職務。由於"國際關係研究中心"的官辦背景，李敖堅決要離開，而劉會雲則認為應該留下來，不僅因為那裡可以領一份足以維生的薪水，更因為它是一個難得的保護外衣。至於劉會雲對李敖在婚姻問題上的固執態度，則由開始的不理解，逐步轉為了理解與接受。

1979年舊曆春節過後，由於劉會雲的穿針引線，遠景書局老闆沈登恩拜會了李敖，隨之出版了《獨白下的傳統》，李敖由此衝出了因當局打壓而造成的陰霾。

李敖的復出，震動台灣文壇。電影明星胡茵夢也為李敖出山寫了一篇叫好的文章。由台灣最有影響的《工商日報》刊發，名為《特立獨行的李敖》。劉會雲漸漸發現，李敖變了，常常迴避她的眼睛。後來她發現了情書，寫信者正是她最擔心的大影星胡茵夢！

劉會雲主動從三個人的關係中退了出來，1980年2月，毅然飛往美國康乃爾大學求學。在分別的前夕，李敖給了劉會雲全部去美的學費、生活費共210萬元台幣。

與胡茵夢的匆促婚姻

李敖和胡茵夢，一個是特立獨行的絕代才子，一個是千萬男人的夢中情人，兩人的傾心相戀馬上引起讀者和觀眾的注意。此時國民黨官方也開始封殺李敖，還連帶封殺胡茵夢。

1980年5月6日，李敖和胡茵夢結婚了，婚後，生活上的磕磕絆絆時常不斷。並且遭遇蕭孟能誣告李敖案。胡茵夢當庭說了許多不真實的話傷害李敖，胡茵夢因為和李敖矛盾越來越激化，就回娘家住了。

1980年8月28日，李敖與胡茵夢結婚3個月又22天。這天，李敖在家翻看報紙，他意外發現在一則國民黨幕後策動的斗臭李敖集會的消息上，竟有胡茵夢的名字，胡茵夢先是替蕭孟能做偽證，繼而赤膊上陣斗丈夫。李敖放下報紙，當天舉行記者招待會，宣布離婚。

離婚33年，李敖多次公開贊胡茵夢美貌

胡茵夢和李敖的婚姻只維持了三個月，但此後三十多年李敖一直在不斷提及她。李敖曾經評價胡因夢：「如果有一個新女性，又漂亮又漂泊，又迷人又迷茫，又優遊又優秀，又傷感又性感，又不可理解又不可理喻的，一定不是別人，是胡茵夢。」

2003年，胡茵夢50歲生日時，李敖給她送去50朵玫瑰。有傳言稱胡茵夢很高興，但李敖卻說「只是為了提醒她，你再美，也已經50歲了」。胡茵夢曾在接受採訪時透露：「其實最初，我就懷疑他的動機。後來知道他出了一本書，書名含『玫瑰』二字，我就明白了。他的活法里，太多商業運作。」

2007年李安導演的《色戒》上映，李敖公開表示：「湯唯有什麼好看的，我前妻胡茵夢那才叫美。」並形容胡因夢是那種「在屋子裡一群人中，一眼就會立刻注意到的美女」。

胡茵夢是七十年代台灣第一美女，20歲時因出演電影《雲深不知處》而走紅影壇。先後就讀於台灣輔仁大學德文系，美國新澤西西東大學大眾傳播系，紐約模特學校，拍攝40餘部電影、電視作品，35歲告別演藝圈，轉向文學寫作、翻譯、環保公益活動等。

2013年4月22日20點20分，李敖通過微博為胡茵夢送上60歲生日祝福並傷感回憶舊情，微博原文：「離婚以後23年，我送她50朵玫瑰，是驀然回首、是生日禮物。10年過去了，多少人非、多少物故。再送60朵嗎？我猶豫說不。花店要收件人地址，我要打聽。輾轉傳來的訊息是：她有遠行、人在大陸。我恍然一笑、欲送還休：沒人看到60朵花謝，豈非禮之大者？驀然回首，眾里不再尋她，雲深不知處。」此微博一出，眾網友紛紛留言贊李敖「有情有義」，其中有一位網友留言，稱：「看來李敖同志實在是性情中人啊，這等猶豫這等費心。」

與王小屯的愛之歸宿

1985年3月11日下午，在台北市仁愛路上，李敖看到一個候車的女孩子正在看他編髮的《李敖千秋評論》叢書第三期。再看那讀雜誌十分投入的女孩子，身高几乎與小蕾相同，也有一米七以上，頎長而豐滿。特別是她讀書的神態幾乎和小蕾一模一樣。李敖看著看著，就情不自禁地走近了女孩子。就這樣他和王小屯相識了。

1985年的4月，就在19歲的台灣文化大學學生王小屯偶遇李敖之後不久，她意外地收到一個大信封，裡面是李敖親筆寫的詩。

1992年3月8日，李敖與王小屯認識八年後，終於結婚。

李敖在經歷了大半生的風風雨雨後，總算找到了他最理想的愛人，真正組成了一個和美溫暖的家庭。在他們新婚的時候，李敖請求陳兆基等四位朋友做他和王小屯的證婚人。李敖親筆在結婚證書上寫下四句話：證人從老，證書從俗。正朔從偽，三從出爐。

1992年8月3日，李敖喜得一子李戡。

1994年11月23日又喜得一女李諶。

王小屯結婚後一直沒有到社會上謀職，她成為李敖寫作中不可缺少的助手和秘書。王小屯不事張揚，不求聞達，在婚後生活中一直保持著謙和女性所有低調。

1995年4月25日，一向不輕易在公眾場合露面的王小屯，左手抱著女兒諶諶，右手拉著兒子戡戡，出席丈夫60大壽的慶典。

與前妻胡茵夢告別

2017年6月13日，83歲作家李敖罹患腦瘤，自曝只剩3年可活，又因放射性治療導致免疫力下降，感染急性肺炎住院，經紀人鄭乃嘉公開一封李敖親筆信，他在信中坦言想在最後時間，想和家人、友人與仇人再見一面做個告別。

李敖宣布開新節目《再見李敖》向世界告別，經紀人更公開李敖親筆信，透露他想在餘生除了把《李敖大全集》加編完成，還想與家人、朋友及仇人最一個最後告別，也想透過這個節目，讓觀眾見證他人生謝幕。