Synthetic Route 1. Synthesis of 5-Members heterocyclic compounds through 5-exo/endo-dig reaction
02-18
利用5-exo-dig和5-endo-dig分子內環化反應可以合成五元環狀化合物。該方法不僅局限於環戊烷衍生物，同時可用於合成含有取代基的呋喃環、噻吩環等衍生物。
Scheme 1列舉了一種用於合成含有取代基的呋喃衍生物的路線。
五員複素環式化合物はビニルエーテルにカルボン酸やアルコールをPhSClやNBSと反応させることにより、容易に得られる為汎用性がある。
1987年京都大學K.Oshima和K.Nozaki等人發現了TEB在有氧氣的存在下於低溫(-78℃)可以生成乙基自由基，但是反應的具體機理尚不明確（？）。Scheme 2所示的反應來源於1988年K.Nozaki等人的文章，TEB和Sn化合物作為自由基引發劑。
＊來源：東郷秀雄『有機フリーラジカルの化學』（講談社、2001）
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