觀音寺城之戰

永祿11年(1568年)７月25日，織田信長正式將前任將軍足利義輝之弟足利義昭迎來美濃國後，便開始著手準備出兵上洛與擁立足利義榮擔任將軍的三好三人眾交戰。而在必經之路的近江國大名六角義賢、六角義治父子，則早跟三好三人眾有往來（言繼卿記），也曾拒絕協助足利義昭上洛（信長公記 卷一）。

為此，織田信長也將妹妹阿市嫁給北近江大名淺井長政締結同盟（淺井三代記 卷十二）（信長公記），並早在永祿10年（1567年）便出兵北伊勢，迫降在當地原先從屬於六角家的關盛信跟神戶具盛（勢州兵亂記）（總見記）。隨後在永祿11年(568年)4月時又策反六角家臣永原重隆（護國寺文書）。

織田信長後於當年8月5日率馬迴眾250人從岐阜城出發（淺井三代記 卷十三），於8月7日抵達佐和山城，和六角義賢父子從8月8日起展開交涉，希望六角父子參與擁護足利義昭，加入上洛之戰，並交出人質為協約，但早跟三好三人眾有協議的六角父子在7日間的交涉裡始終堅持拒絕（當代記 卷一）（信長公記 卷一）（續本朝通鑑 一百九十九）。

早有預料的織田信長也暗中跟淺井長政商議後續進攻箕作城跟對抗三好三人眾的事宜（淺井三代記 卷十三）。而三好長逸、三好政康跟岩成友通隨後在8月17日前往南近江跟六角義賢會面，雙方再次進行磋商（言繼卿記）（細川兩家記）。確定談判破裂後，織田信長在8月20日回歸美濃岐阜城，發動美濃、尾張、伊勢、三河四國之力，組成大軍直撲南近江攻打六角家（信長公記 卷一），織田家盟友德川家康派遣松平信一、小笠原信興率領1千兵力支援（淺井三代記 卷十三）（家忠日記），關盛信、神戶具盛等北伊勢豪族也出兵參戰（勢州兵亂記），兵力達4萬（丹羽家譜）。

織田信長在同年9月7日正式出兵，在9月8日跟淺井長政在佐和山城會師（淺井三代記 卷十三）支援，織田軍在高宮一帶滯留兩天休整，9月11日時進軍至愛知川周邊布陣（信長公記 卷一），獲知織田信長進軍南近江，六角義賢父子為防備敵軍來襲，分兵於箕作城、和田山城加強防衛（續本朝通鑑 一百九十九），讓吉田重高、建部秀明鎮守箕作城，田中治部、田中山城守把守和田山城（大三川志），蒲生賢秀本想發兵增援箕作城，但六角義賢覺得沒有必要，因此蒲生賢秀便回歸日野城把守（蒲生氏鄉記）。而織田信長也在12日先派森可成、柴田勝家、坂井政尚為先鋒，跟觀音寺城兵交戰，斬首80多人（續本朝通鑑 一百九十九）（甫庵信長記）。原先織田信長希望由淺井長政監視觀音寺城，然後織田軍去進攻和田山城，但為淺井長政拒絕後，織田信長改以坂井政尚監視觀音寺城，美濃三人眾監視和田山城，佯做進攻姿態（甫庵信長記）（續本朝通鑑 一百九十九）。

織田信長隨後派遣佐久間信盛、木下藤吉郎、丹羽長秀、淺井政貞攻打箕作城（信長公記 卷一），以佐久間盛次跟蜂須賀正勝為先鋒攻城（佐久間軍記），德川軍的松平信一也參加先鋒陣勢作戰（松平記），城將吉田重高、建部秀明雖試圖抵抗，以弓矢、洋槍攻擊織田軍，卻仍遭攻破城門，松平信一率先入城，隨後丹羽家臣林通氏、佐久間盛次、竹中重治、木村重茲一同殺入城中共同立下一番乘之功（丹羽歷代年譜），被編入木下藤吉郎部隊的前田利家率先衝陣殺敵，立下一番首之功（三州志），箕作城在當日半夜遭到攻陷，建部秀明逃亡（甫庵信長記）（續本朝通鑑 一百九十九）（信長公記 卷一），城兵陣亡200人。和田山城在聽聞箕作城被攻下後，城兵驚恐逃跑（當代記 卷一）。

觀音寺城發現織田主力轉移後，也出城襲擊坂井政尚部隊，結果被坂井政尚擊退，其子坂井久藏也奮戰有功，獲得織田信長跟足利義昭賜感狀獎勵（續本朝通鑑 一百九十九）（甫庵信長記）。德川家臣松平信一在箕作城淪陷隔日，因作戰勇猛獲得織田信長褒獎，賞賜桐紋革胴服（家忠日記），丹羽家臣林通氏也同樣因為作戰剛猛，獲織田信長賜予感狀（丹羽歷代年譜）。

在箕作城失陷後，織田信長將本陣設往箕作山，並於翌日對六角氏的居城觀音寺城發動總攻，六角義賢、六角義治父子自知難敵，遂放棄觀音寺城逃亡（信長公記 卷一），六角父子逃往甲賀（續本朝通鑑 一百九十九），甚至一度逃往伊賀國（木村政延氏所藏文書）。觀音寺城失陷後，重臣蒲生賢秀也在日野城籠城以抗，但織田信長派遣跟蒲生家有姻親關係的神戶具盛勸降，蒲生賢秀交出兒子蒲生氏鄉為人質，投效織田家（蒲生氏鄉記）。

而長光寺城、八幡山城等觀音寺城週邊18座支城相繼被織田軍或攻陷或勸降，六角家臣進藤賢盛、後藤高治、永原重隆、平井定武等相繼投效織田家（言繼卿記），在聽聞六角義賢轉往鯰江城籠城後，織田信長也讓淺井長政率6千士兵進入箕作城、觀音寺城駐守，以防六角家反撲（淺井三代記 卷十三）（當代記 卷一）。織田信長在迅速擊敗六角家後，派遣不破光治為使者回歸美濃向足利義昭報捷，並迎接足利義昭出兵參陣，織田信長也領兵正式往京都進發，與三好家展開作戰（信長公記 卷一）。
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