【元素家族——連載26】有機物中的明星（三）「芳香」的苯

法拉第在物理界是位大牛，但是在化學界他只能是戴維的助手和學生，是個配角。如果說戴維是天賦異稟，高調倜儻，那麼法拉第就是平凡低調，踏實勤勉。慢工出細活，他在化學上也有一些很重要的發現。

1825年的英國號稱「日不落」帝國，無數的戰艦將世界各地的財富滿載而歸，各種新的發現在刺激著商人的心機。這一切都不斷改變著這個國家的方方面面，當時的帝國之都倫敦已經用上了煤氣。身為皇家科學院員工的法拉第發現，在生產煤氣之後總會有一些油狀物殘留，他從這種油狀物中分離出一種無色液體物質，有淡淡的甜味和香味，他還不太明白這種物質的具體結構，只能根據它的成分命名為：「雙碳化氫」。

【法拉第無疑在物理學上的成就更大，在化學史上也會經常露面，後面還會有一些他的故事。】

1833年，德國化學家米希爾里希用蒸餾苯甲酸和石灰的方法，得到了和法拉第發現的物質一樣的東西，由於帶有一些芳香味，他用歷史上有名的「安息香」（benzoin）來命名它，這就是我們到現在一直用的名字「苯」（benzene）。

【苯的詞源來自「安息香」，這導致後來苯系化合物被稱為芳香族化合物。】

後來人們確定了苯的分子量為78，分子式為C6H6，碳的含量如此之高，是之前發現的烴類化合物中聞所未聞的，這讓當時的化學家們感到震驚。前面我們說過了，研究有機化學，不是只得到分子式就完了，還必須研究它的分子結構。有人指出，苯是高度不飽和的烴類化合物，所以其中肯定含有很多雙鍵和環，但是無論化學家們如何排列組合，但是都沒有得到實驗的驗證。

【關於苯分子結構的各種猜想，最後兩個是對的。】

這個排列組合的密碼只有到了凱庫勒這裡，才終於被破解。

凱庫勒是一個德國人，從小就是一個天才，中學時候就會四門語言，他當時的理想是成為一個建築師，在他上大學以前，他已經成功設計了三套房子了。1847年他考上了吉森大學，如願以償進入了建築系，學習幾何學、數學、製圖和繪畫等，這和希特勒的經歷非常相似，不同的是希特勒沒有遇到優秀的化學老師，而凱庫勒遇到了，這個老師就是李比希——另一個有機化學之父。

一次很偶然的機會，凱庫勒走進了李比希的教室，立馬被這個神奇的教授吸引住了，從李比希的口裡流出的，並不是生硬的術語，而是神奇的發現；不是枯燥的理論，而是生動的故事。李比希的講台兩旁還放有各種各樣的實驗設備和儀器，這位大師不時的從講台走向實驗台展示他剛剛述說的各種神奇。就這樣，凱庫勒完全被老師傾倒，愛上了化學。從此以後，世界上少了一個偉大的建築師，多了一個偉大的化學家！

【凱庫勒和他的老師李比希，如果能多一些像李比希這樣的老師，世界上可以少一些希特勒那樣的戰爭狂人。】

天才不管做什麼，只要是自己感興趣的，總能有所成就。凱庫勒就是這樣一個天才，他進入化學界迅速嶄露頭角，他研究了雷酸及其鹽的性質，還發表了論文《關於多原子基團的理論》，這篇論文里，他總結了之前的化合價理論，並提出碳在所有的元素裡面，是最特殊的，因為它可以體現出最高化合價：4價，比如二氧化碳、甲烷、四氯化碳等，但是在其他碳化合物中，又體現出其他化合價，甚至分數化合價，比如丙烷等。所以他認為含碳化合物真是一個神秘的池沼，值得投入精力。

在接下來的研究中，他首先提出了「碳鏈」的見解。可能我們現在一目十行的看化學教科書的時候覺得這是理所當然，然而在100多年前凱庫勒的時代里，率先從眾多有機物的迷霧中發現這一點很難得！

【碳原子的最外層有4個電子，這種性質讓它和其他碳原子之間可以用很多方式結合在一起，並進而形成碳鏈。碳鏈的結構可以是線性的，也可以接枝、分叉、成環、交聯等等。就因此有機物的種類會有那麼多。】

1864年冬天，凱庫勒開始思考最棘手的碳氫化合物：苯的結構。有一天他在書房工作，過度的勞累讓他打起了瞌睡，在半夢半醒之際，他腦海里浮現出了他的老朋友：碳鏈。這根碳鏈飛舞旋轉，盤旋彎曲，宛如一條神秘的蛇，突然，這條蛇咬住了自己的尾巴，頭尾相接。

凱庫勒得到了靈感，好像被神諭電擊了一下自己的靈魂，猛醒了過來。他繼續工作了一夜，按照他夢中的啟示做了各種推理，並和之前的數據、記錄對應起來互相驗證。終於，他發現神諭是對的，在次年他發表了論文《論芳香族化合物的結構》，其中提到了苯的環狀結構，單雙鍵交替排列，舉世震驚。

【一條長蛇首尾相連，在古印度傳說中也有體現。如果凱庫勒早點接觸古印度思想，估計早就能想到苯結構了。】

凱庫勒的苯結構公布以後，各方面和實驗都符合的很完美，唯有一條不符合化學家們的經驗：含有雙鍵，卻不能被高錳酸鉀氧化。

這個缺陷讓化學家們糾結了很久，一直到20世紀量子力學出現以後，化學家們建立了分子軌道理論，原來，當一個原子和其他原子結合成分子以後，這個原子的核外電子就不再屬於這個原子本身了，它的分布概率可以充斥到整個分子。化學家們回過頭來重新看苯的分子結構，才發現，6個碳原子和6個氫原子都在一個平面上，組成了一個完美的六邊形，所有的碳碳鍵長都相等，既不是單鍵也不是雙鍵，而是一個覆蓋著6個碳原子的大π鍵。從此以後，苯的結構又改了，中間的雙鍵被刪除，取而代之的是一個象徵「大π鍵」的圓。

直到現在，我們各種化學讀物和教科書上，有些地方印刷的仍然是凱庫勒的單雙鍵交替排列的結構，有些地方畫的是象徵「大π鍵」的圓。這是歷史遺留問題，大家理解其中的意義就可以了。

【苯分子如同一個魔盒，人類對於苯分子的認識不斷進步，不斷從這個魔盒中得到新的理論工具。】

後來科學家們發明了掃描隧道顯微鏡，拍攝到了苯分子的照片，發現和理論完全一致，是一個完美的六邊形，苯分子模型被照片證實了！

【苯分子的電流密度圖，是一個很完美的六邊形。】

苯是一種很有用的化學物質，在各種化學化工領域都是非常有用的原材料。它又是非常好的溶劑，可以溶解大部分有機物，所以很多的油漆都採用苯、甲苯、二甲苯作為溶劑。十幾年前，在刷油漆的時候，總是會聞到一股香而微甜的氣味，那就是苯的氣味。

但苯又是一種強烈的致癌物質，因此在油漆塗料中已經被禁用！如果在木器塗料中你還是聞到濃郁的香而甜的氣味，一定要舉報！

【牆面乳膠漆已經水性化，但木器塗料還得依靠溶劑，一定要選擇不含苯的木器漆！】

苯的結構很特殊，它很雖然極度不飽和，但是結構非常穩定。它還可以接枝不同基團，或者自己和其他苯環連在一起、靠在一起，把含有苯環的碳氫化合物稱為「芳香族化合物」。大家千萬不要被他的名字所蒙蔽，有些確實是有香味的，有些則奇臭無比。而更多的含苯環的化合物在我們的生活中也發揮著巨大的作用，我們簡單列舉幾種，在後面的篇章里，我們還會經常看到「苯」的身影。

【萘，曾經用作衛生球，現在由於致癌已經被禁用。但是萘的衍生物仍然有很多在用作醫藥用途。】

【阿司匹林，學名：乙醯水楊酸，結構也含有苯環，這是最經典的藥物之一，也是西方很多家庭的常備葯。】

【TNT，三硝基甲苯，也稱黃色炸藥，號稱「炸藥之王」，直到現在，它還作為炸藥的爆炸當量，甚至核武器的當量也用它來計量。】

小測試：

1， 凱庫勒的老師是：

A） 法拉第

B） 戴維

C） 李比希

D） 維勒

2， 苯分子是什麼形狀？

A） 三角形

B） 正方形

C） 圓形

D） 六邊形

3， 下列哪些物質是含有苯環的？（多選）

A） TNT

B） 萘

C） 阿司匹林

D） 四氯甲烷