環戊二烯負離子為什麼有芳香性?

01-23

為什麼參與的反應和苯差不多

兩個雙鍵四個π電子，帶負電的那個碳原子p軌道有兩個電子，所以共有6個電子，符合休克爾規則

注意成為負離子的碳處於兩個烯丙位，意思就是當這個碳成為負離子時將使得環戊二烯達到最穩定態。

其次，這並不是一個定域的負離子，而是離域的。

放個圖，希望能解釋清楚了。

（手殘勿噴）

環戊二烯負離子是環戊二烯在強鹼的作用下失去一個質子形成的，原先那個碳是sp3雜化，後來失去氫離子那個地方就有兩個電子了，這個時候你可以認為是sp2雜化，於是乎那兩個電子進入p軌道，pi電子指的是p軌道電子參與成鍵的電子，這個時候就有2個 pi電子了。剩下的你都懂了吧

樓主的困惑應該是在p軌道上：環戊二烯負離子形成的是5個未成鍵的p軌道怎麼有芳香性。

但休克爾原則上面說的是「π電子數」等於4n+2，不是垂直於平面的「p軌道數」等於4n+2。

每個軌道在一個「方向」上都是可以容納兩個電子的，所以形成負離子。後面應該不用我說了。元素周期表上面寫的2s^2、2p^6……（p可以容納6個電子，但詳細寫出來是【2p（x^2、y^2、z^2）】，x、y、z三個方向，每個方向容納2個電子）

我一開始也是困惑這個的，然後又在想是不是形成sp雜化的，但是從角張力上看這連成鍵都難，而且還是一樣只有5個p軌道垂直與平面的。

（具體的可以看教材，只要有講原子的結構的教材上面都有《無機化學》……（但非化學專業的一般都不講這個，直接跳過），就是難「看」懂上面的公式（薛定諤的貓……），簡單理解上面一些結論還好）

當離域電子有4n+2個的時候輪烯有芳香性而較穩定（休克爾規則），環辛二烯負離子每個碳離域一個電子，再加上一個電子時整個體系能量較低