關勝為何能壓林沖成為五虎上將之首？
江湖上的武聖崇拜已有答案提及就不說了。
關勝壓倒林沖並非因為武藝。但關勝與單廷珪戰了許多合才用拖刀計，並不是武藝上的污點，而是給舊相識留個面子而已，先是演戲讓單廷珪在部下面前不丟臉，然後跑到沒人看到的地方把他打下馬收服，是關勝為人厚道。
首先，關勝攻打梁山率領山東、河北精銳軍兵一萬五千，即使有戰損、逃跑，最後跟隨投降的怎麼也有數千人，這數千精銳的上山，和呼延灼戰敗後投降的精銳，是梁山戰鬥力大幅提升的關鍵。以前梁山只是較強的草寇，有了這兩支軍隊作為骨幹，梁山才可以和朝廷大軍正面衝突。
其次，林沖有個天然缺陷是在朝廷官職較低。五虎將其他四人，都是部隊領兵主官，林沖只是個教頭，相差太遠。
最後當然是宋江對昔日晁蓋系頭領林沖的打壓。
我試著回答一下，如有經不住斟酌的地方歡迎賜教。看本評論者需要你本人仔細讀過水滸，至少仔細讀過寫關勝那段，因為本人比較懶，懶得把書本原話搬到這裡作為證據。本人觀察與思考小說水滸完全是受淚痕春雨的影響。
首先水滸是流傳幾百年的非常牛叉的書，中國人琢磨他已經幾百年了，有琢磨頭兒。水滸傳裡面描寫的社會是什麼？那是把人性之惡展露的徹頭徹尾，比如有錢，且武功第一的盧俊義因為黑白兩道都不搭理，對下人態度也不好，被黑白道和家人配合差點害死，幸虧黑道想利用他，否則必屈死於監獄無疑。秦明號稱霹靂火，也見識了黑社會的手段。其實後來梁中書太師女婿也見識了黑社會的手段。不會武功，有著冒險精神，自信長成已有權謀的宋江成為了黑社會老大。水滸好漢排名自然是宋江等幾個人密謀的結果，並不是神秘力量的安排。書中寫到即便是晁蓋的魂魄也懼怕宋江。那麼宋江為首的人安排關勝的位置應該源於對關勝的認知之上的利用價值，我替宋江分析如下:雖然關勝的祖先是關聖人，而且關勝和關聖諧音，但是我們不要受這些以及電視劇評書的影響。應該以原本水滸傳的內容為憑據，看他的所作所為來評價這個人。我的感覺朱仝外表很像關公，義氣也是很像關公。但關勝那是什麼人呢？ 1. 關勝是受丑郡馬宣贊推薦邀請朝廷委派攻打梁山的，宣贊和關勝是朋友關係，宣贊那是會射連珠箭邊關有戰功的人，因此被王爺相中把女兒嫁給了他，成為了郡馬，無奈據說郡主因宣贊太丑而傷心死了，宣贊沒有了類似於梁中書老婆一樣的靠山，因此宣贊受童貫的排擠，如果宣贊是帥哥，老婆不死，即便沒戰功會受排擠么？人的才能最關鍵，但顏值也確實重要啊。那麼關勝不會知道身邊朋友的遭遇嗎？2.宣贊請關勝的時候，關勝和郝思文正在家討論古今興廢之道。注意是興廢之道，而不是兵法哦！討論這些幹嘛呢？那就是認識社會，認識天下形勢。他們認識的也許書生意氣，也許是真的客觀看世事討論世間的事件。至少說明他們在研究世事變遷規律。3.看關勝前面的用兵策略是不是很牛啊！是不是輕而易舉的活捉了偷營的張順，又活捉了阮小七？那表現簡直就是英明神武，料事如神，打仗那是成竹在胸，機智果斷，頗有先人之風。4.宣贊和花容打，花容射三箭，只有最後一箭射宣贊護心寶鏡上了，然後宣贊就說打不過花容了，你宣贊在那邊關上用的連珠箭呢？咋不使出來呀？關勝不知道嗎？好朋友不使出真本領，啥意思啊？5.關勝戰林沖秦明二人，關勝處於下風，我宋江鳴金不讓打了，而且想讓你關勝上山當一把手，這下子你關勝晚上睡不著覺了，在月下那是嗟嘆不已，有病嗎？你的機智果斷呢？你的自信呢？而且偷偷去問阮小七，阮小七回你關勝一句你不懂忠義。關勝相信忠義的力量？
6.呼延灼來詐降，想和關勝說悄悄話，關勝很牛叉的說打仗不了解人心怎麼能用兵如指呢？左右都是心腹有話你就直說吧。這話非常牛啊，了解人心可不是簡單的事情。但此後似乎精明的關勝變傻了，相信了呼延灼的話，而且是關勝的心腹那麼多人也都聽見了呀！也都象傻帽一樣不知道勸勸關勝不要中的我計嗎？哪能輕易相信呼延灼的話呢？嘿嘿！其實貓膩就在此處。人是複雜的，會裝傻。關勝此時就是裝傻。用好話說就是關勝那叫審時度勢，理智的中計而投靠了梁山。用好聽的話就是被我宋江的義氣深重征服了。下面我就講我理解的為什麼關勝會這麼做？這麼做對關勝有什麼好處么？先說一句話，一些看起來簡單的事情可能是非常複雜的。社會充滿了諸多風險。一件事件的變化可以引發很多意想不到的結果。當宣贊因為受排擠，就出頭舉薦關勝，就讓關勝陷入了難纏的境地，難纏在哪呢？關勝本來過的還算不錯，官雖然不是很大，每日可以和朋友談論天下局面和世事滄桑變化。但太師讓你去救女婿，你必需要去的，剿滅梁山賊寇當然是可能有功陞官，不過宣贊也是反面的被排擠的例子呀，沒有靠山的人會受到排擠。關勝似乎很積極的接受了蔡太師的任務，如果關勝表現不積極，你以為只有高俅會害王進林沖嗎？蔡太師的名聲那也不應該是蓋的。丟了生辰綱就先把辦案的臉上刺上發配某州，何況女兒女婿的命和一個城池。因此必有治你的手段。於是關勝積極的獻出圍魏救趙之計，使用之後，活捉張順阮小七，於是我宋江撤兵了。但我宋江看中了關勝是個人才，這不得不讓你關勝在月下深思。之前發生過什麼事件？秦明，呼延灼，還有在監獄裡的盧俊義可都是讓我宋江看上的有才能的人。還有宋江同事朱仝，金槍手徐寧。他們被我宋江相中之後的遭遇，那就是家破人亡或者不能做安善良民，關勝心裡不懂我宋江的忠義？關聖人的後代需要阮小二教育他什麼是忠義？蔡太師有手段，黑社會也有手段。即便關勝把家屬搬到東京，關勝會放心么？即便不考慮家屬安全，我們梁山使出一些連小孩都能識破的詭計嫁禍關勝，有人也許就會故意中計，你以為青州知府果真是中計而殺秦明全家的嗎？我沒說一定是或者不是，是不是秦明應該比我清楚。你以為蔡太師派出的人就沒人敢暗算他們嗎？你以為蔡京高俅童貫楊戩宿太尉等等等都是一條心么？他們之間不會暗中排擠么？1.武聖崇拜，施公那個年代關爺爺在官方和民間都是地位極高的神祗，林沖官方設定「小張飛」，排在關羽正牌後人純翻版的關勝前面不科學。有人覺得林沖勞苦功高云云云云，咱且不提厚黑版的宋江壓制說（恐林沖爭奪晁蓋留下的位子），就說108將排名本身就不怎麼比功勞，不然天上掉下的盧員外除了給了史文恭一刀啥也沒幹，憑啥子排名第二呢......
2.就能力講，20合令索超「斧怯」、力斗林沖+秦明（下風但可自保）的關勝，在前70回里硬實力恐怕僅僅遜色於史文恭和盧俊義（說實話前70回里盧俊義戰力其實挺模糊的，從梁山勾引他的陣勢來看應該是武力非凡，但畢竟和魯智深、武松這樣的頂尖高手都是草草交手，是不是真有超人的實力其實不好說，捉史文恭，有燕青助陣，又有晁天王的陰魂友情出場，也很難說是有效戰例），除了史文恭20合扎了秦明大腿，前70回里關勝表現雖不多，但絕對是史文恭以下的尖頂尖，說林沖能力高於關勝的都是鐵杆林粉，我也是林粉，但粉要粉的客觀......另：有人可能會拿關勝50合+拖刀對付單廷圭說事，這個是120回本的寫法，100回本關勝是20合後使的拖刀，此戰並非黑點。
以上。樓上知友講了武聖崇拜和能力問題，我來說說宋江內心的想法。首先，宋江成為一把手後立即改聚義廳為忠義堂，說明了早有招安的打算，而真正支持招安的，是原來朝廷投降到梁山的軍官，與朝廷高官高太尉有血海深仇的林沖是最反對招安的！倘若林沖為五虎將之首，那便是騎兵最高頭領，步兵最高頭領是誰？魯智深！步兵二號是誰？武松！至於水兵，都是江湖好漢。他們都是反對招安的。若是宋江一提招安，騎兵步兵水兵一號全都跳出來反對，這招安的阻力有多大？反之，關勝在騎兵一號呢？五虎將四人是朝廷軍官，老大一說，林沖還怎麼反對？八驃騎六人是朝廷軍官，自然是支持招安；水兵步兵戰鬥力是不如騎兵的，騎兵都支持招安了，而且沒個帶頭反對的，這招安的阻力就小多了。
其實很簡單，樓上有人已經提到了，再啰嗦一下，看他們的外貌就知道了。
關 勝：細細三柳髭鬚，兩眉入鬢，鳳眼朝天，面如重棗，唇若塗朱。
林 沖：生的豹頭環眼，燕頷虎鬚，八尺長短身材。水滸五虎將是仿造三國五虎上將，關勝就是關羽的形象，林沖就是張飛的形象，那當然關勝要排在林沖前面。況且，關勝所用兵器是青龍偃月刀，林沖是丈八蛇矛，更是鐵證。
感覺大家的文本分析，過多的關注自洽的內因（故事情節、人物心理、身份職級、權謀派系、作者初衷等等），有時解釋不通的，還是要看看書的外因（形態版本、形成過程、歷史源流、文化因素等等）。
因為水滸是層累而成的書，而非由某個人自出機杼獨立創作，最後董理全書的人也不能自洽的解釋全書，施耐庵背不了這個鍋。
因為宋代以降，說三分故事盛行，為了贏得點擊率，各種通俗講話戲曲小說都要往三國上面靠，水滸也不例外。 就是這些，沒了。排長和軍長的區別，甄子丹和粟裕的差別。
因為無論按姓氏筆畫還是按拼音字母排序，都是關勝在前……正經來講，五虎排名中武評官職和政治傾向都並不重要，關勝真正出彩的能力和性格塑造主要體現在羅貫中執筆的古本田王篇里，將帥氣場和情義謀略都足夠強大，看完就知道老羅心目中關勝的仁義禮智信不僅超越系統初始主角林沖，甚至是青出於藍他家先祖大人的水滸忠義志傳明崇禎劉興我刊本_水滸忠義志傳明崇禎劉興我刊本_國學導航最後，原著設定石碣排位天定，與讀者喜好和宋江要求均無關
不限水滸，歷來排位都是派系，政治傾向，資歷，功勞，能力，的綜合產物。
單純論武藝五虎上將關勝和董平，當然這裡的董平是一個沒有石樂志的董平
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