如何評價第四版《基礎有機化學》?

亞馬遜鏈接:https://www.amazon.cn/dp/B01J7JVG4S/ref=cm_sw_r_qz_2_dp_ipkOxbV641C6B?plg_nld=1plg_uin=1plg_nld=1plg_usr=1plg_vkey=1plg_dev=1


作為某人的兒子,我可以保證兩點

1:下冊是我看著他寫的,基本就是重寫。用他的話說「那幫小孩會樂瘋的」。我很同情你們。

2:他確實傾注了很多心力。我雖然看不大懂他的東西,但作為他的兒子,我很自豪。

你們有什麼想跟他說的我可以轉達~

求各位知道的別泄漏我的個人信息,我都匿名了...

woc一覺起來快四百了....地球另一端的柳大神都看見了.....柳大神是真大神,你們多去贊贊他的回答!

當我的手被形容為萌的時候,我實在忍不了了習題解析本來預計7月底,但由於某人實在寫不完了所以他也不知道什麼時候出


更新

171229

171206

月底出版。

170814

或將跳票到十月。

170718

可能要跳票。

170711

習題解答已殺青,即將出版。

前言

原答案初稿於 2016 年的夏天,彼時下冊還未完稿。作為第四版《基礎有機化學》從構想到成稿的見證人之一,感覺需要寫點什麼以作紀念,遂有了這篇小文。而後來發生的種種,使得原文已與讀者的期望相去甚遠,故重寫此答案,希望能為新 「大本」 描繪一個更加客觀的輪廓。

結論

本次《基礎有機化學》再版,是《基礎有機化學》系列迄今為止改變最大的一次更新。

選材

新書極大地擴展了選材的廣度與深度,大量引用近、現代有機化學中的新反應、新理論,刪減過時的示例。基本反映了有機化學學科從傳統到現代的發展面貌。素材的更新主要集中在下冊,尤其可圈可點的是四章專題的引入(氧化反應、重排反應、金屬有機、有機合成),在選材上極大地向近代有機化學邁進,且講解詳細深入,為高等有機化學的學習鋪設了階梯。具體示例有:

  • 《芳香性》一章是下冊一大亮點,不僅系統地介紹了各類芳香分子(單環、稠環、同芳香分子、球面芳香分子、Mobiüs 分子、Y 芳香分子等),更大量引用近代實驗與理論計算結果,深入探討芳香性的各類判定標準(軌道理論、能量性質、離域性質、電磁性質),內容的廣度與深度在某些方面甚至達到了高等有機水準。
  • 《糖》一章加入了對異頭體效應的討論,進而對立體電子效應進行簡要介紹,是很好的高級課程銜接內容。
  • 《氧化反應》一章大大擴展了傳統有機教程中的氧化劑範圍,近現代合成中常用的氧化劑均有涉及,同時在機理上亦著力筆墨,不浮於泛泛的介紹,力求透徹。事實上,《氧化反應》《重排反應》等專題章節已經在北大《中級有機化學》課程中講授多年,獲得了極高的肯定。這次新書入編,是一件好事。
  • 《文獻檢索》一章得到了重寫。從零開始,依次介紹 「文獻」 「期刊與專利」 「手冊」 等內容,深入淺出,緊抓核心,為初步接觸科研的同學最大地提供幫助。檢索部分刪去了傳統的紙質檢索內容,只介紹網路檢索,與時俱進。

當然,此次選材仍有些許不足,如某些知識點選擇過偏(芳香親核取代中的 VNS 與 ANRORC 機理,出成習題或許更好),上冊中部分物理化學問題仍未解決(超共軛與構象分析等),涉及生物方面的知識仍然比較傳統,有機材料學的內容遭到刪除等。但瑕不掩瑜,不妨礙本書成為國內有機教材中的新標杆。

編排

新書更加註重知識內在的連貫性,將原來從形式上被割裂的章節重新編排到一起,使得全書更加緊湊、連貫。

  • 將《取代、消除反應》與《鹵代烴》合為一章,去除了《鹵代烴》一章開始重複講解的冗餘內容。將《醇、醚》一章提前,並於《鹵代烴》之後,方便加深對四類基本反應機理的理解。
  • 將《羧酸衍生物》《縮合反應》移到上冊,極大地方便知識點間交叉查詢,尤其省去了學習該部分時,同時攜帶上、下冊的麻煩。
  • 將原來《醛、酮》中有關 Wittig 反應的部分移到《縮合反應》一章。強調了 Wittig 反應在合成上的作用。

當然,某些章節的編排仍然存在一定的不合理性,有改進空間。

  • 《命名》需要削減:將英文命名與複雜環系的命名放入附錄,簡潔明快地進入主線。
  • 同理,《立體化學》也要削減。具體實行方法可以參考 Clayden, Klein 等書。
  • 《波譜分析》最好適當縮減 UV-Vis, IR, MS 內容,擴充碳譜、二維核磁講解內容,按現代方式重繪圖譜。
  • 周環反應、自由基反應最好移到下冊,酸鹼反應的講解之後。烷烴的自由基取代反應在最前面出現,容易給同學造成一種 「反應機理極其複雜,難以掌握」 的特點,而周環反應由於涉及物理化學知識,放在下冊第二學期的講解中,可以與結構化學、物理化學等課程彼此照應,相得益彰。
  • 《化合物的製備》本質上仍然屬於官能團轉化,完全可以用其它方式替代。例如像Volhardt 那樣做成思維導圖,或與逆合成分析一起,作為「合成初步」章節的一部分,或許更好。

講授方式

第四版教材在講授方式上做了很大的調整。長期以來,國內理科大學教材在敘述的科學性與嚴謹性上走向了極致,甚至在某些時候,走向了刻板與冗餘,給閱讀造成了極大的困難。新版教材(尤其是下冊)在擺脫 「大頭理論」 編排上做出了嘗試,在文中大大增加實例、註解的比例。同時行文簡潔明快,避免因為 「為了嚴謹而嚴謹」 多說 「廢話」。

在排版上,本書同樣向著 「現代教材」 的標準邁進了一大步:全書採用 Tufté 式雙欄排版,將正文與補充內容區分開來,防止初學者眉毛鬍子一把抓,增強了正文閱讀的流暢性。所有的結構式都得到了規範,表達細緻嚴謹,同時盡量避免惱人的 「mathrm{mathsf{...CH_2CH_2CH_2...}}」 式寫法,多用鍵線式,並採用雙色繪製,更加清晰地示出了結構中的重點,有利於讀者閱讀。

——————————————————————————————

附文

裴堅老師《後記》節錄

終於完成了《基礎有機化學》下冊的撰寫工作,今天,當索引中文關鍵詞的審定完成後,長舒一口氣,如釋重負。 從開始計劃撰寫《基礎有機化學》第四版起,已經過去了整整三年了。三年里,每當我靜下心來開始寫書的時候,總會想起邢其毅先生當年的囑託:寫一本跟得上時代的書。我自己認為,科學的意義在於其進步性,在於其無止境。科學闡述的不一定是真理、更不是教條;科學從來不相信權威,科學面前人人平等。後學者在學習和研究過程中,總會不斷發現前人論述有所欠缺之處,甚至推翻某些「定論」。如果不是如此,我們發表那麼多論文又是做什麼呢?既然科學每天都在進步,學科知識每天都在更新,「新版教材」也必須跟進更新。一本好的教材必須反映該學科在最近一個時段的重大進展,更新、更正那些過時的知識、不正確、不完善的解釋,甚至要適當反映科學家們對一些前沿問題的爭論。這樣的教材不好寫,寫了也未必討好。然而,不這麼做,我們的教學就不能真正與科研接軌,我們千挑萬選來的學生就可能輸在了專業的起跑線上。所以,即使是一條無人喝彩的道路,也只能寂寞地往前走。 三年來,為了寫這本書,我集中購買了十幾本國內外的有機化學教材,對照來讀,常常冷汗直流。目前國內教材建設確實還比較落後,比內容陳舊更可怕的是一種墨守陳規的思維慣性。這讓我更一次一次地體味到「寫一本跟得上時代的書」的重要性。我怕辜負了邢先生的囑託,又怕自己擔不起這個責任。因此,三年前,一直懷著忐忑不安的心情上路,停停寫寫,寫寫停停,一直到今天。

軼事彙編

新書的封面設計著實費了一番心思。最初擬採用英美教材中 「主圖」 式設計:

Clayden, J. et al, Organic Chemistry, 2nd Ed, 2012, Oxford: Oxford University Press.

然而出版社為 「未名」 系列教材設置了統一的封面——一塔湖圖:

華彤文 等, 普通化學原理 (第四版). 2013, 北京: 北京大學出版社.

好則好矣,只是各科教材難免千人一面,難以跳脫。如何在封面定版的情況下,凸顯「有機化學教材」的特性?硬生生地放上一個分子顯然不現實。看一下第四版《基礎有機化學》封面:

填充塔身的分子為 BDOPV 分子,裴組的 「明星」 分子之一:

對有機化學教材編寫的一些思考

1980 年至今,《基礎有機化學》已經陪伴中國的有機化學教育走過了 36 年。其經典的內容選裁與編排方法——即圍繞取代、消除、加成反應三個中心,系統介紹單鍵官能團(烷烴、鹵代烴、醇、醚)、碳重鍵官能團(烯、炔、芳香化合物)、雜重鍵官能團(醛酮、羧酸衍生物)的簡單反應,再過渡到縮合反應、重排反應、周環反應等進階內容——已經成為國內各類有機化學教材編寫的標準範式。

當然,也有許多教材踏上了現代有機化學教學法的探索道路,如南京大學胡宏紋先生《有機化學(下冊)》,南開大學王積濤先生《有機化學》等,他們對新教學法的嘗試是值得稱讚的。

這樣的編寫方法系統性強、嚴謹性高,且由於各章內容相對獨立,方便教師調整教學順序與進度(如更改授課順序,規定某章自學/討論等)。然而,有機化學的體量是巨大的,這樣系統、大頭的講解法往往無法讓人快速抓住重點。

(待續)


邢大本變成了裴巨本


作者前幾人要麼在天上做反應要麼退休了,這一版主筆的是誰大家應該都知道了。

成環老師的教學理念和裴偉偉老師有很大不同,這肯定會體現在這次的改動上。

我只看了下目錄,連羧酸和衍生物都擠到上冊來了,我大膽預測下冊是芳香化合物+各種偶聯反應+各種悶聲成大環!

「我早就說了反應不成環根本不科學!」


謝邀

斗膽談兩句

今天大致翻了一遍上冊。

感覺內容上和第三版比較,幾乎沒有明顯變化。烯醇負離子不再用"碳負離子"這一稱呼了233

主要是章節順序調整相對比較大,芳香化合物放到了下冊,周環反應、縮合反應和羧酸衍生物放到了上冊。第三版的第6、7章合併了,Wittig反應等一系列反應被拿到縮合反應一章了。烯烴和炔烴合併了,共軛烯烴被單拿出來,和周環反應合併成了一章。應該是邏輯上更注重按照反應類型分類。可能對於一部分人條理更為清晰。

排版上更為清新,換成了baby blue的色調,頁面留白比較大,將一些思考題和補充內容放在白邊處,方便學生抓住主線。

增加了一些相關化學家的介紹,多了很多化學家的照片。

個別物理有機上描述不夠準確的問題還是存在。

哦對了,紙質貌似更好了(換出版社了。。。),導致看起來應該是比第三版厚了(手頭無參照物,無法確定,見諒)

總之對裴堅教授主編的下冊還是很期待的,據說相對改動比較大。

先寫到這裡


祥瑞御免。。。儘管版權是我的不過擔心被水表我匿個名。。。書評整理好我再取消匿名。。。避避風頭

等把書看完再寫書評…在此之前寫個段子搏眾位看官一笑

八年前,我讀高中,同桌是個安靜漂亮的姑娘,很是喜歡我,但也許是情商過低的原因,我對她熟視無睹,我唯一的愛好就是學化競…

我當時非常喜歡有機,不厭其煩的向她灌輸著有機化學如何神奇,我看的書如何高深,雖然她聽不懂,但是還是安安靜靜地看著我,眼含笑意。

高三畢業那天,我送了一本編者簽名的中級有機化學給她,她滿心歡喜,畢竟三年來我第一次送她東西………

時光荏苒,當我已經學有機第八個冬天,慢慢的,堅持在路上的人越來越少,當年的一起學競賽的朋友都已經不在,我玩的時間也慢慢變少,我大學畢業、工作、應酬、整日在推杯換盞中虛與委蛇,不知不覺很多人和事情都已淡忘,只有偶爾看有機書的時候偶爾也會想起當年頭同桌的她。

去年春節回家,無事可做,決定去圖書館坐會,結果沒看幾個書架發現若干年前我借過的邢大本還在,但扉頁掉了紙張也已經些許泛黃,索性看別人刷題,看了一會,視線被一個小朋友吸引住了,感覺這孩子天生聰穎,每道難題都解答很有套路,趁那孩子刷題的空隙,我主動過去和他攀談起來。

「題做的不錯嘛,幾歲了?」

「15歲了」

「做題這麼快,平時沒少學吧?」

「平時沒怎麼學,我班主任不喜歡我學化學太多耽誤中考,但我還是喜歡。」

我一愣,頓時接不上話,氣氛顯得有些沉悶,我換了個話題。

「你喜歡化學?」

「恩」

「那你最喜歡哪個分支?」

「有機!知識難,需要畫很多正六邊形,還可以花式秀!」他不假思索的回答到。

「嘿,你也喜歡學有機」我頓時來了興緻。

他驕傲的回答:「當然了,姐夫和姐姐帶我入門的呢。我姐姐有一本編者簽名的中級有機化學,她說有機是最深奧的…」

夕陽的餘光透過窗戶照在他滿含笑意的臉龐,就像她當年那樣。有些人,有些事,一旦錯過就是錯過,不再擦肩,也沒有回頭,雖然,歲月帶走了心中最美好的曾經。

我想送孩子點小禮物,可是銀行卡被吞了,身上也沒帶現金求好心人借我62.6,亞馬遜的購物點也行。如果順帶再多給61.6那就更好了。我覺得有這些錢,給孩子買一些零食大概夠了。我真的不做有機了,也不知道第四版邢大本要出版了…


天要下雨,娘要嫁人

該成環的早晚要成環……


周日在天貓上下單買的新出的上下冊套餐,本想著周一能到,結果快遞惡意滿滿地遲了一天。。。上午拿到後就按捺不住激(hai)動(pa)的心情打開,到晚上粗粗翻了一遍。以下寫一點自己的觀感:

先說新的進步/特點:

第四版的內容安排有很大調整,這個看了上冊前言、對比一下第三版目錄就很清楚了。這樣改到底如何,見仁見智,但至少體現了新編者的觀點。個人認為,上冊前言中所提四個章節歸併改編的標準尚不周延,還沒有達到全書在章節編排的邏輯上一以貫之的效果,具體就體現為上面柳兄提到的重排、自由基反應等未消化的老版問題。

第四版的一個很好的地方是增加了歷史發展脈絡,對科學事實有益。第三版可讀性的障礙之一是事實太多,卻不知道事實是如何來的、彼此間邏輯關係如何,以致有種看手冊的感覺。第四版(尤以下冊改動為大)很多地方不僅給了反應式,還詳細講了年代、人物、重要實驗,構成一系列知識支點,我以為是很好的。例如下冊的苯炔一節,第三版這部分開篇幾句列了幾個生成苯炔的反應,隨後開始講反應,除了提到五十年代 Roberts 等的液氨反應外沒有交代詳細的歷史。第四版則由芳炔這一更廣的概念入手,從 1902 年提出的第一個雜環芳炔中間體假設講到不久前直接捕獲,旁及苯炔實質上是雙自由基的概念,這就深入淺出的勾勒了芳炔化學的概貌。從所用材料出發,我估計裴 sir 寫這段時主要參考的應是 2003 年 Angew 上的那篇芳炔綜述。

第四版的習題大量更新,緊跟時代發展,繼續保持了原來既講即練的風格,又增入了不少新思路,看得出習題更不像是為了編題而編的題,而是促進學生學習與思考的工具。例如最後文獻檢索還讓學生評點 SCI 作為科研評價標準是否合理,引了去年的一篇 Science 社論,頗令人耳目一新。

還有一個很好的點是版式現代,利於閱讀。這次開本變為國際教材常見的寬十六開,又增加了邊欄和雙色,條理明晰,顯示出現代感。唯其不足是邊欄不分奇偶都在頁左,以致於一半邊欄誤陷在中脊里,不好筆記。

再提一些感覺存在的問題:

第四版與第三版一樣的毛病是書成眾手,前後重複抵牾,不如第一、二版簡凈規矩。例如有機酸鹼理論第一章就有專節,後面下冊裴 sir 又在苯那章的閱讀材料放了一次,並且前後內容不甚一致。又如上下冊 ylide 的漢譯名未統一。此類問題多且細,只能說有待作者之一或審稿者來統一細細勘校。

基礎有機的內容取捨,是一個大問題。講少了不夠用,多了又侵佔後續課程。第四版已著力彌合,似仍有不少可改進之處。例如立體化學、周環反應一直覺繁,似可適當刪簡。又如前面的芳炔部分,拙著《物理有機化學:結構與原理》(月底即出)中寫的相關章節前幾段所用材料幾乎與現在下冊全同,僅多兩三條反應。(也正因此,我開卷讀第四版才害怕裴 sir 又把我們寫的都給寫了。)個人認為,基礎無機有機都應以知識廣度為目標,在不影響主幹邏輯的前提下,深度知識應讓位於廣度知識。此類在教學可再磨合。

長期以來存在的參考文獻闕如的問題這次仍未解決。雖然第四版文中有大量人名年代信息,可以查考,終究不如直接給出出處好。老先生編的教材中以高振衡的《物理有機化學》做得最好,幾乎每個反應都有文獻。即使不能做到無一字無出處,至少可給幾個大綜述和核心文章,以供課後閱讀吧。

最後是部分物理有機問題仍未解決,這個提到者甚多。例如乙烷構象中超共軛效應影響,周公度先生 2004 年就專門介紹過了,第四版沒改,至今似乎只有胡宏紋與時俱進改了。又如非苯芳環中薁的芳香性應視為[10]輪烯而非兩個芳環稠合,2013 年筆者曾與人合作在《大學化學》寫文介紹過,第四版亦未采見。似此類問題應可再商榷。

不過總的來看,第四版還是有了質的變化,在風格氣韻上完成了從『邢大本』到『裴巨本』的轉變,還是很值得稱道的。期待更好的第五版早日問世!


這書已經厚到羧酸和羧酸衍生物都被擠到上冊了。

此外據說把所有碳負離子都改成了烯醇負離子和烯胺負離子,真好,越來越講道理了。

哦,周環反應也被擠到上冊了呀。

朋友幫我買到了,據他說,這本書是

祝各位好運。第四版的書右邊的頁邊在靠近膠封的地方…

真的是設計用來記筆記的嗎…


我是誰?我在哪兒?

我醒來的時候,我似乎忘記了一切,而大腦中僅存的回憶是……

「這段話已經在你的心裡打下烙印。如果在未來的戰役中你被解旋,它會告訴你去哪裡找回自己。」

「下面這個問題就是口令,你無法自己知道答案是什麼,但你可以用它找到你想找的那個人,只有他給出的答案可以讓你滿意。」

「這個問題是…………」

嗯,我知道了。

我獲得的烙印並沒有失效。

我忘記了我的使命,但我仍然要完成它。而這第一步,就是我要找到那個人。

現在是2016年,夏天。這個地方,叫中國,杭州。

漫步在西子湖畔,細雨過後,湖上籠罩著一層白霧。

我會在這遇到我要找的人嗎?

一個小女孩從我身邊走了過去。她的嘴裡好像在說些什麼。

她說的東西我好像有些耳熟……

「同學,你知道…………嗎?」

「哦,我想一下,是不是…………?但是我也不是很清楚。」

不錯的回答,但是我並沒有完全滿意。

「謝謝啊。還有一個問題,你知道還有誰可以回答這個問題嗎?」

「這個啊,今年11月,全中華的高手會去參加武林大會,你可以去那兒看一看。」

「在哪兒?」

「湖南長沙。」

11月的長沙,已有一絲寒意。微辣的湘江水穿城而過,染紅了嶽麓山的楓葉。

武林大會的擂台上,刀光劍影。

「各位英雄好漢,請問你們有誰知道……」

「哦?你是誰?」

「我……我也不知道。」

「想問問題?那先打贏我再說!」

「可……可我不會……」

話音未落,對方一劍刺來。

我的身體在意識之前進行了反應。

等我回過神來,那柄鋼劍已經在我手中,泛著寒光。

「果然是高手。你的問題是什麼?在下甘願效勞。」

「我的問題是…………」

擂台下一陣竊語,又很快恢復了平靜。

「這個問題我恐怕不能給你一個圓滿的答覆。但我知道一個長者或許可以幫你。」

「他在哪兒?」

「你來晚了一步,他剛剛離開。」

「我還可以去哪兒找他?」

「明年2月,去汴京大學吧。」

「你是誰?你從哪兒來?你要去幹什麼?」

寒風中被保安大哥問了這幾個問題,真是哪壺不開提哪壺。

「有學生證嗎?」

噫怎麼這汴京大學還得查證→_→

「啊,我,我忘帶了。」

「Oppenauer氧化用的是什麼試劑?」

「丙酮和異丙醇鋁。」

「行了進去吧,看你一臉疲憊就像是主修魔藥學的。」

我有一種預感,我在這裡可以找到我要的答案。天地之道講究陰陽調和,旁邊那個學校男女比都不對。

「是來找人的嗎?」

一個慈眉善目的長者迎面走來。

「是。您,您就是賽克凌大師?」

對方微笑著點了點頭。

「跟我來。」

「小夏,出來一下,有人找你。」

一個帥氣的男生走了出來。他穿著一襲白衣,系著黑色的腰帶。

「老師,我聽說……汴京大學的小夏是女生啊?」

「不是那個小夏→_→這個院男女比都上兩位數了,你湊合一下吧。」

並不是湊合。一路上碰到過這麼多人,但他給我的感覺卻……

有一種強烈的吸引力。

他,是我想找的人嗎?

「你知道什麼是…………嗎?」

他微微一笑,清秀的面龐在陽光下顯得更加迷人了。

「很多人認為那只是一個簡單的4n+2規則,其實不然。它的本質是萬物間的和諧與統一,在一種忘我的境界中構建起這世界的穩定。」

「你,你叫什麼名字?」

「基礎有機化學(第4版)下冊。」

(轉載請註明出處)

補充:

問題當然是芳香性啊 下冊一整章在講這個

順便,「我」是上冊啊(/ω\)


上冊是裴偉偉教授編的,應該這部分內容和第三版大同小異。基本上比較傳統的有機化學的內容都涵蓋了。

怎麼看重點都是裴sir的下冊啊,到底有多少成環學的內容……

順便,我還是比較關心之前馮駿材教授提到的有機物命名規則改了的事情。


via Cyclization Pei.


就這樣。

//2.15更新

已下單...

//2.17 excited!


堅·成環·裴


該環的吃棗要環

該烷的吃棗要烷


作為他的學生,我為他驕傲


終於不用看黃書了233去買一套先。。


板式上

在章末習題的基礎上,增加了章節中的習題。

新增側邊欄,主要是對正文的補充。

共軛烯烴和周環反應獨立成章。

有時候邊欄也會介紹化學家。

雙色。按照前言來看,下冊的改動應該更大。


第三版的時候,刑其毅先生已經離我們而去,上冊主要作者是裴奶奶老師,下冊則是成環裴主筆,我們都能夠體會到上下冊之間所包含的教學思想的不同,

見過裴奶奶一面,見過成環裴不知道多少次了,裴奶奶年紀也大了,該退休了,那麼想想第四版整本書的主筆就應該是我們的成環裴了………

聽p大學長說過無數次成環堅的中級有機玄學,拜讀了大作之後,越來越覺得是玄學了………

可以預見到,這本邢大本可以改名裴大成環本了,心疼那些用這本教材的化學生們……


沒買,計劃回家再買。講道理,下冊必定是成環大法集錦,手動斜眼。

畢竟 Cyclization Pei

是時候祭出第一版了。(謝謝評論指正 )@Andy Henry

好吧,補兩張圖,第二版,第三版(強迫症深度患者 )


推薦閱讀:

油炸過程發生了什麼化學或物理變化?
求問有哪些看起來很美麗的分子式?
四大化學如果只讓你選一門學,你會選哪一門?為什麼?
關於有機化合物波譜學的問題?
有機化學實驗室里有哪些危險?

TAG:化學 | 北京大學 | 有機化學 | 大學化學 | 化學教育 |