教科書中苯環為什麼要寫為凱庫勒式？
按照對苯環的解讀，苯環6個碳原子都是SP2雜化，因此有一個p軌道共軛形成大π鍵了，那麼按照苯的真實結構出發，寫單雙鍵交替出現的凱庫勒式，顯然不如寫六邊形裡面畫個圓圈的方式更能表現苯環的實際結構。
那麼為什麼，無論在高中教科書還是在大學有機的教科書裡面，都無一例外使用了凱庫勒式作為一般寫苯環的形式，包括高中老師和大學老師在寫的時候也是按照這個習慣在寫的？為什麼相比較一個更真實的寫法，要去寫一個不太真實寫也更麻煩的寫法？我本來想過是不是因為共振理論的原因寫凱庫勒式表述電子偏移比較方便，但是我前幾天看到了邢其毅那本有機裡面似乎對共振理論解釋分子的真實結構不太感冒的樣子，於是又迷茫了
因為。。。對於明白苯環結構的人來說，怎麼寫真心無所謂啊啊啊
一言以蔽之：因為實用。
（其實在這個題目下， @陳成 @Studio TBsoft@Darcyn Han@犢子完@LIANGE@XChen@feeshy h 等人的答案解釋的都很好，我將要闡釋的內容盡可以看作對他們觀點的梳理和綜合。為求論述完整，不免再啰嗦一二。）
題主應該知道這一點：任何錶述化學結構和反應進程的東西只是一種模型而已。我們最常用的球棍結構是模型，表示電子云密度的堆積圖是模型，分子軌道是模型——當然，苯環中的圓圈與凱庫勒式也是一種模型。模型不等於真實，模型只是在力圖表現真實的一個側面。這些形形色色的模型被創造目的，是作為我們手中認識事物，解決問題的工具。而工具的選擇的原則就很簡單了：實用即可。
在大多數情況下，凱庫勒式比圓圈式都更加實用，因為凱庫勒式可以直接應用於共振結構和電子遷移的表現中來，而圓圈……實在是無能為力。具體的例子，可見本文開頭所列幾位知友的回答，不再贅述。當然，話說回來，共振結構不是萬能葯，在很多時候我們需要前線軌道理論這樣更準確的模型來幫助我們理解反應的機理；但是多數情況下，我們還是以共振結構的變化作為理解的基礎之一。這既是因為共振結構與最常用的球棍模型——Lewis structure——存在著繼承與發展的聯繫，也是因為多數有機化學的研究活動，尤其是有機分子的合成工作，不必苛求對電子軌道的精確和量化描述——這和我們解決工程力學問題不會用到相對論，或者計算數據的時候只保留幾位有效數字時的邏輯是相通的——精度夠用就可以了。
所以，從事有機化學工作的人，出於實用的目的，大部分人都選擇了凱庫勒式來描述苯環的結構。此外，在更簡潔有力而又實用的模型出現之前，業界的因循守舊未必是一件壞事。恰好有一本英文有機教材也談到了這個問題：牛津大學出版的《Organic Chemistry》，由Clayden等人編寫，在第二版的p549的中間部分。如果感興趣可以讀一下。
最後，我還想說一個問題。這個題目下各種千奇百怪的說法姑且不論，有位凝聚態物理博士 @徐余顓 在他的回答里說，圓圈式一樣可以標正負傳導，並且在文末說道：「只能說我國的有機化學發展還任重而道遠。」其實，這位朋友應該把「我國」二字去掉。無論是從我推薦的那本牛津教材中，還是在全世界範圍內各類教科書和文獻中，我們看到的多數都是凱庫勒式而不是圓圈式，尤其在反應機理的描述中。所以，我並不知道所謂「我國」的根據在哪裡。我也很希望這位朋友能將他見過的圓圈式畫法在機理闡釋或者其他方面的應用實例舉一些出來，以供探討。
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鑒於 @徐余顓 針對我的答案做了回復，我也在這裡對他的更新內容做一些回應。
首先，我對自己的筆誤表示抱歉，因為在後半段一直在討論共振式的問題，所以下意識將」標正負傳導「和常見的通過共振式進行的」正負傳導「混為一談，於是憑印象寫上了「圓圈式一樣可以傳導共振式」這樣引述。現已進行了修改。
你在補充回答了著重提出了「圓圈式……反映了這類芳香共軛體系的鍵離域情況，並能體現芳香性」。我重新審視了一下自己的答案，也翻看了手邊的幾本教材，在這個問題的理解上，我開始的解釋里所暗含的「圓圈代表電子云密度均勻分布」的觀點確實非常狹隘，甚至有的地方的表述欠嚴密。我贊同圓圈代表共軛離域與芳香性的觀點。所以，我也贊同凱庫勒式是共振論中的描述，而圓圈式可以看做對量子力學理論的描述。
你小結中談到的內容，大部分我都贊同，只對有異議的地方談一點。即「2. 圓圈式相對而言比凱庫勒式更好，因為反映了這類芳香共軛體系的鍵離域情況，並能體現芳香性」有兩套不同的描述分子電子結構的理論，分子軌道理論與價健理論。
在有機化學中，價健理論有更清晰化學圖像，常被用來解釋反應機理。如果沒記錯，絕大多數有機化學教材作用價健理論裡面共振的概念去解釋絕大多數機理（周環反應一章用分子軌道理論）。我認為保持圖書的一致性用凱庫勒式，而且最重要的是有些苯參與的反應必須用凱庫勒式才能表示其反應機理。
如果問價健理論過時了么？沒有，價健理論在計算化學界被重新提起。兩套理論是我們看問題的不同角度，沒有對錯之分。（感謝評論指出錯誤，吡啶結構已修正）確實，苯環畫個圓圈更真實……那麼不對稱取代苯，或者共軛雜環，是不是也畫圓圈更真實呢？顯然不是，各個原子的π電子密度都不一樣誒╮(╯▽╰)╭
- 徒手畫一個圓和畫三條線段相比，明顯是畫圓更難好么(╯‵□′)╯︵┻━┻
為了提高徒手畫苯環的效率，我需要凱庫勒式
- 為了追求一致的共軛繪製體驗，我需要畫凱庫勒式
- 為了含有共軛取代基的苯環顯得整齊，我需要畫凱庫勒式
- 為了聯芳環顯得簡潔，我還是需要畫凱庫勒式
- 最最重要的，Chemdraw直接畫的苯環都是開庫勒式，圓圈式是要按住CTRL才能畫的隱藏功能…悄悄告訴你，上面出現的所有圓圈式其實都是環己烷+圓圈……╮(╯▽╰)╭
翻閱了一下知乎ers的回答，大家對採用凱庫勒式來表示反應機理的回答比較多，但對稠環和芳香性的討論比較少，絕大多數也僅局限於萘、蒽、菲等簡單體系。凱庫勒式誕生於1865年（Kekulé)，pi共軛體系分子在此152年間得到了充分發展。苯環的離域式誕生於1925年（Robinson），但卻並不能完全取代凱庫勒式在pi共軛體系領域的地位。一個概念的去留離不開歷史的行程，凱庫勒式這種共軛形式不僅在反應機理方面有優勢，在明確標識共軛體系的芳香性和預測稠環的穩定性和活性位點上更是有很大作用。下面我就簡單討論凱庫勒式如何在pi體系下預測產物的穩定性和活性位點，並簡述標識共軛體系的芳香性。
1.凱庫勒式與稠環的穩定性
休克爾規則告訴我們，pi電子符合【4n+2】的封閉平面共軛多烯化合物具有芳香性。這是因為pi電子的離域可以使整個分子的能量降低。但休克爾規則僅對單環體系有效，對稠環就不太行了。比如說並苯，如下圖：
儘管並苯具有【4n+2】個pi電子，但並五苯以上的分子都不穩定。然而Clar Erich 提出了一個理論卻很好的解答了這個問題，這也是pi共軛體系里沿用至今的非常有用的經驗之一【1】。Clar』s rule說「稠環的穩定性是由封閉平面共軛多烯化合物內最多不連續的單雙鍵交替的苯環的個數所決定的」。通俗地說pi電子不能隨隨便便離域，而只能在小範圍內，比如一個苯環離域。這樣一個分子內如果能畫出多個苯環，這個分子因為pi電子離域而減少的能量就會更多，因此總的能量就會降低，也會更穩定。對於並苯這一類分子，隨著並的苯數目增多，無論是計算預測還是實驗結果，都表明其二烯的性質加強（易氧化，加成等），而芳香性減弱。
如果用Clar"s rule來解釋其實可以發現，這種類型的分子只能畫出一個單雙鍵交替的苯環，所以隨著共軛的增長，這種分子就不穩定了。目前合成的最長並苯分子是並九苯，需要各種拉電子基團和活性位點保護還要加以避光，才能使其得以表徵。
像這款Hexa-peri-hexabenzocronene(HBC)分子量比並九苯還大，卻穩到不行，用Clar rule來解釋就完全可以說得通，因為總共可以畫出7個這樣的苯環。
2. 凱庫勒式與稠環的反應活性
將稠環畫作單雙鍵交替的形式還可以預測每個位點的反應活性，比如說pyrene就可以畫成以下具有兩個完全單雙鍵交替的苯環的形式。
可以想見的是，標藍的兩個環更具有芳環的性質，而旁邊的兩個環更具有雙鍵的性質。實驗事實也表明，2，7兩個位置會率先發生傅克烷基化反應，而氧化則率先發生在4，5，9，10這幾個雙鍵的位置。
3. 凱庫勒式與芳香性【2】
這裡介紹一個很有意思的分子，Kekulene，他是以凱庫勒命名的一個輪烯烴。這個分子具有平面結構，而且按照下圖的共軛式我們可以發現，裡面那圈總共18pi電子，而外面那圈總共工30pi電子，都符合【4n+2】的規律，那麼是否這樣的分子就具有完全離域的芳香性呢？如果該分子具有完全離域的芳香性，那麼內圈和外圈的鍵長都應該接近，且由於環電流效應，位於內圈的質子會受到屏蔽，而導致化學位移升高。
實驗事實是否定的，無論從鍵長分析還是從1H NMR 都顯示，Kekulene的結構更符合下圖的模型。用藍色部分高亮的部分具有相似的鍵長，而其他區域的雙鍵都展現雙鍵的性質。同時，內圈的質子化學位移為10.5ppm，並沒有被屏蔽。因此pi電子只在各個苯環離域，而不是完全在整個分子離域。Clar『s rule也很好的解釋了了這個問題，即整個分子共振式中畫成含有六個單雙鍵交替的苯環結構是最穩定的。
4. 結論
題主的問題是「教科書中苯環為什麼要寫為凱庫勒式而不是更符合結構的離域式」。這個問題單對於苯來說可能意義不大，然而放到茫茫多的pi體系中凱庫勒式這種共軛式的優越性就體現出來了。苯的離域太特殊了，並非所有pi體系都能如此。而且Clar"s rule通過最簡單的數單雙鍵交替苯環的方式，可以預測pi體系的穩定性、反應活性以及芳香性，這就是凱庫勒式雖然不夠精確，但是卻歷久彌新沒有被淘汰，並且寫入教科書的原因吧。
Reference
【1】 Solà i Puig, Miquel. "Forty years of Clar"s aromatic π-sextet rule." Frontiers in Chemistry, 2013, vol. 1, art. 22 (2013).
【2】 Diederich, Fran?ois, and Heinz A. Staab. "Benzenoid versus annulenoid aromaticity: synthesis and properties of kekulene." Angewandte Chemie International Edition 17.5 (1978): 372-374.
首先反對一切＂為了紀念凱庫勒＂的說法，這是選用凱庫勒式最不重要的原因了。下面答題：題主可能有些誤會。
1、並非＂圓圈式＂就＂更真實＂。你既然看過邢大本對共振論的介紹，那不妨翻開看看，在那一塊是不是提到＂圓圈式＂僅對苯的解釋更符合實際，而對萘蒽菲包括苯環上掛了某些基團時，＂圓圈式＂反而不能很好反映真實結構。因此你的表述和理解是有問題的。2、我覺得邢大本用凱庫勒式表達苯環至少基於以下這一點考慮（個人認為也是很重要的一點），即便於反應機理的書寫。例如苯炔中間體的書寫，用凱庫勒式表達未必是最真實機理，但一定是最便於學生理解記憶的；再如醌與氫醌的互相轉化。當然，例如芳香親電取代和芳香親核取代，在表述機理時邢大本還是以借鑒＂圓圈式＂為主。由此可見，邢大本作為基礎教材，以便於學生掌握基礎知識為前提下，並不偏向於某種結構式，而是遵循＂好用的就是好的＂原則，而凱庫勒式在更多場合更符合這一原則，因而題主會有題述感覺。3、邢大本並非只對共振論不太感冒，對於共振論之前的凱庫勒式自然更不感冒，但為什麼仍主要用上述兩種結構式？邢大本解釋也很清楚：一是至今尚無大家公認完美的結構，即各種結構各有優劣，二請參見上條結論。注1：以上回答僅針對邢大本，高中教材採用凱庫勒式為主的原因不在此列。注2：邢大本即指邢其毅主編的「基礎有機化學」第三版我來胡扯一下。我覺得一個原因可能是老頭子們以前寫習慣了，改不過來了。後輩們有樣學樣，一直這麼流傳下來了。我從高中開始到進實驗室之前都是苯環中間畫個圓圈。後來看大家都那麼寫，我也就改過去了。有一天，我問師兄，為什麼要這樣畫呀？他說，我也不知道，我看都這麼畫，所以我也這麼畫。慢慢的，我發現畫成凱庫勒式有一個優勢。那就是推演反應機理的時候比較方便。例子就不舉了，好開心呀，不幹有機了～～～
為何不寫波函數？
（本文純一家之言的胡說八道，看官看之即可，如果不滿意，就當本人發高燒胡說）
20170128最新補充：
今天得知一個消息：南理工胡炳成教授團隊近日成功合成五唑負離子N5-，並得到室溫下穩定的五唑負離子鹽(N5)6(H3O)3(NH4)4Cl，相關論文已發表在Science上。距筆者這篇離經叛道胡說八道的小文已經過去一年半時間了，可能具有芳香性，穩定性較高的全非碳環終於被合成出來，那麼，也許有理由相信，或許有一天「六氮雜苯」（或者六嗪）N6環系也會被合成出來。σ鍵、π鍵、π電子離域以及共軛效應對於非碳環穩定性的影響到底如何？休克爾規則能否用於非碳環？當古老的芳香性概念應用於非碳環這一新領域之後又會有什麼新結果？也許又會打開一扇扇通向新研究方向和新領域的大門。
想起1968年之前，人們一直認為高溴酸不存在，甚至有人從理論上「證明」了溴不存在+7價化合物，但是到了1968年，當E.H.Appelman使用了XeF2這一新氧化劑之後：
BrO3- + XeF2 + H2O = BrO4- + Xe + 2HF
1986年，根據「強酸制弱酸」這一看似十分簡單的原理，用強Lewis酸制弱Lewis酸，A.J.Edwards終於攻克化學合成製取F2這一百餘年未能解決的難題：
K2MnF6 + 2SbF5 = 2KSbF6 + MnF4
2MnF4 = 2MnF3 + F2↑筆者這篇離經叛道胡說八道的小文，最終很可能被事實證明只是一張毫無價值的垃圾紙，但筆者仍然為人類的科學精神而歡呼！
（20150722原文）
凱庫勒式是錯誤的？看了下面幾個反應又該如何理解呢？
苯的臭氧化，產物只有乙二醛，是在凱庫勒式「雙鍵」位置斷鍵的：
我們先拋開π電子想一想，如果苯環沒有π鍵，只有σ鍵，苯環本來就是正六邊形的啊！難道說苯環正六邊形的結構完全就是π電子離域的結果？沒有σ鍵骨架強制力的結果？
苯是穩定存在的，將苯中的一個、兩個甚至三個碳原子換成氮原子，也還是可以較為穩定存在的，但假設把六個碳原子都換成氮原子，得到「六氮雜苯」分子N6，這個分子根本不能穩定存在，同樣是六邊形，同樣π電子也存在離域可能，為何苯穩定存在而「六氮雜苯」不能穩定存在？其實這一問題在五員雜環就存在類似現象，將吡咯環上更多的碳原子換成氮原子，直到得到四個氮原子雜環的四唑，其有些衍生物竟然可以做炸藥用，這就說明四唑環已經極不穩定了。
C-C σ鍵的鍵能約為332kJ/mol，N-N σ鍵的鍵能小於C-C σ鍵，約159kJ/mol（不同參考文獻數據有差異，但N-N σ鍵的鍵能相對C-C σ鍵的鍵能小很多是確定無疑的），這一點說明，C-C σ鍵穩定性要高得多，它很可能是維持苯環正六邊形結構的重要力量，而N-N σ鍵穩定性根本不足以維持「六氮雜苯」分子成為正六邊形結構。因此在苯環中，π電子離域，成為大π鍵，而在「六氮雜苯」分子中，π電子卻趨向定域，最後就是分子分解成為三分子氮氣（N2），這就是π電子兩重性的一種可能表現。
因此，休克爾4n+2規則只能適用於碳原子，換成其它原子就失效了。休克爾規則，現在認為，應該解釋為，4n+2 π電子離域不穩定性較小，不一定是4n+2 π電子離域穩定性較大。既然π電子也有趨向定域的趨勢，那麼當苯環得到一定能量，例如臭氧化這樣的劇烈反應條件，或者紫外光照射，或者遇到活潑性很高的反應物……在這種情況下，π電子是否也可能趨向定域，而表現出雙鍵（或者「環己三烯」）的反應特性呢？
1961年，Berry在分析苯分子的振動頻率後發現，在單雙鍵交替的「環己三烯」狀態，苯分子的停留時間可占整個振動周期的15％——這可不是一個小數字。
或許，這就是前面提到幾個反應，其反應機理的實質原因吧。
或許，這就是凱庫勒式今天都不被淘汰的原因之一吧。
化學是以實驗為基礎的學科，理論解釋只能服從實驗事實，不能為了維護某種理論解釋去否定實驗事實，早期的價鍵理論和共振論不能解釋某些實驗事實，同樣HMO這樣的簡單粗糙分子軌道理論也不一定都可以。
（至於邢其毅對「共振論」不感興趣的說法，如果真了解一點邢其毅本人的歷史，恐怕就不會這樣說了……）
20150721補充：
本文相當離經叛道，所以筆者在開始就說了，看官們如果覺得本文不合口味就當是本人發高燒胡說罷了。
休克爾分子軌道法（HMO）和4n+2規則在芳香性判斷上取得了巨大成功，已經成為有機化學中基礎理論中的權威理論，其地位幾乎無可動搖，但近年來情況也發生了一些變化。
HMO方法的癥結在於：HMO方法認為σ鍵和π鍵是絕對可以分離的，因此在分子軌道計算時，就只考慮p軌道和π鍵，沒有考慮σ鍵，那麼，在滿足4n+2規則的情況下，如果π電子離域，那麼π電子正好填滿成鍵軌道，能量最低，帶來了離域穩定性，HMO認為這就是芳香性的原因。
但，σ鍵和π鍵真的可以絕對分離嗎？離域的π電子是否一定比定域的π電子穩定，或者說能量更低？試考慮下列問題：
1、假設離域π電子比定域π電子穩定，考慮苯環的情況：
離域π電子帶來了鍵長的平均化，導致苯環為正六邊形結構，σ鍵鍵角也是120度，考慮到碳原子sp2雜化，導致了σ鍵無張力，σ鍵骨架也最穩定，也就是說：離域π電子——鍵長平均化——σ鍵骨架最穩定，那麼，離域π電子本身又穩定，在這種情況下，σ鍵骨架也最穩定，這樣一來就有兩個推動力推動π電子離域，也就是「離域π電子穩定+σ鍵骨架穩定」，當然離域是最優選擇，苯環自然而然就會選擇π電子離域。
2、假設離域π電子反而不如定域π電子穩定，同樣考慮苯環的情況：
雖然離域π電子不穩定，但離域會導致鍵長平均化，使得σ鍵骨架最穩定，這樣，如果苯環選擇π電子離域，推動力是「σ鍵骨架最穩定-離域π電子不穩定」。
如果π電子定域（即苯環成為「環己三烯」），雖然定域π電子穩定了，但苯環單雙鍵交替，雙鍵被壓短了，單鍵被拉長了，給苯環σ鍵骨架帶來了額外張力，苯環σ鍵骨架變形，變得不穩定了，這樣，如果苯環選擇π電子定域，即環己三烯結構，推動力是「定域π電子穩定-σ鍵骨架不穩定」。
可見，假設離域π電子反而不如定域π電子穩定，但只要「σ鍵骨架最穩定-離域π電子不穩定」這一推動力強於「定域π電子穩定-σ鍵骨架不穩定」這一推動力，苯環仍然會在σ鍵骨架作用下強製成為正六邊形結構，附帶強制使得π電子離域。如果這一情況下，離域π電子滿足某一特定條件（例如4n+2），導致離域π電子不穩定性較小，則π電子離域更容易，苯環更會選擇π電子離域。
這就是前面提到的，近年來有看法認為，休克爾規則應該解釋為4n+2 π電子離域不穩定性更小，不應該解釋為4n+2 π電子離域穩定性更大。
這一解釋很難讓人接受，有人會說，憑什麼認為苯環選擇π電子離域的原因不是「離域π電子穩定+σ鍵骨架穩定」推動力呢？
那麼，可以拿和碳同周期，但σ鍵鍵能與C-C σ鍵鍵能有明顯差異的元素來做對比，σ鍵鍵能越強，抵抗σ鍵骨架變形的能力就越強，於是就可以拿苯的等電子體「六氮雜苯」分子和苯做對比，結果是：苯穩定存在，而「六氮雜苯」只會分解成N2，根本無法穩定存在（其實還不用看「六氮雜苯」，疊氮離子或者疊氮基團-N3中同樣存在π電子離域，疊氮離子穩定嗎？疊氮化鉛是做什麼用的呢？），實驗事實證明，休克爾規則基本只能適用於碳原子環系，或者以碳原子為主的雜環環系，換成其它原子環系，基本不起作用——σ鍵鍵能弱，抗變形能力弱，是沒法阻止π電子定域趨勢的。
也就是說，近年來有看法認為，苯環π電子離域是σ鍵骨架強制下的一個副產物，而這個副產物因為滿足4n+2規則，稍微穩定些，因此苯環選擇了π電子離域。
那麼，一旦苯環受到激發，獲得一定的能量，π電子是否可能趨向定域，使得苯環轉變成「環己三烯」結構呢？或者說，苯環激發態是否就是苯環的共振極限式呢？如果有這個可能，那麼前面的反應就可以得到解釋了。
眾所周知，苯環在熱化學中很穩定，但苯環在光化學中很不穩定卻不是眾所周知的，在高能量光子（例如紫外光）的激發下，苯環就變得活潑起來，很容易發生加成等反應，大家熟知的反應就是六六六的合成反應：苯和氯氣在紫外光作用下，就發生加成反應得到六氯環己烷，即六六六，另外，苯環在紫外光激發下，可以和烯烴發生[2+2]等環加成反應。
推薦一些參考文獻或者資料給大家看看：
1、百度化學吧中「環己三烯的故事」；
2、中科院虞忠衡教授一系列關於「共軛失穩定」的文章，虞忠衡等的計算結果表明，苯環中π電子離域，使得鍵長相等，原子核之間排斥最小（和σ鍵骨架張力最小有相似之處），因此穩定，但不代表π電子離域本身是穩定的。苯的結構問題今天已經徹底解決了？為時尚早呢！
（以上都是胡話，既可參考，也可僅供一笑）
20150722補充：
筆者已經說了，本文非常離經叛道，甚至可以當成本人發高燒的胡話，不過筆者只是說明一種觀點或者看法，也就是近年來一種認為「共軛失穩定」或者「π電子離域失穩定」的觀點，這種觀點直指傳統有機化學HMO方法——半經驗方法——認為σ-π絕對可分離，只計算π鍵不關心σ鍵的做法，認為現在使用從頭計演算法等非半經驗方法，未必能得出π電子離域一定穩定的結論，相反可能是，對於π電子本身，定域可能更穩定，HMO方法完全忽視了σ鍵的作用。
另外，六邊形裡面畫圓圈的結構式，是J.Thiele在他的余價學說中提出來的，提出時間是1899年，比凱庫勒式（1865年）要晚，但遠比HMO方法提出時間（1931年）要早，應該說是先有「余價」、「離域」等原始概念，再有HMO方法給出半定量結果（休克爾規則）的。
本文雖可當成胡話，但筆者還是將部分參考文獻列出，僅供參考。筆者再次重申，本文只代表一種觀點，說實話，這種觀點在現代有機化學領域和量子化學領域也不一定有太多的支持者，但筆者認為，兼聽則明，兼容並蓄至少不是一種錯誤的態度，就好像今天有機化學領域中，定域鍵常用VB理論，離域鍵則更多用MO理論，甚至不精確的共振論仍然大行其道一樣。
（苯的對稱六邊形結構只決定於σ電子，從本質上看，苯的π體系不傾向於一個離域的「芳香六隅體」，而傾向於具有3個定域的π鍵的結構）邢其毅《基礎有機化學》第二版p264，或者邢其毅《基礎有機化學》第三版p447。
（苯的結構是否是離域的，以及π電子的畸變——趨向定域傾向）
[1] 趙濟伯．苯的結構是否必定是離域的[J]．大學化學，1988，3(2)：21-24（虞忠衡關於共軛效應和芳香性的文章）
[2] 虞忠衡，彭曉琦，宣正乾．共軛效應和芳香性本質的爭論和它們的歷史發展[J]．有機化學，2000，20(6)：882-888虞忠衡科學網博客（含大量「共軛失穩定」學術文章）：科學網—建立新方法 提出新觀念 由後人評 ...表示形式。
1.紀念偉大科學家凱庫勒的傑出貢獻2.能夠比較清楚的給初學的學生一個比較直觀的結構認知，相比之下六邊形套環會給學生一種不知所措的感覺3.這麼多年了，凱庫勒式已經普及非常深了，亂改容易引發各種問題。
我想說，用共振論來解釋的話，凱庫勒式也是一種極限情況，所以不存在對錯的問題，更關鍵的是，凱庫勒式的苯寶寶多萌呀！！！我當年喜歡上有機可以說很大程度上就是因為苯寶寶，那時候雖然沒有表情包，但是畫出來自然很好看，很萌！
正確表達一個結構當然不是靠你畫個圓圈還是短線吧，大家能看懂用著習慣就好。
- 一旦進入解釋反應，K式解釋機理、中間態、產物是其中是最好的
- 共軛Pi鍵在很多有機物中都有討論，K式並不比環式差很多
- 稠環
向偉大的化學家凱庫勒致敬
就目前來看，大部分高中教材，參考資料已經有將苯環寫成六邊形中間打圈的形式的趨勢，可能跟高中用不到萘蒽菲等有些關係
最後，凱庫勒式是個萌物好不好
別的。。也是用凱庫勒式。。。啊。。。
「六邊形裡面畫個圓圈」的畫法並不好用。首先，苯環的電子並非完全離域；其次，很多時候你不會只畫一個孤零零的苯環，更多的時候是苯的衍生物乃至多環芳烴，這時圓圈畫法就沒有任何道理可言了。為了統一，乾脆全用單雙鍵的形式來畫，反而更切合實際。另外樓主應該是誤解了邢大本的意思，共振論當然不是個嚴謹的理論，但有機這一塊用得極多。把苯環寫成凱庫勒式確實更容易表示電子轉移。
看到排名前列的幾個都是些令人蛋疼的答案就忍不住了，站出來反駁一下幾個高位答案吧。
比如陳成。共振論本身就是一個比較落伍的過時理論，卻非要被用來說在萘蒽菲上掛某些基團圓圈式不能反映真實情況，這我也是醉了。我真想知道萘蒽菲掛基團哪不能反映了，取代位置什麼的看一下對稱性就知道了和圓圈式表示根本一點關係都沒有。而且這三個東西芳香體系又不大，還是平面結構，用一個大π軌道表示有什麼問題？（所以要想說圓圈式不合適也要舉一個不共平面的例子，但事實上這樣的例子圓圈式用多個○表示就可以了）只能說陳成並不了解更深的現代價鍵理論和分子軌道理論。再比如很多人居然說"圓圈式"不便於理解表示苯環上的反應機理。說實話，不要說做不到，真的只是知識不夠而已，因為大多數地方的反應機理授課就只教了單雙建形式的。事實上圓圈式一樣寫，而且對於諸如苯環上親電加成之類的反應機理遠比單雙建更符合事實。所以圓圈式沒什麼不方便的，只是很多人沒看過而已。最後講講「圓圈式」怎麼來的吧，它其實是引入量子力學後的價鍵理論的產物。因為多數芳環的共面性（先分析出的共面結構再用理論解釋為什麼），所以將這類芳烴的軌道分為3個sp2軌道和垂直於分子平面的P軌道，而這個共面的p軌道通過計算會發現形成了3個大π鍵，圓圈式就是表示有這樣的大π鍵存在而已，而不是說存在一個6電子大π鍵。（按照分子軌道理論，就是6個π分子軌道，其中三個成鍵軌道填滿電子）至於還有人說苯環上6個電子不是均勻分布的，我只能說他說的太籠統，所以嚴格算錯。因為真計算一下分子軌道就會知道，π1軌道中電子就是均勻分布的，但是π2和π3就不是均勻分布的。嘛，講到這裡把，可能講得深了點，有什麼問題可以與我討論，我有時間會回復。-------------------------------------------------------------------------------------------------------------忘了解釋為什麼凱庫勒式比較多了，其實看了上面的內容再稍微推廣一下這些應該能理解：因為1.在所學知識不夠（尤其是涉及量子力學的相關理論）的時候，凱庫勒式確實比圓圈式容易理解；2.任何舊東西只要不能被證明完全是錯的，其表示形式就不會變更。因為變更了會引起從上到下的學術恐慌，而且各類文獻，標準作圖等都要更改，更改成本也很高，所以既然沒有原則性錯誤沒有那個必要去更改。3.也許是要紀念一下凱庫勒吧。————————————————感謝金猛的問題，不能說6個π鍵，這個說法有問題，只有填在成鍵軌道才叫π鍵，所以是3個π鍵，現以修正。-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------鑒於陳成在評論中的問題，再次解釋一下。首先苯環上掛基團時，圓圈式和凱庫勒式的實際表達意思沒有任何區別。鑒於陳成沒有給出任何示例，我只能斗膽猜一猜了。也許他想指的是加上基團後對苯環其他位置氫的活化效果的理解。如果真的是這個例子，那麼這樣認為只是因為並不理解「圓圈式」是表示存在芳香共軛體系的含義。如果能懂分子軌道理論，或是前線軌道理論（其實也就是簡單化的分子軌道理論）那麼從電子云概率密度角度就能做到遠比共振理論更簡單並相對而言貼近真實機理的理解（萬一共振式寫漏了呢）。事實上《基礎有機化學》一看名字就知道是有機化學的入門教材。儘管作為一本中文入門教材其確實不錯，但不能作為一切的基準。事實上考慮到國內「量子化學」（量子力學）的授課時間順序，顯然在學生更方面知識水平不足時應該以凱庫勒式為主進行教學才是合適的。——————————————————鑒於有人回復，無意間看到一個根據臭氧化反應和環加成反應就認為凱庫勒式更正確的答案，未免更多人受到誤導，故新增這一部分內容。首先要理解這個答案錯誤的地方就要理解上述兩個反應的反應原理。臭氧化反應本質是一個親電加成加重排。對於苯環來說，其本身存在一個富電子π體系，自然會在強親電試劑臭氧下反應，而由於是親電加成，考慮位阻，絕大多數加成發生在苯環鄰位，一旦打開一個位置，π體系被破壞形成分立雙鍵，自然會更快反應，所以臭氧化對於苯環往往不能停留一步，而是完全破壞。所以對於苯環，如果你做同位素標記，再進行臭氧化，你會發現所謂凱庫勒式雙鍵和單鍵位置在臭氧化反應中斷裂的可能性是相同的。所以既然該答主都給出了臭氧化的簡化機理，除了明顯的誤導外，我是不能理解他是如何把這個反應和支持凱庫勒式聯繫起來的。至於苯環發生的環加成反應，本身就是一個π體系到σ的轉變而已。對於苯環來說也是一樣，只要有π體系，對稱性匹配都可能反應，這真的也完全不能理解該答主是如何把該反應扯上凱庫勒式和所謂圓圈式的區別的。雖然該答主說了自己是離經叛道的答案，但要我評論這不是離經叛道而是無稽之談，加之又有相當一部分不明真相的圍觀群眾隨之附和，故作此答。——————————再補充一部分我對圓圈式的理解。很多人都認為圓圈式就是休克爾理論的結果，其實休克爾理論就是個經驗公式，跟後來發生的圓圈式沒什麼關係，所以不要總用這種早就過時的東西拿來批判。很多人總認為這個圓圈就代表了鍵長的平均化，而且已經成為了有機化學界的主流觀點，所以你要讓我寫結構，為了文章，我也只寫凱庫勒式。那麼從這個角度看，圓圈式只有苯環或者完全對稱的芳香結構才能用圓圈式。但實際上，真要這麼說，凱庫勒式絕大多數情況都是錯的。所以對於搞計算的人來說，怎麼寫都無所謂，反正我知道這兩個都不咋地，但相對而言圓圈式反而錯的少，你非要說鍵長平均，那我看看對稱性就行了。有人非要說萘蒽菲鍵長不平均，也沒人說他們平均。但圓圈式它們能不能用，當然可以，只不過這個圓圈和苯環的圓圈不等價，就是代表他們有離域鍵，僅此而已。如果非要說圓圈式不能像凱庫勒式一樣解釋取代位置之類的，那麼首先得知道這個取代選擇性是怎麼回事。即使是靠背的零對位或間位似乎都和凱庫勒式與圓圈式的區別沒任何關係。如果讓我斗膽一猜，是不是有人理解的是什麼雙鍵共軛傳遞，導致了鄰位和對位的差別？事實上所謂的共軛傳導不過是對稱性基礎上解苯環π軌道的結果，那麼凱庫勒式能傳導，圓圈式一樣可以標正負傳導。只能說我國的有機化學發展還任重而道遠。
————————————————無意中看到了這樣的答案王良， 他在答案中提到了我題目中有「圓圈式一樣可以用來作共振式傳導之類的話」。為了以防我筆誤確實有這樣的表述我特意重新檢查了一遍，仍然發現完全沒有這樣的表述。這讓我非常困惑，究竟是該答主刻意臆造我的觀點還是我們的中文表達理解水平存在較大差異。所以鑒於答案已經過於冗長，這裡先將上面我的答案總結一下：1.凱庫勒式是主流用法，用它主要是因為（1）在所學知識不夠（尤其是涉及量子力學的相關理論）的時候，凱庫勒式確實比圓圈式容易理解；（2）習慣問題導致的變更成本。（3）紀念凱庫勒原因。2.圓圈式相對而言比凱庫勒式更好，因為反映了這類芳香共軛體系的鍵離域情況，並能體現芳香性。3.兩種表示方式均是出於簡便角度考慮，事實上均存在不足，按照自己理解習慣即可。然後談幾點問題：1. 回復里 @XChen 提到現代VB理論從頭計算里解軌道波函數中的變分方法等價於共振論，這一點我僅本科時做過甲烷分子的計算，並不能加以確定，之後我會求教一下劉文建老師或他的學生，確認後會重新補充；2. 上面王良等很多人（我不知道是哪他們各來自哪寫學校，也許他們代表了國內主流）認為圓圈式中的「圓圈」只能代表6個電子，同時表明「所有碳完全等價，鍵長完全相等，電子云分布密度完全相同」。事實上這種理解非常狹義，而且持有這一觀點的不乏國內知名人士，比如南京大學的沈文霞老師。對於這種理解，那麼只有完全對稱的芳香結構才能滿足，比如說苯。但是諸如王良等隨著這一觀點又拋出了圓圈式表現真實結構「僅限於沒有任何取代的純苯環」，這一點很顯然是錯的，因為只要完全對稱，諸如六氯苯等分子，圓圈式即便是這種狹義定義也是完全正確的。這些觀點的不嚴謹性可見一斑。事實上，"圓圈式"作為分子軌道理論的產物，其圓圈僅代表了一個芳香共軛體系，所以對於萘蒽菲什麼的一樣是可以，只不過這個"圓圈"不是每個苯環一個圓圈，而是整個芳香共軛體系一個大環。而諸如王良等認為「單個苯環中的圓圈計作6個電子的話，那麼在萘蒽菲之類的稠環芳烴中，由於交界處共用電子，因此顯然稠環中的圓圈不等於6個電子」這樣圓圈式等價於每個苯環一個圓的說法，並不是「圓圈式」本意。我真的難以理解把自己的觀點強甩給「圓圈式」，然後加以批判以證明自己觀點正確性的行為。此外「鍵長平均化」不等價於「鍵長完全相等」，事實上很多書對丁二烯也有「鍵長平均化」的表述，雖然「平均化」按照字面意思應該是等價於「完全相等」，但實際上「鍵長平均化」僅是指由於鍵與鍵的離域作用，產生額外交換積分項，使得雙鍵鍵長增長，單鍵鍵長縮短這一現象而已。而至於「碳完全等價，鍵長完全相等，電子云分布密度完全相同」，這同樣是一部分人強加給「圓圈式」的結論。從廣義的「圓圈式」定義出發，考慮苯環各碳的對稱性，那麼很顯然能得出「碳完全等價，鍵長完全相等，電子云分布密度完全相同」的結論。而對於對稱性不一樣的其他環顯然就得不出上述結論。事實上真要舉「圓圈式」錯誤的例子也有很多，比如說具有手性的「苯並螺環」（這個名稱表述可能不太準確，但分子在《基礎有機化學》書上有，至少第二版講手性那章有），其通過多個苯環連在一起，最終由於剛性結構而不共面，顯然沒法用一個簡單的圓圈式來描述其分子內的π鍵組成，而凱庫勒式至少能保持其一貫的表示方法，而不出現致命錯誤。既然上文提到了沈老師，這裡姑且拋一個當年我和沈老師的故事。作為南大附中的學生，我曾經接受過沈老師的私人輔導，當時我就曾經和沈老師討論過這一問題。她最初的看法也是除了苯環不要畫「圓圈式」，但當我們討論完「圓圈式」的起源和萘蒽菲的共軛結構後，是她提出的「你要畫圓圈式那要畫個大圓，不能每個苯環一個圓」。我得承認那時候我高中時姿勢水平確實有待提高，確實筆誤成了每個苯環一個圓，而這顯然是錯的。事實上自己畫一畫就知道，這種大環，如果要畫這種「圓圈式」，會非常丑，所以我後來也沒再畫過。3.鑒於王良要求我提供圓圈式闡釋的反應機理過程，我手邊沒有圖，姑且先提一下——比如苯環的親電取代反應，凱庫勒式時通過共振式的方法來表示中間的鎓正離子，而圓圈式用一個共軛圓弧和正電符號來表示這個中間體鎓正離子。4.鑒於很多人認為我是物理體系的學生，這裡姑且自爆身家，作為前化學競賽國家集訓隊成員，我曾經來自於北京大學化學系，只不過現在就讀物理而已。為了方便變得苯環上的反應機理，有機物很多用共振式表達更為準確，寫成中間畫圈，得失電子以及苯環上電子傳遞變得不好表達
首先，之前所有答案都是錯的，只有 @生逍遙 的回答切題，但是沒有說清楚。
為什麼還要採用凱庫勒式是因為用六元環內加一個小圓圈表示很容易產生錯誤，比如在表示萘的時候會讓人誤解會有12個π電子，而實際上萘只有10個π電子。
還有就是凱庫勒式有時更能表明共軛體系的結構，在產生共軛的結構中，苯環的共振結構穩定性不同，有最為穩定的結構存在，比如鄰苯二甲酸胺。
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