為什麼糞臭素（3-甲基吲哚）在低濃度時聞著香，高濃度時聞著臭？

01-09

http://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%B3%9E%E8%87%AD%E7%B4%A0
還有類似的物質嗎？若有，原理是否相同？

更新，論文得了1.3哈哈，這半年沒被白熏！

正好現在的方向是嗅覺感受器，上星期剛稀釋了一份吲哚。帶我論文的大哥想了一下，最後決定不讓我自己稀釋，因為前兩年有個學生自己配吲哚溶液打翻了，半個過道臭了三天。。大哥配好以後我自己聞了聞，100mM的一股臭腳+爛肉味，1mM的是很自然的花味，也不怎麼好聞，我本身就覺得大多數花臭了吧唧的。

更新,結冰了的吲哚溶液聞起來又不一樣，淡淡樟腦球味。

我們教席是研究嗅覺感受器蛋白的，還順便琢磨出來過一款香水，美其名曰*知識的氣味*（就是比較性冷淡的中性香水味，前調檸檬+貝爾加莫梨+柑橘+一點薰衣草，主調薰衣草+馬黛茶+沒藥+玫瑰+一丟茉莉花，後味麝香+茉莉花+松柏木）教席里有幾個儲藏室，裡面貯藏了20來年用過的成千上萬各種氣味的化學原料。每次去找原料在裡面一找就是幾個小時我都痛苦不堪，真的太臭了！！還從公司訂了很多香料混合試劑，我最近就在測這些玩意，很多隻稀釋10倍氣味就完全不一樣了，高濃度狀態下幾乎沒有好聞的。別說人類了，行為學實驗上，同樣是果蠅最喜歡的水果氣味吸引性物質，在高濃度下又變成了*恐嚇物質*，果蠅在實驗裝置里聞到原本最喜歡的味道之一，果味乙酸乙酯，當給予高濃度的時候，果蠅頭也不回地飛到相反方向去了。

ps 在果蠅的一些感受器上發現，同樣的氣味物質，有的感受蛋白只負責高濃度探測，有的只負責同樣物質的低濃度。也就是說，你聞到了不一樣的濃度覺得臭和香，跟感受器蛋白工作方式和嗅覺通路有很大關係，這不僅僅有人類的心理社會原因，更大的原因是所有有嗅覺動物的進化優勢。（猜的）

也許取決於你的鼻子裡面那些受體的心情??ω??

濃度低的時候：

咦這個分子長得好有趣哦(#???) 有一個蛋蛋還有一隻手呢(^_^) 來來來我們把它拿來玩一玩→_→

然後為了想要多玩一會兒唄，就告訴嗅覺細胞，嘿嘿，這個東東是香的，再來點唄。

濃度高的時候：

啊啊啊好多吲哚環啊→_→我有密集恐懼症咋辦啊(?へ?)

woc那個甲基扎得我好痛啊(ToT)我要起飛了(._.)(??﹏?)

我的結構被蛋蛋打歪了m(__)m好痛啊！！

對不起，吲哚我不想跟你玩兒了，雖然你是個好人(??;

然後告訴嗅覺細胞，woc這個東西有狐臭，麻麻我不要去相親了。

就醬。

那個，答豬是學化學的，抖機靈答一發，你們不要總想著把我給批判一番。你們趕快去邀那些biochem的，他們看到了說不定就excited???ω????

捂臉逃(&>ω&<)

說明一下，寫這個回答只是覺得和問題描述的情況挺相似的。

曹先生的「所有」可能的確有以偏概全之嫌，但我只負責轉述。

另外假定曹先生的結論成立，它的逆命題是不一定成立的，評論里「如果xx聞著臭，它濃度就很高」這種推論是無法得到的。

以下回答來自曹居東教授講課內容

我們老一代學化學的人都知道臭氧要念xiù不念chòu!臭氧它本身並不臭。任何有氣味的東西濃度高了它都是臭的。

當年八十年代的時候，有一個公司找我製備香水的香料，有一天學生打電話給我：「不好啦，曹先生，產物做出來了，但是臭的!」

我打電話給委託人，說：「實在對不起老闆，你們還是找其他人吧，產品我們做出來了，是臭的。」

對方問我：「真是臭的嗎？」

我說真的

對方又問:「很臭嗎？」

我說真的很臭

對方突然激動的說:「那就對啦！」

我心裡納悶，不是做香料嗎，產品是臭的他怎麼還這麼激動

他馬上帶幾個調香師過來，拿了產品一稀釋——

滿屋子芳香四溢

我才知道原來香的東西濃度高了也是臭的

3-甲基吲哚這個原料，我聞過原濃度（固體），1%，1‰，萬分之一，百萬分之一。

我不認同3-甲基吲哚「低濃度聞著香高濃度聞著臭」這種說法。

高濃度聞著臭，3-甲基吲哚還排不上號，多數含硫香料都能吊打3-甲基吲哚，如果說3-甲基吲哚聞著算是臭的話，那好多含硫香料高濃度聞起來是惡臭！

3-甲基吲哚低濃度聞著香嗎？不香！！不信你聞聞。我相信十之八九的人不會認為那是香味。

就好比踩到屎上，鞋子刷了了十幾遍就香了嗎？它仍然是屎味啊！！

3-甲基吲哚，高濃度，3-甲基吲哚味，低濃度，它還是那個3-甲基吲哚味，只不過是濃度低了，對鼻子的刺激更小，更容易讓鼻子接受，你甚至可以靜下心來好好聞聞這個東西到底是個什麼味，臭味當然沒那麼明顯了。

你還會發現在高濃度下不曾注意的東西——它的白花特徵味。

事實上，作為一個調香師，無論在何種濃度下，我都能聞出吲哚類香料的「白花特徵香味」，因為我的職業原因，我對香味的各種細節都要把握。而普通人，只是聞到了吲哚香料的糞感，注意是糞而不是屎。

我記得，給好多人聞吲哚，不告訴他這是什麼，多數的反應是「卧槽，這什麼味」，那種感覺難以名狀，怪異，不怎麼好聞。很少有人第一反應就是糞便味。

想起了一件事，有書上說，二氫茉莉酮酸甲酯跟精液味很像。

我很納悶，到底是「你」的鼻子有問題還是我的鼻子有問題？還是「你」的精液吸取天地靈氣染日月之精華吐蘭竹之香氣？

二氫茉莉酮酸甲酯，花香為主，為所有男女歡迎，在香料界的地位舉足輕重，如此優雅的小清新，其高順式體又有外號「天堂酮」，天堂哎，這簡直是被黑的最慘的一次。

「二氫茉莉酮酸甲酯精液味」和「3-甲基吲哚低濃度很香高濃度很臭」，這兩種說法菜出了水平，可以譽為「香料佳話」的並蒂蓮、兩頭蒜。

當然這並不怪題主，怪的是首次提出這種說法的人，因為，有的時候，先入為主的觀念容易左右人的判斷。

總結一下：

3-甲基吲哚高濃度下聞著臭嗎，並不算臭，低濃度下聞著香嗎，並不香；

可以用吲哚類香料調出優美的花香嗎？當然可以。無論高濃度還是低濃度都可以。

香料的搭配還是很神奇的。

有一次做吲哚取代的炔胺反應的時候用到過這個東西。試劑瓶打開時臭味並不是很濃，就是一股淡淡的味道，也不是純粹的臭味，算是異味，不好形容。反正比硫化氫好聞的多就對了。很可能題目這句話是誤傳，本身這東西就沒有很明顯的味道。

低濃度的糖精是甜的，高濃度就苦了，應該是一個道理。

這個問題可以參見臭襪子和黑米的味道。

其實襪子臭到一定程度跟黑米很相似。你可以試試。手動微笑

和濃度有關，你把玫瑰花的香味濃縮了之後聞著也是臭的，同樣糞臭素稀釋後就香了。這應該是人類的一種自我保護，對顯味物質濃度的一種判斷，判斷這種物質是否有害，如果香那就是無害的，變臭了就是有害的了

濃度高的東西味道都會很臭吧。

你看榴槤，很多人說臭，但有很多人覺得是「太」香了。應該就是酯類物質太過濃郁了的結果。

我大學時做了一段時間吲哚的烷基化，我從實驗室出來後，我同學不願意理我，躲我躲得遠遠的。說我臭，我是個妹子呀，當時心好累。

糞臭素本身易揮發，與很多香料的芳香物質一樣。而大多數芳香化合物的特點就是：低濃度時香高濃度時有惡臭。香水也是這樣，它們都是極稀的溶液，如果濃度大了，香水也會成為臭水。

這就是我聞著屎很香的原因嗎

個人猜想，若是從本能的角度來講，可能不僅僅是物質「是什麼」，也和「怎樣遇到」有關。例如淺淺一抹橘紅色是果實成熟的標誌，觀之食慾大增；極其鮮艷的橙紅就是有毒動植物的保護色，見之兩股戰戰慌忙逃跑。不能辨識營養豐富的果實或是危險的毒物的人類大多被自然淘汰掉了，而我們辨識的依據不僅是因為看見了色素，也被色素的比例、數量影響（飽和度，明度，甚至分布平面的質感）。這樣的習慣保留到了現代社會，參見明黃色的警告標誌以及為了賣相染色水果的商家。

類似，低濃度的甲基吲哚是肥沃土地上花香的一部分，說不定附近就有果實可以採摘（或許也能摘了討配偶歡心），聞著它心情愉悅並接近的猿人更可能找到果子和fafa。高濃度的甲基吲哚通常和可能攜帶病菌的糞便有關，不會嫌棄地避開它的裸猿有很大可能死於傳染病，幾次瘟疫下來嫌棄的人就佔了大多數。

你聞過怒放的風信子嗎？你有在鮮切花大棚里待過嗎？香的發臭就是這種感覺。我聽說臭鼬的味道稀釋到很稀很稀之後（原諒我文科生不是很清楚具體的數值）就會變成蘋果的味道。

人的感受是有度的。

吃一口火鍋涮毛肚是好吃，讓你吃一肚子毛肚你會想吐的。

Triplal女貞醛，Corps cassis

某年商場過道，迪奧還是哪家的小推車翻了，敲碎了幾瓶香水，後來那個過道好久沒人過，因為是員工通道，上廁所的員工都少了。。。味道太濃，濃到眼睛都有嗅覺了。。。

這能解釋榴槤？

什麼事情做多了都會讓人反感，包括聞香味

基本上所有的臭味在高度稀釋下的氣味都是香的，同樣，高濃度的香味都是臭不可聞的

原理不太清楚，我種的很多梔子花，白蘭，茉莉花，米蘭，芍藥，牡丹，歐月，臘梅之類香花。

肥料都是雞糞，豆餅，糞水，馬蹄片混合發酵漚制，沒種過花的人可以想像一下就是旱廁那種惡臭，我每個月施肥都要穿戴法醫那種工作裝備。

但是這麼多年種花發現，肥料越臭，糞味越大，最後開出來的花又密又香，我在樓上都被香得渾忘天地。香濃度達到了可以做鮮花餅的級別。

不知道是不是有關係。