如何解析青蒿素的結構?

高三黨!從此次諾獎嗅到了高考題的味道!知識實在太少。結構式都看不懂。求大神指導


應該說,題主意識很到位。這是高三應有的積極心態。

然後,不是要打擊題主,會問「實在看不懂啊」的話,那高三你肯定是看不懂了,本科也懸。

所以,放心就好了,不會考這種結構的。問問你把一分子青蒿素全氧化了要消耗多少氧氣之類倒是有可能,然而這卻是初中水平。實在擔心,就去問你們老師,看看這樣的事情大概會給出題人帶來什麼腦洞吧。

補幾句吧。

如果是理綜的話,想必要修物質結構與性質(選修3?)以及有機化學基礎(選修5)的。那麼碳原子的四面體成鍵方式應該是了解的。手性說實話在高中階段都沒什麼要求如果我沒有記錯。知道實心三角形鍵表示向紙面上方伸展,虛線鍵向紙面下方,我覺得就可以了。要是讓你們判斷RS構型的話,我覺得出題人要被噴死。

安心就好,不要驚慌。其他的參見樓上答應給你補充的知識點吧。


我覺得題主需要的是這道題【來源見水印


橋環命名全國什麼地方高考都不會考的吧……最多信息題。

不清楚雲南高考難度…… 不過魔都最喜歡乾的就是在選擇題丟一坨鍵線式,然後

以下正確的是

A.該物質的分子式C_15H_22O_5

B.每mol該物質最多與2mol NaOH反應

C.該物質一定條件下能發生氧化、取代、消去反應

D.該物質是芳香族化合物

白蘆黎醇,維生素A……全部都是這個套路,然而很多時候題就是這麼簡單= =

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關於鍵線式,樓上然姐講的很到位了。不清楚全國卷,魔都要求看的懂,寫的話一般除了芳香族和脂環實在寫起來不方便,脂肪族非常不建議以鍵線式書寫,老師的理由是【寫著寫著這裡突出來一小點,那C就莫名其妙多出來了】


謝謝邀請,另祝高三取得一個好結果。請把問題具體化,太籠統。

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第一次補充:

結構式看不懂

說明題主在高中階段可能沒有進行關於 鍵線式 的學習,所以我猜測題主所在的地域可能選修的是結構化學點滴的那本書?而不是有機化學基礎。

關於鍵線式,基本原則是這樣的:

1.以不標註的拐點作為碳原子

2.短線作為化學鍵

如下圖,

3.除非具有特別標註的意義如手性,否則氫原子自動省略#官能團基團內氫不省略,如羥基,羧基,巰基……

如下圖,

圖中有一些高中沒學的東西,作為資料補充吧,萬一見到了有個了解。

至於鍵線式為什麼是折線,我就不做解釋了,結構化學在基本的雜化軌道部分有提及。

還有2種特殊的短線形式:

這是一則重要的更正

在虛楔形線中,楔形表示始末關係,即寬的地方意為終點,在紙面下方!這一點要注意,不能機械的按照近大遠小的透視關係進行理解。


藥學學生終於看到能答的問題了,淚流滿面。

特別長的詞是從百科裡直接複製過來的,可能會有錯,有前輩高人發現了請務必指出!

請結合樓上的基礎知識一同食用~

首先先放自己畫的碳原子編號,下面會用到編號所以結合這張圖看吧。

然後是維基的圖,比我畫的好看多了。請結合著看。

看命名這部分。

(因為我是藥學學生所以提一下它作為藥物的通用名:青蒿素 Artemisinin

之後還是看它作為有機化合物的命名吧。)

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中文版:(3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-八氫-3,6,9-三甲基-3,12-橋氧-12H-吡喃並[4,3-j]-1,2-苯並二氧七環-10(3H)-酮

IUPAC系統命名法:(3R,5aS,6R,8aS,9R,12R,12aR)-octahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10(3H)-one

  • IUPAC全稱:International Union of Pure and Applied Chemistry
  • 國際純粹與應用化學聯合會,化學命名的權威。

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只提我覺得高中生用的到的知識哦。

(3R,5aS,6R,8aS,9R,12R,12aR)-octahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10(3H)-one

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(3R,5aS,6R,8aS,9R,12R,12aR)

這部分是手性原子的構型(立體化學相關知識)。

判斷標準為將碳上所連4個基團按照順序規則(我估計超綱了,百度百科:順序規則_百度百科)排列,將最小的插入紙面,剩下3個按從大到小的順序排列,順時針為R構型,逆時針為S構型。

R為Rectus字首,意為順時針。

S為Sinister,逆時針。

(學了順序規則想練手的話,建議以3號碳原子為作業來判斷其構型,這是青蒿素裡面最簡單的。)

octahydro 八氫

octa是8,hydro是氫。

3,6,9-trimethyl 3,6,9-三甲基

數字為碳原子編號,tri為3,methyl為甲基。

舉例:2,2-dimethylpropane,2,2-二甲基丙烷(新戊烷)

di是2,methyl是甲基,propane是丙烷。

如圖。

3,12-epoxy 3,12-橋氧

3和12號碳是用來定位氧原子的,精確定位氧原子所在位置。

epoxy為環氧。

舉例:epoxyethane 環氧乙烷

如圖。

若母鏈為丙烷則需要用碳原子編號來確定氧原子位置。

跳過了雜環(吡喃pyran,百度百科:吡喃_百度百科)和苯並二氧七環(為了方便理解加入空格 benzo di oxepin)部分,完全超綱,我覺得只有化學競賽的人沒準會學到。

10-one 10-酮

10號位羰基,為酮。

one是ketone的簡寫。

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還有結構式上的一些小知識。

這種結構式被稱作傘形式。

傘形式是眼睛垂直於C-C鍵軸,實線表示鍵在紙面上,虛線表示鍵伸向紙面後方,楔形線表示伸向紙面前方。

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答到最後發現和藥學沒扯上關係.......

葯代動力學、藥理學性質之類的真的是完全超綱的東西了.......

所以說應該讓化學學生回答......

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高考絕對不會考這麼難,考到這個水平就能給出題老師寄刀片了。


哪位大神一次性說個明白吧。

1:1mol雙氫青蒿素的質量為多少?

2:雙氫青蒿素能發生取代反應、酯化反應、水解反應嗎?

3:青蒿素和雙氫青蒿素都具有較強的氧化物嗎?

4:青蒿素易溶於水嗎

講真,高三黨的我已經被青蒿素荼毒好久了,手動再賤——


先佔個坑,最近在搜集這方面資料,高考肯定有機要來一道大題的,合成信息題嘛


目測最多考考化學式 不飽和度 官能團和基本性質什麼的,你可以參考2009全國高中生化學競賽決賽有機試題


這玩意不屬於高考範圍吧,它最特殊的是過氧橋


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