有沒有可能存在 C5H4 這樣的物質？

01-07

一個正方形結構，四角都是CH，四角間都以單鍵形式連接，四條對角線都連到中心一個碳原子身上，請問這種分子式C5H4的物質存在嗎？如果有，該怎麼命名，？

有！這貨真的有，雖然不是平面結構，但題主沒要求是平面結構吧

文章作者把它叫做 pyramidane，也提到標準命名應該叫做 Tetracyclo $[2.1.0.0^{1,3}0^{2,5}]$ pentane 或者 [3.3.3.3] fenestrane，雖然我也不明白這個命名是怎麼來的

Joseph P. Kenny , Karl M. Krueger , Jonathan C. Rienstra-Kiracofe , and Henry F. Schaefer III*, J. Phys. Chem. A, 2001, 105 (32), pp 7745–7750

補充一下 @Luyao Zou 先生的答案。

主要就是J.Phys. Chem. A上的那篇文章提到的Pyramidane，金字塔烷。

至於命名，那個橋環的命名法還好理解，[3.3.3.3]fenestrane其實是系統命名法的另一種形式。

Fenestrane專門指一個季碳原子衍生出四個稠環的化合物，就像這樣：

比如針對最左邊那個化合物的通式，就是[n+3.n+3.n+3.n+3]fenestrane，括弧里的數字是指每個環上的碳原子的個數。比如中間那個四個環丁烷稠合的化合物，就是[4.4.4.4]fenestrane，這也就好理解為什麼Pyramidane叫[3.3.3.3]fenestrane了，其本身可以看作是四個環丙烷稠合而成的。

對了，至於Fenestr-這個詞根，其實有點意思。Fenestra就是拉丁文「窗」的意思，嗯，所以fenestrane也不妨譯作「窗烷」。

references:

Syntheses directed toward saturated 「flat」 carbon, Vlasios Georgian, Martin Saltzman Tetrahedron Letters Volume 13, Issue 42 , 1972, Pages 4315-4317 doi:10.1016/S0040-4039(01)94304-7

Pyramidane及其衍生物一直以來都是化學家想合成的熱門目標，其「非主流」的金字塔式結構非常迷人，具有不同尋常的鍵合特性。幾十年來，化學家對這種多面體化合物的熱情不減反增。

儘管早有研究表明pyramidane類化合物在理論上可以穩定存在，但卻鮮有在實驗室成功合成的報道。直到最近，一個國際研究團隊成功合成了一系列由14族元素構成的穩定雜化pyramidane衍生物，完成了這項困擾幾代化學家的合成挑戰。其中，「金字塔」的頂點為鍺、錫或鉛原子，而底部的四個角為碳、硅或鍺原子，每個底部原子上連接三烷基硅烷基團。（Pyramidanes: The Covalent Form of the Ionic Compounds. Organometallics, DOI: 10.1021/acs.organomet.5b00924）
這個國際研究團隊以日本筑波大學的Vladimir Lee和Akira Sekiguchi以及俄羅斯南方聯邦大學的Vladimir Minkin為首。在早期理論研究和計算研究的基礎上，該團隊認為，14族元素可能是元素周期表中適合構建共價鍵合pyramidane化合物的理想選擇。研究人員考慮了多種張力環化合物（strained cyclic compounds）作為起始化合物，最後選定二環卡賓bicyclo[2.1.0]pent-2-en-5-ylidene作為最合適的前體。

研究人員使用X射線衍射、NMR和穆斯堡爾譜法來研究合成的pyramidane化合物，並進行了計算研究。得到的分析結果相當讓人意外，研究人員發現這種貨真價實的「共價」化合物中，頂端原子與底端原子之間的鍵具有令人吃驚的「高度離子性」。
Sekiguchi 說：「我們下一步的重點是研究pyramidane化合物的反應性，通過利用這種較弱的金字塔頂端至底部的鍵……其出色的反應性或許能產生前所未有的化合物。」

參見：合成化合物中的「金字塔」

Pyramidanes: The Covalent Form of the Ionic Compounds

給 @Luyao Zou 補充一下最新的文獻……

多年不碰有機化學了，表述可能有誤，歡迎指正。

剛看題目的時候我就重點留意了一下，題主說的是正方形。那麼龍草的答案構型就不對了，而Luyao Zou的答案是正解，並且一定要從「上方」看投影才能得到題主想要的構型。有機化學裡有一個叫做鍵角的名詞，不同的鍵角有不同的能量限制，你可以理解為建築學裡的結構強度，平面情況下中心C與四角的C互為90度，兩角的C鍵角也為90度，那麼三個角C之間有2片電子云共軛，這時候中心C插進來一片電子云，這一片雲的電荷會排斥三角間的兩片電子云，把它倆擠開，直到一個角所連接的三個鍵之間電子的相互作用力相等，就形成了一個立體結構。所以說，平面上的正方形，是不存在的，而空間中的立體結構可以存在。