如何學好有機化學?有什麼好的教材嗎?
本渣略微闡述個人觀點。。大神輕噴(?? . ??)
正常的本科課程在學習有機化學前,都會先打下無機化學的一些基礎,這方面不贅述。起步階段,邢老先生的《基礎有機化學》(第三版,高等教育出版社),是不二之選,國內最優秀的基礎有機教材,細節到位,亮點頗多,可以受用很久。有一本裴老奶奶主編的配套的《基礎有機化學習題解析》(雖然相當量的題目對不上-_-||,不過仍然好用,書後配有pku的一些測試題)。唯一的缺憾是一些知識點比較老,沒有及時的更新(例如醇的氧化一節中的Pfitzner-Moffatt試劑氧化法目前基本被條件相似的Swern氧化替代,酯化反應沒有提到DCC/DMAP這一優秀方法blablabla)。
如果想訓練機理,可以找島國Fukuyama的《有機化學機理》A,B組機理題來做(A組共78題,以基礎有機反應為主;B組貌似128題?大部分是有機合成的經典反應,部分題目難度頗高),比較新穎實用,有部分邢大本上沒有提及的優秀反應與試劑,比如DCC/DMAP法酯化,個人很喜歡的Mitsunobu反應、Corey-Fochs反應,TosMIC上氰基等等。最新的有一些21世紀初期的反應,且題目比較精妙,對加深理解很有幫助。
合成方面,個人推薦《有機合成-切斷法》(第二版,Stuart Warren,Paul Wyatt著,葯明康德新葯開發有限公司譯,科學出版社),比較基礎與經典,很好懂,分不同策略講述了不同類型的反應與試劑的用途,講得很細緻,看完後對於大本上的合成題應該是無壓力的。
之後有一定基礎,可以找《高等有機化學:反應和機理》(Bernard Miller原著,吳范宏譯,華東理工大學出版社)來過渡一下。名義上是「高等有機化學」的範疇,但難度不大,要求的物理化學知識也較少。
英文好的話,原版書《The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Machanisms 有機反應機理的書寫藝術》(第二版,Robert.B.Grossman著,科學出版社)也是值得一讀的,此書毀譽參半,但講述很生動,課後習題質量也很高。(目前似乎化吧有大神翻譯版?)
pku裴成環的《中級有機化學》也很不錯,但難度略大,從十餘個近幾十年的有機大牛們如KCN,Baran做的經典合成路線出發,逐步分析了反應條件,反應試劑,讓人感到無比精彩又相當懵逼的一本書。
之後若要接觸高等有機化學,首先必須學習物理化學!!必須學習物理化學!!必須學習物理化學!!高等有機類書籍不建議國內教材,目前最優秀的是Carey的《高等有機化學》(無中文版,分AB卷,A卷講述結構和機理,B卷講述反應與合成)以及《March高等有機化學》(Michael.B.Smith,Jerry March著,有中文版,李艷梅譯)。Carey難度很大,有大量物理有機化學知識(本數學渣表示壓力巨大,不知所云(?_?)。March相對簡單一些,中文譯版有少量錯誤(最心塞的是書末索引頁碼經常出錯 )上篇原理部分比較精彩,下篇主要講反應,很全面,但缺乏系統性,略淺,可以當參考資料與查詢手冊用。Fukuyama的C組題也可以拿來做(?_?)最近正在死磕的本渣感到無比心塞,但據說大神們都是刷組會題如砍瓜切菜。。我還是匿了吧如果是本科生的話,可以看看下面這些:
(如果你是研究生的話,可以看看這個鏈接:經典的有機化學(合成相關的)教材,適合研究生的有哪些? - 夏雨萬劫的回答)《基礎有機化學》,第三版,邢其毅 等編著,高等教育出版社,2005Organic Chemistry (7th
Organic Chemistry (8Ed.), J. McMurry, Brooks/Cole (Thomson), 2008th
Organic Chemistry – Structure and Function (4Ed.), T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, John Wiley Sons, 2004
Organic Chemistry,K. Peter, C. Vollhardt, Neil E. Schore, W. H. Freeman and Company, 2003 (中文版,戴立信、席振峰、王梅祥 等譯,化學工業出版社,2006)Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers, Oxford University Press, 2001---Organic Synthesis - Strategy and Control, Paul Wyatt, Stuart Warren, Wiley, 2007Organic Synthesis - The Disconnection Approach, Stuart Warren, Paul Wyatt, Wiley, 2008---《有機立體化學導論》,宋毛平 等譯,化學工業出版社,2007 (卓越)(Guide to Organic Stereochemistry, Sheila R. Buxtonb, Stanley M. Roberts, Addison Wesley Longman, 1996)---《有機化合物光譜和化學鑒定》,施耀曾 、孫祥禎、蔣燕灝、趙燾南、朱惠祥 編著,江蘇科學技術
出版社,1988---《基礎無機化學》,第三版,張淑民 編著,閻蘭、吳集貴 修訂,蘭州大學出版社,2003《無機化學》,第二版,高憶慈、史啟禎、曾克慰、李丙瑞 等譯,高等教育出版社,1997(Inorganic Chemistry, D. F. Shriver, P. W. Atkins, C. H. Langford, Oxford University Press, 1994)《無機化學》,第三版,影印版,高等教育出版社,2004 (卓越)(Inorganic Chemistry, G. L. Miessler, D. A. Tarr, Pearson Education, 2004)---《結構化學基礎》,第四版,周公度、段連運 編著,北京大學出版社,2008先學好刑其毅的 基礎有機化學,然後再看國外牛校的教材
國內的有機教材除了邢其毅的,其他教材看都不用看。
國外的John McMurry的入門不錯,不過如果你邢大本學得好的話,這本書不看也沒什麼損失。
然後可以看Advanced Organic Chemistry,Francis Carey和Richard Sundberg寫的。這本書全部學透的話,就可以當教授了。ls各位推薦的基礎有機化學,邢其毅先生主編,有機從入門到提高的不二經典教材。有機化學學習筆記,劉在群編,簡單易懂,簡明不失細緻。Organic Chemistry Mcmurry 8th,當年學的有機教材,內容很淺顯易懂(真的),推薦。另外,所謂的Art是指The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms,觀感不錯,利於對於機理的理解。
我們院的大化(偏理科,化學和材料化學專業)選的教材是我們學院劉在群老師編的《有機化學學習筆記》,平時留作業老師也會留一些邢大本(就是大家說的《基礎有機化學》)上的題。感覺這兩套教材都不錯,《學習筆記》比較簡潔,看起來壓力不會很大,不過如果不聽課的話可能有些內容不適很好理解,就要看邢大本來加強對知識點的理解了,畢竟邢大本寫的很詳細。感覺有機還是要多做題來加強記憶,光看書是記不住的,希望對你有幫助。
有機化學是中學化學的一個重要組成部分,由於其種類繁多、結構複雜、與生產生活聯繫甚為密切,使之成為高考的熱點。不少同學抱怨有機化學難學,甚至成為化學學習的分化點。基於這種現象,筆者針對學生學習有機化學的常見困難進行了匯總、分析,並結合自己的教學總結出了一些有機化學的學習方法。
一、有機物的結構——學習有機化學的基礎
剛接觸有機化學時,同學們會注意到有機化學與無機化學不同,非常注重對物質結構的講解與考查。每講一種有機物,老師都會花費大量的時間講解物質結構,並展示該物質的球棍模型和比例模型,在平時練習中也經常會出現此類物質結構辨析題,如碳原子是否在一個平面內或在一直線上。在課堂上,同學要抓住老師展示模型的機會,多觀察、多思考,掌握典型物質的結構特點。課後,同學們應利用身邊的材料,如用牙籤或小木棍代表鍵,用水果、小泥團、麵粉團等代表各種原子,拼裝成各種物質的結構模型,體會各種物質結構特徵。
二、結構決定性質——學習有機化學的法寶
有機化學的中心問題是結構與性質的關係問題,把握結構與性質的關係是學好有機化學的法寶。從有機物的結構特徵出發,可以很好地理解有機化合物的主要性質包括物理性質和化學性質。
從物理性質看:烴一般是非極性或弱極性的分子。分子間的作用力比較小,因此烴的熔、沸點比較低,一般難溶於強極性的溶劑(水)中;烴的衍生物隨著官能團極性的增強,分子間作用力增大,其熔點、沸點都比相對分子質量相當的烴類要高,如乙醇的沸點為78°C,比相對分子質量相當的丙烷高出120.07°C。
從化學性質看:烷烴的碳碳單鍵結構決定了其化學性質的穩定性,取代反應為它的特徵反應;不飽和烴中的雙鍵、叄鍵由於其中的一個、二個鍵易斷裂,化學性質比較活潑,加成和加聚反應為它們的特徵反應;苯及其芳香烴中由於苯環結構的特殊性使其具有飽和烴和不飽和烴的雙重性質,既能發生取代反應又能發生加成反應。烴的衍生物的性質取決於官能團的性質,如甲酸乙酯、葡萄糖,儘管它們不屬於醛類,但它們都含有醛基,因此它們都具有醛的主要性質(如銀鏡反應等),甲酸(HCOOH)從結構看,既有-COOH,又有-CHO,所以甲酸具有羧酸和醛的雙重性質。因此要根據官能團種類去分析掌握烴的衍生物的性質。
從結構決定性質來看,有機化學的學習一般有其固定的規律與方法:典型物質結構→性質→用途→製法→一類物質。在課後整理知識時,應遵行這條線索,可以達到事半功倍的效果。
三、抓好聯繫——促進知識融會貫通
在有機化學學習中,除了掌握好各類有機物的結構、性質外,更重要的是要掌握有機物之間的相互轉化關係,理清知識間的聯繫,形成知識網路,對中學有機化學有一個整體的認識,達到對知識的融會貫通的目的。烴通過取代或加成反應可轉化成鹵代烴,鹵代烴可以通過取代反應轉化為醇,醇經氧化可轉化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反應產物是酯,這個轉化關係的本質可表示為(其中X、R代表某種基團):
這是有機化學的主幹知識,是有機框圖題、推斷題出現頻率最大的「題眼信息」之一,同學可利用該條主線整理知識,形成有機整體知識體系。
四、學會辯證分析——合理分析推理有機物的性質
在有機化學的學習中,我們通過弄懂一個或幾個化合物的性質,來推知同系物的性質,從而使龐大的有機物體系化和規律化,這是學習有機化學的基本方法。但是,物質在考慮普遍聯繫性的同時,還要認識其發展性和特殊性,這就需要我們運用辯證唯物主義的世界觀和方法論去更全面、深刻地認識有機化學知識。乙醇、苯酚、乙酸、葡萄糖分子中均含有羥基,因而它們都能與金屬鈉反應,放出氫氣,這是含有羥基的物質具有的普遍性。但由於與羥基相連的基團各不相同,基團間相互影響的結果使羥基表現出來的性質又具有明顯的差異,如:乙醇、葡萄糖溶液呈中性,苯酚溶液呈弱酸性,乙酸溶液呈明顯酸性,這是普遍聯繫與相互影響的辯證關係。蘊含在有機化學中的辯證關係還很多,關鍵在學習有機化學時,能對具體問題作具體分析,依據事物的內在特徵、外部條件綜合考慮,靈活地作出判斷、做出處理,養成辯證思維的習慣。
我所在學校的高一學生正在學習有機化學,由於剛接觸有機化學,學生普遍反映有機化學難學,聽課時抓不住重點,練習時面對新題型無從下手。其實,縱觀高中三年,有機化學比無機化學要容易學的多,只要抓住「結構決定性質,性質反映結構」核心思想,掌握典型物質的結構和性質,建立有機物間相互聯繫和轉化知識網路,多做練習接觸各種題型,你定會消除畏難情緒,輕鬆學好有機化學,使其成為高考化學的得分點。
關注「分析測試圈」(ID:ifenxiceshi)微信公眾號,更多精彩相關知識。推薦使用原華東化工學院(現華東理工大學)徐壽昌的《有機化學》,比北大邢其毅的薄很多,但內容很充實覆蓋了有機化學所有重要的理論知識點。
個人體會,學有機化學不需死記硬背,儘管有很多的反應,但全然不像無機反應那般規律性不強。學習有機化學不可避免要遇到眾多的反應機理,但其中的規律性很強,容易分類,重要的有機化學反應大致可歸為幾類:自由基反應,親核取代,親電加成。。。再者要知道「熱力學穩定性」和「空間位阻」對反應機理和產物分布的影響,這幾乎是貫穿所有合成路線選擇和反應機理解釋的2條重要原則,這樣你就能理解諸如苯環特殊的大π鍵結構以及苯環上取代基的吸電、供電效應對苯環取代反應所得產物分布的影響。
總之有機化學是門獨特而又有趣的學問,不似數學、物理那般嚴謹,沒有公式定理,只有從結果總結得來的對於過程的解釋和規律總結。邢其毅的《基礎有機化學》第三版上下兩冊,很詳細。我覺得有機重要的是機理,雖然特殊反應也挺多的。。
機理通了,各種反應也就差不多了。。
對於那些特殊的就特殊對待吧歸類法也是個很好的方法。當年我們複習準備競賽的時候,分章節總結,人名反應、條件歸類、機理舉例等等。。都可以試一下~學完有機還要學高等有機的應用化學狗…
這是我在圖書館找到的…我感覺完爆我學的任何一本有機書…彩圖 手感棒 很多延伸 有機也可以很有意思
我們系使用的教材,寫的非常翔實,機理解釋非常好,讓人學了很紮實老實說邢大本確實非常好非常經典,但他太全了,總讓我看完想不出什麼東西來的感覺,比較推薦我們這本教材,美帝伯克利引進的
錢旭紅的那本薄薄的有機書就不錯,個人感覺,就是華東理工出版的貌似的。
——你知道學完徐壽昌版的《有機化學》再去學邢其毅的《基礎有機化學》是什麼體驗嗎?
——感覺自己以前學的是幼兒園課程……有機,首先你要有相應的普通化學儲備知識。
很多人推薦「邢大本」,也就是邢其毅老先生編的那本書,可是根據我個人學習的情況以及周圍同學來看,大本是好書無疑,但並不是一本好的入門書。而南開大學王積濤的有機化學不失為一本很好的入門書:此書比邢大本簡單些,精要些,對於初學者容易理解的多,課後習題也挺不錯。當你完成了基礎的學習就可以更進一步啦!
你可以看看大本,這書存在的意義及其包含的內容已經遠超了一門基礎課。尤其是新出的第4版,難度又提升了一些,並且作為業內那麼著名的一本兒書,怎麼能不看呢?
對於機理,可以看看ART,化競生不陌生的。英文版原著,不過也有人翻譯成中文在網上流傳著的,看了這書,保准你對機理理解的更透徹:合成也來兩本:這本簡單些,更好入合成的門;這本切斷法是經典之作,值得一看,語言也挺不錯,當年我看累了書就看看這個休閑呢。裴堅的中有,剖析了十個全合成的,寫法也比較新穎:
當然你還可以更進一步,那就是物理有機和高有了:
這本寫的有點兒枯燥,可以當工具書查查。下面這個carey的是有機化學經典之作,有時間可以看,兩本,挺貴。我記得似乎很老的版本有個中譯本,不過我沒有,英文原版在有機化學吧有資源:
果斷邢大本啊!高中化學競賽啃完了到了大學估計也夠用的啊!雖然高中化競考的機理不多…
網易公開課的可汗學院-有機化學 速成 講的生動
邢其毅老先生的 基礎有機化學 是國內有機化學基礎教育的權威教材 詳盡的機理極有幫助 國外教材推薦 art 和人名 有機化學學習的秘訣就是廣泛的閱讀 和機理的掌握 art可以將機理水平極大的提高 而人名則是經典的人名反應的彙編 也可以當做300多個反應機理題來做 同樣是大有裨益
有機化學感覺就是人名反應需要下點功夫,弄清楚那些反應機理
個人比較推崇Evans的課件,看完課件能把思考題講清楚,那就是很不錯的水平了。
如果水平足夠好,推薦Carey的高等有機化學(第五版)這個書分結構與機理、反應與合成,是有機教材的不二選擇
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