苯環如何通過共軛效應吸引電子的？

01-05

化學有機

氨基和苯環π-π共軛，氨基表現共軛給電子，苯環就相應地表現吸電子。理論上是因為氨基N上的電子密度大於苯。

補充點苯相關的東西:

一般情況下，苯環的遊離大π鍵，有較強的親核進攻能力。很多基團都會在路易斯酸的催化下進行親電取代反應。(傅-克反應)

但是若有一個被強吸電子基團取代的苯環，如三氟甲基苯，三氟甲基就會吸電子，成為負電中心，苯環就會相應地缺電子，並且吸引電子。這稱為誘導效應。

我想你問的應該是苯環上取代基的吸電子和給電子效應吧，大致解釋如下（容我偷懶，就不上圖了哈）：

首先你要理解「共軛」的概念。如果你問一個高中化學老師什麼叫共軛，他會告訴你：「單雙鍵交替」，這種交替結構使得相鄰兩個雙鍵上的π電子發生一定程度的交疊（「肩並肩」的結構），這樣一來這些π電子就不再被限制於某兩個C原子間，而是可以在整個體系中發生「流動」，只要這種單雙鍵交替結構不間斷。這種現象在有機化學中被稱為「離域」。共軛和離域是一體的，只要存在共軛，就會發生電子的離域，其結果往往是一方電子密度增大，另一方電子密度減小。這種單雙鍵交替是中學化學中最常見的一種共軛形式，稱為「π-π共軛」。注意這裡可不是什麼顏文字，而指的是：兩個雙鍵的π電子所產生的共軛。

如果你還沒明白，我們就來看看你提到的苯環。我姑且認為你已經學完了高中化學中「雜化」的一章，那樣的話你應該知道，在苯環中，六個C原子均為sp2雜化，所生成的三個雜化軌道分別與相鄰兩個C，以及一個環外取代基形成一個σ鍵，並且這三個鍵處於同一平面內，剩下未參與雜化的的p軌道則與這個平面垂直（注意是垂直哦）。而苯環有六個C，也就有六個未雜化的p軌道，亦即六個未成鍵的π電子，這六個電子在整個苯環內發生離域，形成所謂的大π鍵。而當苯環上存在一些極性基團的時候，如羧基（-COOH），其中的雙鍵剛好和苯環中的大π鍵發生共軛，這表現出來的結果就是：如果取代基本身對電子云吸引能力強於苯環，它對於苯環來說就是吸電子基，反之則是推電子基團。

以上就是對苯環上取代基效應的一個簡單解釋。當然，對於「共軛」這一極其重要的有機化學概念，絕不是我三言兩語能講清楚的（上面只解釋了π-π共軛，而共軛的形式還有p-π、n-π共軛，甚至超共軛等，不過原理相似），建議題主若是感興趣，可以適當自學大學有機化學的內容～～(╯3╰)

以上。

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幾天沒登錄，想不到隨便分享的一點心得破了我至今獲得的最高點贊數記錄，知乎小白受寵若驚啊^O^/

e有種方法非常厲害（不考慮誘導）

定位效應也可以方便判斷，當然共振判斷一定要會，此乃我自創有些無法判斷，但能用我的方法的結論都對，定位基團成鍵原子

原創方法，非常實用X

這個問題可能從軌道和能量的角度可以更好地理解。因為相比於把共軛效應是吸引(這種表述其實不太確切)電子的一種「方式」，個人偏向於把共軛效應理解為分子降低其體系能量的一種「方式」。

一般來說，分子軌道理論中，能量相近的兩軌道可以重疊形成兩個新的分子軌道，一個比原軌道能量低，一個比原軌道能量高(不恰當地分別稱為HOMO和LUMO，但是比較好理解)。因為電子會優先填入低能量的軌道，從而分子本身的能量較之前低，同時LUMO的升高降低了其親電性，從而穩定分子。這也就是通過離域（共軛）穩定分子的一種軌道或者能量解釋。

正因為共軛會穩定分子，因此從表觀上來看共軛能夠吸引電子，更確切的說應該是分散電荷。

（ps：自己畫畫圖可能更直觀。）

電子效應分為誘導和共軛，共軛效應本身就能解決一定問題，但現在你問的問題是要解釋共軛效應的原因，這就又要藉助誘導效應來解決，而有機中一般不研究苯環對其他基團的影響，苯環一般是作為被影響基團來研究的，所以我把問題回答成sp2雜化的碳吸電子的原因。

一般來講我們要用電負性來解釋電子效應，碳的電負性比氫大，所以在碳氫連接的基團中，碳帶負電，屬於意義上的富電子，sp3與sp2的區別在於，sp3的碳可以多吸一個氫的電子，所以相對於sp2的碳相對負，所以sp2就顯得吸電子了。