如何比較有機酸的酸性？

01-05

如題，例如丙酸、乙酸、一氯乙酸、一溴乙酸等如何比較其酸性強弱?

_(:3」∠)_在國外學的有機，不知道能不能說的明白，試試吧~

pKa已經有人講了，我就講一下原理吧~

酸的定義是一個物質把H（proton）給另一個物質，所以酸性的強弱通常是通過生成的鹼(A-)的穩定性來判斷的，對應的鹼越穩定，酸性越強

所以題主說的四種酸在水裡生成的鹼如下

1. 丙酸和乙酸相比COO-連的碳鏈比乙酸要長，所以生成的鹼更加不穩定，CH3是EDG（electron donating group）所以碳鏈越長，生成的鹼越不穩定，酸性越低

2. 一氯乙酸和一溴乙酸相比，Cl的吸電能力比Br強（more electronegative）所以一氯乙酸生成的鹼更穩定，酸性更強。這二者都是EWG（electron withdrawing group)，所以可以穩定生成的鹼的negative charge，因此它們倆都比甲酸乙酸的酸性強。

3. 所以酸性比較，一氯乙酸&>一溴乙酸&>乙酸&>丙酸

不知道有沒有解釋清楚...不會用專業名詞...看圖可能清楚點_(:3」∠)_

常見的有機酸，例如題主列出的這幾種，可以通過在化學手冊（或大學分析化學教材的附錄）中查得pKa值，用pKa值衡量其酸性。pKa越小，酸性越強。

不常見的有機酸，例如實驗室自行合成的有機酸，就需要自行測定pKa值。方法見相關文獻。

怎麼感覺像是競賽黨

以下正文

如果是正經的那樓上的大佬已經說了

如果是競賽的那種讓你排列酸性的（定性比較），那就基本是考電子效應，羧基旁邊的給電子基會削弱酸性，吸電子基會增強酸性（比如三氯乙酸和乙酸，酸性三氯乙酸更強）

大概就醬

來自一個渣渣競賽黨_(:з」∠)_

不請自來，首先，羧基上的那個氧原子（羰基）電負性大，碳氧之間電子云偏向氧，羧基碳帶部分正電荷，而且碳氧（羥基）之間電子云密度減小，而且偏向碳，不穩定，由於誘導效應，導致羥基部分電子云密度變小，極性增強且偏向氧，容易斷鍵，這是羧酸酸性的原理。

氯原子溴原子電負性大，電子云更多偏向氯原子或者溴原子，羧基上氧氫鍵極性進一步增加，氧氫鍵更容易斷。氯的吸電子能力比溴強，所以氯乙酸大於溴乙酸。

然後甲基乙基相對於羧基是推電子基團，能夠增加羧基的電子云密度，減小氧氫鍵極性，導致氫氧鍵不易斷鍵，酸性減弱，這兩者之間乙基推電子能力大於甲基，所以丙酸酸性弱於乙酸。

綜上所述，酸性這個東西嘛，氯乙酸大於溴乙酸大於乙酸大於丙酸。

以上是一些個人看法，希望對樓主有幫助，也希望大家多指正

我試著給出一個高度總結性的回答。操作性不強，但可用於增強對概念的理解。

不限於有機酸，任何酸的酸性都可以通過一條原則來理解——氫離子電離後會產生一個負電荷，而這個負電荷有較高的能量，是不穩定的。任何可以穩定負電荷的作用都會使酸性增強，而任何會使負電荷更不穩定的作用都會使酸性減弱。

對於有機酸，能夠穩定負電荷的作用主要就是「吸電子誘導效應」和「共軛效應」這兩種。而這兩種效應從分子軌道理論的角度來看是大同小異的，即——負電荷中心附近有低能量、對稱性匹配的空軌道，可以與負電荷所在的軌道線性組合，從而降低負電荷的能量。比如，與乙酸根相比，三氟乙酸根的負電荷可以與 C–F 鍵的 σ* 反鍵軌道組合，苯甲酸根的負電荷軌道可以與芳環的空 π 軌道組合，從而得到穩定。空軌道能量越低、對稱性越匹配的，穩定作用越強，該酸的酸性也越強。

所以比較有機酸酸性的方法，就是尋找負電荷中心附近的低能量空軌道，綜合衡量其能量和對稱性。

Evans" pKa Table

《基礎有機化學》俗稱大本上有，如果你是高中生那還是問你老師吧。大概是這樣的。

算電負性，大致情況是越大，H鍵越容易斷裂，就越酸

直接看結構的話旁邊的electron withdrawing group 越近 electronegative越強對電子的polarize越強越容易donate hydrogen 酸性越強其conjugate base越弱

查表的方法不說了就看pka

另外就是看conjugate base 如果有很多的resonance structure去stabilize多出的負電的話那base越弱酸性越強（也可以理解為對多出的正電的承受能力越弱

馬上考試了想到的先這麼多回頭想到的再補充