生物如何合成苯環(如大豆里的苯丙氨酸)這類物質?


謝邀,生物體內苯環的出現主要有兩個途徑。

1、一個是Acetate Pathway,有一類天然產物直接可稱為Aromatic Polyketide

即通過多次克萊森縮合得到連續的1,3-二羰基長鏈化合物,這類化合物如果發生分子內縮合,再歷經烯醇互變得到苯環(酚類)。這種具有明顯1,3-氧取代關係的多苯環化合物經常有可能就是通過這種Acetate Pathway經縮合再後續轉化得到的。可以看出,越到後面越複雜,自然界真的是神奇啊。

2、另一個是Shikimate Pathway,以這個路徑得到苯環的天然產物在種類上比起上面的Acetate Pathway要更豐富一些。

這一路徑是酪氨酸、色氨酸、肉桂酸、香豆素(香豆素源於肉桂酸),以及木質素木酚素系列的來源。

核心就是shikimate acid(莽草酸)的脫水,以及莽草酸生成chorismic acid(分支酸)後可進行的各種反應(3,3-重排後脫羧脫水是一個比較重要的)。這一路徑可以簡要概括為,是利用脫水得到一些苯甲酸或者苯丙酸的衍生物,經後續轉化苯環類天然產物。

回答題主的範例。苯丙氨酸明顯就是Shikimate Pathway來的,見這一部分第三張圖上方。

最後:截圖源於Paul Dewick的《Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach》第三章和第四章。這是一本介紹天然產物生源合成路徑的不錯的書,題主如果感興趣可以進一步閱讀。再此只是舉了一些基礎範例。


再補充一點。

除了已經在其他答案中提及的兩種途徑之外,一些萜類和固醇之中,也有苯環的結構。

例如百里酚 Thymol - Wikipedia 和雌激素 Estrogen - Wikipedia 等。

前者的合成路線我並不清楚,而後者在脊椎動物體內的合成前體是雄激素,然後 aromatase 把脂環和側鏈甲基氧化,併除去甲酸,變成芳環:

Aromatase - Wikipedia


補充一些在苯環上進行修飾合成的生物途徑


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