四氫呋喃毒性到底多大?

最近做合成實驗,經常接觸四氫呋喃,雖然也戴防毒面具(3M的),手套,但還是時不時覺得頭暈,眼睛疼。為什麼會這樣啊


不是四氫呋喃造成的,找其他原因,要麼就是心理原因

可以參見Update中的毒理學報告,四氫呋喃喝一勺都沒事兒

Tetrahydrofuran -- Wikipedia

THF通常被認為是毒性較小的溶劑。其半數致死量 (LD50)與丙酮接近。因其優良的溶解性能,THF可以滲入皮膚造成失水。THF可以溶解乳膠,因此使用時通常戴丁腈橡膠或氯丁橡膠制的手套。其高度可燃的性質也是安全隱患之一。

THF最大的安全隱患在於露置於空氣中時會緩慢形成高爆炸性的有機過氧化物。為了減小這個隱患,市售的THF中通常有加入2,6-二叔丁基對甲酚(BHT)來抑制有機過氧化物的產生。同時,THF不應當被蒸干,因為有機過氧化物會被富集在蒸餾殘渣中。

【會~~導~~致~~手~~失~~水】都要變成主要問題強調出來了,這玩意毒性是有多低?!

----------------------------------

Update:

----------------------------------

經另一答案提示,「男怕吡啶女怕呋喃」的說法不但流傳的面很廣,而且傳的什麼版本都有,無數的版本說女怕呋喃說的是四氫呋喃。

知乎上就有三個提問

「男不用吡啶,女不用呋喃」是確有其事嗎? - 健康

所謂「男怕呋喃女怕吡啶」有依據嗎? - 化學

為什麼「男不做吡啶,女不做呋喃」? - 化學實驗

而且真的有回答說這裡呋喃是四氫呋喃的

許久沒去過小木蟲了,葉枕流讓我去查一下(「不過那句順口溜不是我創造的,你自己搜索一下,小木蟲等都有人提及。」),去小木蟲上一查說什麼的都有,到底是男怕呋喃女怕吡啶,還是男怕吡啶女怕呋喃,呋喃是呋喃還是四氫呋喃,還有「男怕呋喃女怕噻吩」都出來了╮(╯▽╰)╭

還有投票Σ( ° △ °|||)︴

認為兩種的幾乎一樣多~~

---------------------------------------------------

看完了有兩個感覺

1.我還是重新回到不上小木蟲的狀態吧

2.我覺得需要教會一些人干一些每次做實驗之前都應該乾的事情。

---------------------------------------------------

呋喃(Furan)

這個「俗語」里的「女不用呋喃」到底是不是「呋喃」我不管,只看毒性,呋喃是有生殖毒性的,而且男女都有

可以參見美國National Toxicology Program 的實驗和毒理學報告

原始報告在這裡:(我不確定北大之外能不能下載到),這個報告長達286頁,包括了短期和長期的毒理學研究(裡面每隻老鼠的叉叉圈圈(跪了沒有)都有)

http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/lt_rpts/tr402.pdf

有一個摘要在這裡http://ntp.niehs.nih.gov/results/pubs/longterm/reports/longterm/tr400499/abstracts/tr402/index.html

原文結論明確說明了呋喃具有生殖毒性:

這裡指出呋喃會造成睾丸萎縮,主要是曲細精管內生精細胞的損傷,同時觀察到卵巢的萎縮和黃體的產生。(這是13周,持續攝入60mg/kg 實驗的結果,顯著性差異)

---------------------------------------------------

Furan的 Toxicity(LC50, LD50,把一群老鼠搞死一半的量是多少,和本題題意關係不大,但經常用來簡單衡量毒性的大小):http://tools.niehs.nih.gov/cebs3/ntpviews/index.cfm?action=testarticle.toxicitycas_number=109-99-9

==================================

那麼四氫呋喃(tetrahydrofuran)有沒有呢?

咱們暫且不說,稍有常識的人就會知道,一個簡單的氧雜烷烴,各種化學性質肯定更像乙醚,而不是帶芳香性的吡啶。稍有常識的人也會知道,乙醚沒什麼毒性(不要告訴我乙醚能麻醉人,電影里都胡扯,拿著用乙醚飽和的手帕(不斷的換)捂在兔子鼻子上半個小時也沒把它放倒,直接從腦袋上淋下去才放倒了)

同樣的美國Department of Health and Human Services, National Toxicology Program的數據

摘要在這裡

http://ntp.niehs.nih.gov/results/pubs/longterm/reports/longterm/tr400499/abstracts/tr475/index.html

原始數據在這裡(246頁)

http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/lt_rpts/tr475.pdf

我能找到的唯一個和生殖有點關係的就是這裡

這是連續2 years,1800ppm(2‰)exposure,你在實驗室里搞到2‰整層樓的人都會把你殺了。

陰莖發炎和尿路壞死比控制組*稍高*,而且可能是上行尿路感染導致的。╮(╯▽╰)╭(注意是「稍高」~~剛才呋喃是「顯著性差異")

----------------------------------

另外也沒有發現四氫呋喃有致癌性(呋喃是有的)(下面有Update說明)

----------------------------------

THF的 Toxicity(LC50, LD50):http://tools.niehs.nih.gov/cebs3/ntpviews/index.cfm?action=testarticle.toxicitycas_number=109-99-9

----------------------------------

----------------------------------

搜索的網址是這個:

Search: furan

----------------------------------

經李安安提示,需要補充解釋原答案中說THF「沒有」致癌性的問題,

直接的THF不是致癌物的證據出自這裡,這是一個非常簡單的判斷一個東西是不是致癌物,而不用去看幾百頁的報告的方法:已知的致癌物都會被包括在這樣一個List當中,這是真正需要小心的化合物

比如呋喃:

比如大名鼎鼎的致癌好溶劑HMPA(溶劑好,致癌效果也好):

而THF則根本不在這個List當中(缺少這一項)

至於原文提出的致癌性,表述是這樣的:

Groups of 50 male and 50 female F344/N rats and B6C3F1 mice were exposed to 0, 200, 600, or 1800 ppm tetrahydrofuran (THF) by inhalation, 6 hr per day, 5 days per week, for 105 weeks.......The neoplastic lesions related to THF exposure were seen in female mice only. In female mice exposed to 1800 ppm, the incidences of hepatocellular neoplasms were significantly greater than those in the controls. ...... There was clear evidence of carcinogenic activity in female B6C3F1 mice based on increased incidences of hepatocellular neoplasms at the 1800 ppm exposure level. THF was not carcinogenic in female rats or male mice exposed at 200, 600, or 1800 ppm.

簡要翻譯(我只是學化學的,沒看過中文的課本,可能有些中文名詞用的不對):

各種暴露,被搞了兩年(105week)之後。因接觸THF而導致的腫瘤僅見於母小鼠。母小數暴露於1800ppm環境中暴露兩年,發現肝部腫瘤的概率顯著性的高與對照組。有明確證據,在母小鼠中,表明在1800ppm的環境中(暴露兩年)會增加肝細胞腫瘤的發生概率。但在母大鼠和公小鼠中都沒有觀察到THF的致癌活性,(同時,對於母小鼠,在低於1800ppm的實驗中沒有觀察到,在短期接觸過程中也沒有觀察到)

同時還有明確的說明:

Tetrahydrofuran showed little evidence of mutagenic activity in a variety of in vitro and in vivo assays.

幾乎沒有THF具有致突變活性的報道

那麼這就說明,THF的「致癌活性」基本知識長期接觸造成的損傷所致的,癌的本質是未能控制好的愈傷機制(類似植物的愈傷組織),長期的傷害幾乎都會導致癌症(比如長期喝酒也會一樣導致肝癌,長期吸煙也會導致肺癌),但是我們一般不說乙醇(酒)是致癌的

----------------------------------

最後吐槽

吐槽1

另一個答主,作為一個大學教師,證明一個化合物的毒性問題的時候給出的論據就是:「不過那句順口溜不是我創造的,你自己搜索一下,小木蟲等都有人提及。」我不知道該說什麼。只是我把我想像中,大眾能夠屏蔽大部分朋友圈謠言的時刻又調整了許多年。我以為證明一個可用實驗驗證的觀點是需要先證明個人權威性的時代已經過去了,用資料庫支撐自己結論的時代已經來了,我們需要「權威」做的是給出自己的預測、經驗、「感覺」,而不是事實,這個時代的每個人都有權也能夠擁有事實(雖然有的時候要花錢)。

吐槽2

某種以「回答問題要針對提問者的角度,能幫到她是最好的。」為借口,告訴題主說要小心,就是沒錯的邏輯,是極端危險的。比如在空難調查中,就一定要查出**真正的**事故原因是什麼,並針對,且**只針對**這些原因來提出修正的措施。人的能力十分有限,根本不可能做到「儘可能安全」。告訴題主:「你頭暈眼睛疼就是四氫呋喃導致的。」如果這不是她頭暈眼睛疼的真正的原因,題主做四氫呋喃的時候變得很小心,這確實有好處,但題主同樣會覺得,就是THF的問題,就不再找真正的原因是什麼,而告知「THF一般情況下危害很小」,題主就知道去check一下有沒有其他的原因,或者她是否不是「一般情況」。

這個不針對人,這種「小心一點沒錯」的邏輯不知道造成了多少後果,做硝化反應噴了,調查事故,想當然以為是做的反應量太大了,想當然以為是電壓不穩,措施實施了,是的,小心一點沒錯,於是大家都覺得現在沒事兒了,下次照樣噴,噴死了下令禁止硝化了也不知道其實是要加的慢一點而已。


前兩天我們老師剛剛說的四氫呋喃沒有毒!!!

不過其他人用的話必須先通知我(我給鎖起來了),我出去躲著。。。。


注意通風,防毒面具帶久了會缺氧的


有機實驗室廣為流傳的一種說法,男怕吡啶女怕呋喃,接觸多了,有可能影響生育;但有機實驗室,THF的毒性算是很一般的了,實驗室通風如果效果還不錯,加上你那麼好的自我保護,一般不會造成什麼大的危害;除非是你本人身體對它過於敏感,或者是你的心理暗示產生的錯覺。也有可能是其他原因引起的,身體真的不適的話,請去正規醫院檢查,並詳細記下你平常可能接觸到刺激性藥品。


1967年因紅衛兵來長串連,流動人口激增,而防疫工作因「文化大革命」而大大削弱,導致罕見的流腦大流行。發病1.48萬例,死亡1058人(其中原長沙縣發病1.01萬例,死亡834人;市區發病4678例,死亡224人)。疫情發生後,省、市立即組成流腦防疫指揮部,縣、區也成立了相應組織,市內9家醫院、縣區19個收治站和湖南賓館作為收治流腦的臨時醫院,組織了數以萬計的志願人員在交通要道設置噴喉站,持續一個多月,對城鄉180萬人施行呋喃西林噴喉防治;各紅衛兵接待站對進入長沙的串聯人員留驗三天方予放行,同時積極勸阻外地紅衛兵進入長沙;國務院也從其他省、市抽調795名醫務人員並撥出一批救護車和葯械支援長沙,疫情得到迅速控制。

難怪長沙湘雅醫院的不孕不育科水平這麼高……

好吧,這倆雖然都帶「嘸喃」,但不是一回事。


LZ,說句與問題不大相關的話,下次做實驗之前要學會自己查所用的化學品的MSDS,對你和對實驗室的其他人都有好處。

都做合成實驗了,怎麼能滿足於做一個伸手黨呢?

可以去Sigma-Aldrich的網站上查MSDS,直接在網站上方的搜索框搜索想查詢的化學品即可:


給大家分享一張非常實用的solvent性質表可以看出THF的主要危害是易燃性,毒性一般不喝或者ppm不上千就不用太計較。。。


我記得四氫呋喃和酒精寫的都是微毒,苯是毒。我們實驗室有個姑娘每次打開苯的瓶子都吸一大口因為她覺得好香。。。後來應該被老師制止了吧。。(注意這是錯誤的!千萬不要模仿!)

言歸正傳,有通風櫥就在通風櫥操作,沒有就帶防毒面具,要是覺得眼睛疼再加個護目鏡?只要是正規操作肯定不會中毒的。

想起來我曾經炸過瓶子,被乙腈熱蒸汽噴了一臉。。(這也是錯誤的!千萬不要模仿!)後來也沒中毒。所以實驗最怕就是違規操作和失誤。細心和謹慎才是最重要的。


研究生畢業了就再也沒碰過了,反正實驗室之前有個博士師兄,天天蒸吡啶,生出來的兒子不到兩歲就得了睾丸癌,我也不知道是不是巧合


據說是不育,不是不孕是不育,說法來自我們實驗室另一個實驗組,我也沒再查過。每每祭出四氫呋喃的時候男生就跑了留下妹子們擼起袖子做實驗。


我建議你可以試一試大小更適合你頭型的護目鏡。


我們的情況很類似,解決辦法:不要長時間待在實驗室里,做完就撤!即使間隔很短,也盡量在那十幾分鐘里去隔壁屋串個門;採用防有機溶劑的防毒面具而不是採用防顆粒物質的防毒面具!效果非常好,再也不暈啦!(PS:實驗條件和採用化學物質完全沒變,只是多出去遛彎加上防毒面具換了一個適合的,所以可以證明,頭暈就是THF的原因導致)

之前用THF的時候,感覺頭暈,每天做完實驗都吃不下飯,噁心,眼睛也疼。使用濃度雖然不大,但是一直待在有THF的環境中,超聲或攪拌過程中避免不了揮發,即使通風,空氣中THF的味道還是非常大,呆久雖然不覺得有味道,但是別人進來實驗室都會覺得味道非常大。但是也不能一直帶著防毒面具,很悶。THF的毒性雖然不大,但是長期吸入真的不好!前面的大神們講到毒性非常非常小,但是不是說沒有毒性啊!要是實驗過程中有間隔,就出實驗室待會兒透氣,若是要待在實驗室,就戴上防毒面具! (啊對了,我們沒有通風廚)


題主你要幹什麼(~驚恐~)


記得以前有機課上,教授是這樣描述四氫呋喃(THF)的:

微毒,可通過皮膚進入人體內,容易造成肝功能檢測值不正常(好像一年內測肝功能都會不正常,不再接觸的話肝功能會逐步回復)。

以下是對於是否對肝功能造成實質性損傷的個人猜想:應該與吸入的濃度和時間有關(超高濃度與長期接觸),如果只是做實驗的話,在完善的保護下(抽風、橡皮手套),做那麼幾年都不會有實質影響的。當然,不排除會有對THF過敏的情況…


四氫呋喃有濃烈的乙醚氣味,如果你不是長期重感冒的話,誤吸入可能性不大。


沒太大毒性,和乙醚差不多。

注意體育鍛煉,做一段實驗呼吸新鮮空氣。


日常使用的溶劑,毒性很小,映像中LD50和酒精、丙酮同個等級。THF除了超會吸水和爆炸風險以外還好。在HMPA面前THF更本不算什麼,為什麼不使用抽風櫃呢?


THF毒性不大,這東西化學性質和呋喃不是一回事,它本質上是個環醚。


本人在藥廠工作,天天接觸一大桶一大桶的四氫呋喃。。


以前看過一本牛逼化學老師寫的書,他在書的最後說到,如果你恨一個人就讓他去搞有機化學吧。化學溶劑有的雖然毒性小,但用量大啊,你注意了,跟你在一搬磚的人家天天敞開瓶子,防不勝防!


THF毒性很低.....比二氯甲烷氯仿什麼的好多了,吸進去有一點苦澀的味道。


一直以為男怕吡啶女怕呋喃,有的地方說女怕吡啶男怕呋喃,

分不清正反,但是都說對生殖有害...


關於四氫呋喃目前毒理學研究結果:大鼠經口LD50為1650mg/kg;注射LD50為2500mg/kg;吸入LC50為21000mg/L/3h,屬於一種相對低毒的有機溶劑。但在高濃度下,會引起共濟失調和昏迷狀態。大鼠、豚鼠、兔及貓在50mg/L濃度下3h,部分動物可側倒,100mg/L下出現深度麻醉,部分動物在暴露1一4.5h後死亡;200mg/Llh即出現麻醉,如長時間作用,可引起死亡。在100到5000mg/L之間能造成小鼠中樞神經系統抑制。

四氫呋喃對氣管上皮細胞具有抑制作用、對皮膚和粘膜有刺激作用。動物一次接觸高劑量或反覆接觸,可出現肝脂肪浸潤及細胞溶解。經口染毒,可引起胃出血和潰瘍。20%水溶液直接塗於兔皮膚可引起中度皮膚刺激,50%水溶液可引起嚴重腐蝕性損害。20%水溶液可引起嚴重角膜炎,這可能是由四氫呋喃作為「萬能溶劑」特性導致細胞膜損傷引起。

對於人,四氫呋喃易揮發,我們通過吸入和接觸而受到其影響。它的高蒸汽壓和水溶性,使我們暴露於其中的可能性增大。低濃度時對皮膚和粘膜有刺激作用,高濃度時有麻醉作用、肝臟毒性和致死作用。高濃度吸入後臨床表現為可出現頭暈、頭痛、胸悶、胸痛、咳嗽、乏力、口乾、噁心、嘔吐等癥狀,可伴有眼刺激癥狀.部分患者可發生肝功能障礙。國外報道引起人麻醉的濃度為73800mg/m3。急性中毒會導致昏迷肌肉張力減退和角膜反射消失。人的口服致死劑量為50到500mg/kg。

關鍵是目前關於四氫呋喃體內代謝報道比較少。有人發現四氫呋喃在體內被代謝成電化合物,會和組織親核物質在壞死部位發生反應,雖說它本身的毒性相對較小,但有可能會被代謝成更加有害的物質。如果位於氧原子邊上的碳原子被羥基化,生成γ-丁內醋,它會引起痙攣,同時也有研究發現γ-丁內醋會造成腎上腺髓質細胞瘤和髓質增生發生頻率增加,具有一定致癌性。

樓主雖說帶了防毒面具,但從癥狀上看,你已經較高濃度吸入四氫呋喃。你身體的不適已經向你提出警告,非注意不可。為了實驗搭上自己的性命是不值得的,你說是不是。

如需繼續做此類實驗,樓主可以在通風櫥里做,打開通風口,拉下玻璃窗,戴防毒面具,手套實驗服穿戴規範,應該會好很多的。

建議去會會醫生。祝樓主好運。


推薦閱讀:

現在酒精燈還需要在關閉之後再打開,引入空氣防止以後打不開嗎?
檸檬汁和硫酸的PH值都在1~2之間,檸檬汁為什麼喝了沒事?
酸奶為什麼不能和橙子同吃? 求科學解釋?
石墨烯是半导体那为什么导电性强?
為什麼大多數炸藥和鞭炮都是以鋁粉作為還原劑而不是更加活潑的鎂粉?

TAG:有機化學 | 化學實驗 |