吡咯與吡啶上定位效應?

關於吡咯的定位效應α位活潑易發生親電取代，有人解釋是因為它共振極限式多、電子離域範圍廣、雜原子容納正電荷的能力強balabala；然後關於吡啶的定位效應是C-3或C-5位，他解釋說是因為若取代發生在其他地方則會出現氮上帶正電荷很不穩定（我擦，不是雜原子容納正電荷能力強么？雖然氮的電負性很強好像很難帶正電的樣子，那吡咯算什麼？！）

吡啶和吡咯的氮差別可大了。吡啶的氮是以一個p電子參與了π鍵的形成，而吡咯則是以獨對電子參與的大π鍵的形成，前者是缺電子芳香體系，後者是富電子芳香體系。吡啶的氮不捨得把電子給出去，吡咯的氮就大方著呢。

回到正經的，不知道提問者是否畫過這些共振式，畫過的話這個問題就一點都不難解釋了。

可以看到，同樣是雜原子的鄰位被取代，正電荷共振到氮原子上的共振式，對於吡咯是八電子的氮，而吡啶則是六電子的氮。知道八隅體理論的話就不難比較誰更穩定了。所以吡啶的鄰對位取代都是不利的。