碳原子上同時連接兩個碳碳雙鍵或 C=CH—OH 時不穩定的原因是什麼？
如題
不確定樓主說的「不穩定」指的是什麼意思。是「不穩定所以無法存在」還是「存在但是不太穩定」。高中化學更傾向於前者，所以在高中的推斷題或書寫同分異構體之類的題中一般不予考慮這種情況；實際呢是更傾向於後者，而化學競賽或這大學化學的題目，是考慮它們的。
一、連續兩個碳碳雙鍵的結構。
C原子上同時連接2個碳碳雙鍵，這種物質還是存在的，而且這類物質叫做積累二烯烴或聯烯，對應的英文為allenes，最簡單是丙二烯
見IUPAC對其的定義：
allenes
Hydrocarbons (and by extension, derivatives formed by substitution) having two double bonds from one carbon atom to two others R2C=C=CR2. (The simplest member, propadiene, is known as allene).
--------PAC, 1995, 67, 1307 (Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995)) on page 1314
作為積累二烯烴的代表，丙二烯的樣子是：
https://en.wikipedia.org/wiki/Propadiene
CAS號為463-49-0，這就說明它是在化學文摘社上了「戶口」的，有「身份證號」的，不是黑戶。而且還有它的一些物理性質：無色氣體，熔點為-136℃，沸點為-34℃。
其實大學的有機化學從來沒有迴避過它的存在，真的，以國內享負盛名的「邢大本」來看：
（邢其毅等.基礎有機化學 上冊[M].第3版.北京:高等教育出版社,2005:308）
開章就是這樣講的。
其他國內的大多數有機化學教材也都會這樣寫（畢竟教學大綱如此），老師們都會在講到「二烯烴」的時候這麼說：
「二烯烴主要分三類：孤立二烯烴、共軛二烯烴、積累二烯烴。我們主要來學習共軛二烯烴。」
而高中化學一般是迴避它的，甚至有些教師會錯誤地表述為「這種物質不存在」，其實只是在高中的學習階段不去研究它，並不代表它客觀不存在。
高中化學迴避它的原因我因為主要有如下3條。
1.中學學習的碳碳雙鍵大部分是這樣的：的，有「∠aCb≈∠aCC≈∠bCC≈120°」的結論，中間的雙鍵C變成了這個鬼樣子＝C＝，顯然無法與這個結論相兼容。
2.丙二烯分子里，中間的C原子與二氧化碳中的碳相似，為sp雜化的，所以三個碳原子是共線的。因為剩餘的2個p軌道是互相垂直的，所以左右兩個π鍵的節面互相垂直，整個分子不是平面型的（左邊兩個氫原子的連線與右邊連個氫原子的連線垂直而不共面），與高中的「碳碳雙鍵周圍共面」的經驗結論不兼容。
3.它確實不是很穩定，容易轉化為其他物質——丙炔。
因為它比較容易轉化為同分異構體。
這裡插一個問題。
我們說，氟氣很活潑很活潑——它可以與所有的金屬直接化合，也幾乎與所有的非金屬元素直接化合，所以不易於穩定存在。但是，如果在惰性的容器中存在一些氟氣，不做任何操作，它還是可以穩定存在的，它無法轉化為氟化氫，也無法轉化為氟化鈉，因為沒有氫元素也沒有鈉元素，氟氣再活潑也無濟於事。而如果我們向裡邊充入一些氫氣，則會爆炸式地反應轉化為氟化氫，即使在零下一百多攝氏度和黑暗條件下。
但是又有另一類物質不是這樣的，在一定條件下（比如常溫常壓）我們總是無法獲得它理論上的純凈物。假如同樣有一個惰性且體積可變的容器，裡邊有一些二氧化氮（如100a mol），那麼保持在標準大氣壓、27℃條件不變，很快會達到平衡，變為20a mol的二氧化氮和40a mol的四氧化二氮的混合物；而如果變為標準大氣壓、100℃，則變為90a mol的二氧化氮和5a mol的四氧化二氮的混合物了。這個「沒有純凈的二氧化氮」的問題以前在高中經常考。
二氧化氮的例子與氟氣的例子不同的地方在於，只有二氧化氮一種反應物就可以發生一個化學反應——因為二氧化氮分子中含有單電子，所以容易發生的二聚反應。
除了二氧化氮可以二聚，我們常見的還有環戊二烯。
（顧翼東主編.化學詞典[M].上海：上海辭書出版社.1989.）
它也是一種在常壓室溫的條件（25℃）就可以二聚的物質，有沒有看出來這其實是一個Diels-Alder反應？
（邢其毅等.基礎有機化學 上冊[M].第3版.北京:高等教育出版社,2005:348）
也因此，我們「沒有純凈的環戊二烯」，或者說實測的「環戊二烯」氣體與氫氣的相對密度總比要大。
環戊二烯和二氧化氮一樣，氣態時，低溫有利於聚合，而高溫有利於解聚（二聚環戊二烯在176.6℃～190℃完全分解為環戊二烯；四氧化二氮在140℃完全分解為二氧化氮），為什麼呢？試著用來解釋一下吧。所以人教版化學選修4教材前邊的彩色插圖中，冰水中二氧化氮的顏色淺，熱水中二氧化氮的顏色深。
（人民教育出版社課程教材研究所,化學課程教材研究開發中心.普通高中課程標準實驗教科書 化學 選修4 化學反應原理[M].第3版.北京:人民教育出版社,2007.）
話題轉回來，題主說的丙二烯類物質和烯醇類物質，也都是可以自己就發生化學反應的，所以，它們這種反應的類型是「異構化反應」。
丙二烯可以轉化為它的同分異構體丙炔：，在5℃，它的標準平衡常數為10，也就是說，在達到平衡後，丙炔的分壓是丙二烯的10倍，由於它們均為氣體、摩爾質量也相同、反應前後分子數是不改變的，所以也表示它們的物質的量或質量的比，均為10。所以，在5℃時，大約每1000個丙二烯分子中，將有909個轉化為丙炔分子，而只剩下91個丙二烯分子。
當溫度改為270℃時，標準平衡常數下降到4.55，這表示大約每1000個丙二烯分子中，將有820個轉化為丙炔分子，而只剩下180個丙二烯分子。
所以，積累二烯烴的情況就是：存在這種物質的分子，只不過它容易發生異構化反應，轉化為它的同分異構體，使自由能降低，體系更加穩定。
因此，六方晶體的水解產物為氫氧化鎂和丙炔以及少量的丙二烯。（丙二烯可以進一步與水化合生成丙酮）
下圖是一些積累二烯烴的核磁共振碳譜圖，也是各種積累二烯烴存在的一些佐證。
（【美】布里特梅爾（Breitmaier，E.），【美】沃爾特（Voelter，W.）著；劉立新，田雅珍譯.碳-13核磁共振波譜學 在有機化學中的應用[M].大連：大連工學院出版社.1986:119）
二、碳碳雙鍵上連羥基的結構
題主說的C=CH－OH結構，也就是「烯醇」，同樣是這種可以「異構化」的物質，轉化為醛或酮。
（劉在群.有機化學學習筆記.北京:科學出版社.PPT課件）
（胡宏紋主編.有機化學 上[M].北京：高等教育出版社.1978.）
這個圖中，最右邊的就是羥基連在形成碳碳雙鍵的碳上的「烯醇」，它可以通過可逆反應（經過中間的那個電離氫離子之後形成的酸根），羥基的氫轉移到另一個原本為雙鍵碳原子那裡去，使它從sp2雜化變為sp3雜化，而原本的雙鍵就轉移到了碳和氧原子之間，轉化為最左邊的這個含有羰基（或醛基）的結構（請理解粉色的表示C和O之間的π鍵）。其中，如果是C=CH－OH，則是轉化為醛；如果是C=CR－OH，則是轉化為酮。
大多數情況下，酮式結構是比烯醇式結構穩定得多的，比如：
（劉在群.有機化學學習筆記.北京:科學出版社.PPT課件）
丙酮對應的烯醇式結構，只佔1%，即每100個丙酮分子中，只有1個異構化為了烯醇（原諒我不會命名），而剩餘99個丙酮分子；或者收，每100個CH2＝C(CH3)－OH這種分子中，有99個將轉化為丙酮，僅僅剩下1個分子，所以我們就會認為，烯醇式這種結構的物質通常不存在（即使存在，也不穩定，會轉化為能量更低、更穩定的同分異構體——酮或醛）。
（胡宏紋主編.有機化學 上[M].北京：高等教育出版社.1978.）
但是，萬事無絕對！萬事無絕對！萬事無絕對！比如：
（劉在群.有機化學學習筆記.北京:科學出版社.PPT課件）
乙醯丙酮，由於它的結構比較「另類」，烯醇式結構可以形成分子內氫鍵，而且還會形成較為穩定的六元環結構，而且兩個雙鍵還共軛了，所以烯醇式結構跟酮式結構相比，是「能量更低，更加舒服的姿勢」，這個分子在異構化的時候，就會選擇更多烯醇式的結構。比例從1:99反超為76:24。
我們可以看看不同的醛酮和烯醇之間異構化的平衡常數。
（胡宏紋主編.有機化學 上[M].北京：高等教育出版社.1978.）
由上到下，平衡常數由10^-8，10^-7，10^-6，10^-4逐漸變大。乙醯丙酮的平衡常數為3.2，就是上文說過的76:24=3.17啦。最後一個的平衡常數，居然達到了10^14，這可是氫離子和氫氧根離子中和形成水分子的平衡常數哇！這可遠大於10^5那個完全反應的界線啊！仔細一看，原來它的烯醇式結構就是苯酚啊！這是一個BUG啊！形成了一個苯環，當然是烯醇式結構遠遠比這種酮式結構要穩定了。（其實烯醇和苯酚還是很像的，比如都可以與氯化鐵發生顯色反應，凱庫勒式還是可以解釋一些現象的）
那麼，又到了做小節的時候了。烯醇式結構在大多數情況下，都是不穩定，不佔優勢的。那麼乙烯醇到底存不存在呢？
如果在仔細隔絕酸和鹼的條件下使乙二醇在高溫去水，並將產物迅速冷卻，則可得到乙烯醇。因為在沒有催化劑存在時，酮-烯醇互變的速率很慢。
（胡宏紋主編.有機化學 上[M].北京：高等教育出版社.1978.）
前文說了，它們的互變是要經過中間的酸根離子的，而乙醛電離氫離子的平衡常數約為10^-19（比水還要難以電離），根據異構化的平衡常數推斷出乙烯醇電離氫離子的平衡常數約為10^-12（感謝 @氟鉑酸氧 指出二者平衡常數應該不同）所以酸根離子的濃度很低，它的的互變異構速率並不快，還是可以捕捉到的，因此我們也有了它的分子鍵長和鍵角的數據。
但是，如果有氫離子或氫氧根離子存在，那麼都可以催化這個反應（氫離子可以直接與雙鍵碳結合，氫氧根可以促進電離出氫離子），所以乙烯醇就會迅速轉化為乙醛了。
所以，一般的烯醇也是可以在極為嚴苛的中性條件下存在的，只是酸或鹼都會使它轉化為同分異構體。
其實同素異形體的互變，也可以看作是「不需要添加其他反應物的」，理論上，某一溫度和壓強的條件下，也是某一種同素異形體更穩定，按理說也應該會轉化為更加穩定的那一種單質啊。比如說在常溫常壓下，由相圖可知石墨要比金剛石更穩定，為什麼金剛石沒有變為石墨呢？其實原因也和前幾段的乙烯醇一樣，雖然熱力學平衡態上石墨更穩定，但是反應速率還是可以很慢的，慢到在沒有催化劑的條件下，一輩子也達不到平衡態，甚至是察覺不到它在變，也就是「動力學穩定」。所以不用擔心昨天買的鑽戒睡一覺就變成鉛筆芯了。有句話怎麼說來著？「鑽石恆久遠，一顆永流傳」嘛。
高中的時候，除了題主說的這兩種結構經常被排除，還有一種結構也經常被排除，就是同一個碳上連接兩個羥基，即同碳二元醇（也叫偕二醇）。
實際上，大部分偕二醇確實不穩定，會分子內脫去一個水分子，形成一個羰基。但還是萬事無絕對！萬事無絕對！萬事無絕對！比如：
（邢其毅等.基礎有機化學 上冊[M].第3版.北京:高等教育出版社,2005:518）
說幾個和這個相關的點吧。
甲醛任意比例溶於水，實際上溶於水後，全部和水發生加成反應，碳氧雙鍵沒了，形成了四面體的，它是很穩定很穩定的（但只能存在於水溶液中）；乙醛則只有一多半進行了水合，形成偕二醇；丙酮則是完全沒有水合。換句話說，
是會完全脫水的。
安眠藥水合氯醛由於3個氯原子的強吸電子效應，也是很穩定的，與水合甲醛不同，是有它的固體的，熔點為56℃，且固態時紅外光譜中也是沒有羰基的吸收峰的。
碳酸的結構式是，其實也是兩個羥基連接在一個碳原子上，這也是它容易脫水形成二氧化碳（O=C=O）的原因吧（雖然實際上二氧化碳中的兩個雙鍵「互相結合」形成了2個3c4eπ鍵，但是很多時候還是可以看作是普通的羰基雙鍵的，比如氫氧根離子進攻它形成碳酸氫根離子時），碳酸分子應該只佔水合二氧化碳分子總數的3%。
如果認為碳酸分子還算差不多可以穩定存在的，那麼原碳酸實在是撐不下去了，它是不存在的，羥基之間會脫水，至少變回成碳酸（但是原碳酸酯是存在的
）。
原羧酸也是同樣的情況，幾乎不存在，會脫水形成羧酸RCOOH，但也是存在原羧酸酯（如原甲酸甲酯
）。
多鹵代烴在鹼性條件下水解後，可能會形成同碳多羥基的產物，高中題中一般會將其脫水（當然，一般也會在題前邊給出材料說明）形成含有羰基的化合物。
所以，除了少量的幾種偕二醇，大部分情況下，一個碳原子還是只連接一個羥基的時候才穩定。
原題：
碳原子上同時連接兩個碳碳雙鍵或C=CH—OH時不穩定的原因？
如題
我的觀點：
1.大部分這種結構的物質可以迅速地通過異構化完全轉化為自由能更低、更加穩定的同分異構體，我們幾乎可以認為它不能穩定存在，或存在的條件苛刻，但它也是客觀存在的。
2.少部分這種結構的物質可以較快地通過異構化部分轉化為自由能更低、更加穩定的同分異構體，我們可以認為它並不是很穩定的物質，但它也是客觀存在的。
3.極少部分這種結構的物質是穩定的，它就是客觀存在的。
以上。
高票答主說的很好，我再補充一下為什麼累積二烯烴和烯醇式能量高不穩定的原因吧。
sp雜化的碳原子電負性強，s軌道成分大，電子更靠近碳原子，所以累積二烯烴中間那個碳兩邊的電子相互排斥更劇烈能量更高。
烯醇負離子和醛酮負離子完全是一回事(注意共軛)，而C-H鍵能比O-H鍵能高，所以在沒有其他因素影響的情況下，醛酮比烯醇要更穩定。
我偷偷吐槽一句。。。一樓廢話太多。。。其實截取他第二部分的一段即可。
當碳氧形成共價鍵時，共價電子對會偏移向氧原子。但是此時碳又與另一個碳原子形成雙鍵，由於羥基的極性，於是這個碳碳雙鍵是的共價電子對又會偏向與氧相連的碳上面，導致這個碳很不穩定，羥基上的氫很活潑，於是這個氫會轉移到活潑碳上，CCπ鍵斷裂，與氧相連的C上於是有了一個未成鍵電子，而氧原子又失去了氫，也多了一個未成鍵電子，於是兩個未成鍵電子會結合，形成一個新的π鍵，形成醛。有機忘了，叫什麼重排來著。
你讓acac和苯酚怎麼想→_→
真是的，拿醫五。先問是不是再問為什麼(這句話好欠揍)
誰告訴你烯醇不穩定的，你讓那一堆二羰基化合物怎麼想?烯醇式和醛酮式的競爭關係與化合物結構有關，不能片面的說烯醇不穩定，舉例，極端的說，酚也可以理解為一種烯醇，所以烯醇不穩定是錯誤的。
再談累積二烯烴，累積二烯其實算是蠻穩定的，只是容易變成更穩定的共軛二烯和炔，丙二烯轉化成丙炔是因為甲基的超共軛效應(不明白超共軛或者共軛二烯穩定性的自行翻大本)。
另，如果題主是高中，那看看最高票圖個樂就好，大學的話我覺得我的答案講明白了，再不明白去翻大本。研究生?不可能咯。
以上
能量最低原理解釋九成九的結構問題
從核外電子云排布到分子軌道雜化軌道再到共軛離域共軛再到官能團ab異構再到晶體空間構型烯醇的「不穩定」其實是一種互變異構，即烯醇式和醛/酮式是可以互相轉化的，只是在沒有特定反應時主要以醛酮式存在而已。其機理在《基礎有機化學》上有，基本上可以認為是因為氧的吸電子能力更強，導致雙鍵上電子更多的偏向碳氧鍵，形成碳氧雙鍵後氫脫下轉移到剛才的α碳上。在有機反應中，酸/鹼都可以催化醛/酮異構回烯醇式的狀態。累積二烯烴初賽基本不考所以我就沒看啦〒_〒（偷懶）
生物不是講過磷酸烯醇式丙酮酸嗎？
唔，R2C=CR-OH是可以有的
刑大本里有講烯醇互變的問題
簡單來說這樣能量低
然後R2C=C=CR2也是可以有，高票答主的解釋挺清楚了
簡單來說：烯烴上若連有羥基等具有給電子共軛基團，那些基團非常容易給出電子對，然後碳碳雙鍵被質子化，脫去羰基氧上質子，互變為穩定酮式
烯醇式在某些有機分子占的比例要比酮式大，這個時候通過共軛穩定了，所以不一定烯醇式就不穩定
請問碳碳鍵鍵能能否否定定律一和定律二
第二個這還是我面試時候自己作死被問到了（所以想答紀念一下）…在氣態狀態存在，在含親電試劑存在（eg 水中H+去攻擊=C-O中的碳）就會成醛…
高票答案只顧著旁徵博引了一點都沒想著回答問題…
為什麼不穩定的理由不能是「它容易異構化」，就像「該病人的死因」不是「活不下去了」一樣。
這個問題應該沒有所謂的化學解釋吧？
我們幻想一下，一個肉包子，兩邊各用兩個很不結實的小棒子插住，棒子的另一頭又插了兩個肉包子，這些棒子是不是很不穩定？只要有一個包子稍微轉一下，棒子就斷了？這就是為什麼不穩定。
脫水
定性原因高票答案已經說明了，至於定量計算，需要找一些資料，有機會再答
雖然我是有機化學研究生，但是居然發現我不會回答這個問題，後來想想應該是要物化方面的問題吧，是要做計算的吧。
只說醛酮能量更低，會共振成醛酮，只是直接的答案，你還要說明為什麼共振之後能量更低呀，所以還是要計算啊，我是學渣我不會，我已經變成過柱機了。。。
就是因為C-H鍵能更大，所以更傾向於形成醛酮而不是烯醇。
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