兩種有機溶劑不互溶且都不溶於水,這樣的有機溶劑有哪些?


這個問題很有趣,先說結論:是有的,主要是含氟烷烴類有機物。

人們往往都會覺得一個東西和水不溶,那麼他肯定與油相溶了。這也是很正常的生活經驗。但是含氟烷烴就是一個例外了。

這類可能都沒聽過,但是我說一個應用的例子想必大家肯定或有耳聞。

油污沾上

油污用水一衝即去

普通衣物和拒水據油衣物對比

普通衣物和拒水據油衣物對比

而製作這類衣物就需要用到我們所說的含氟烷烴類有機物。既防水又防油,同時又保持著透氣能力,使人們穿著不會悶。

這是主要因為氟碳聚合物拒水拒油能力和它具有較低的表面能有關,賦予織物纖維較低的表面能使其不易與水和油相親和。

氟元素是所有元素中電負性最強的元素,而與碳所形成的碳氟鍵(C—F)鍵能高達485kJ/mol,同時因為氟原子核對氟原子外層的電子和成鍵電子云束縛較強,使其極化率低,分布較均勻,可以使含氟分子極性大幅降低。

所以含有大量氟碳鍵(C—F)的分子間的凝聚力小,當其附著在纖維表面時,會使纖維表面自由能顯著降低,從而難被其他溶劑所潤濕。只會在織物表面形成小水珠,用紙一擦便會抹去。

gamma so=gamma ws-gamma cosTheta

S=gamma sg-gamma lg-gamma sl =gamma sg+gamma lg-gamma sl-2gamma lg =Wa-Wc (S為鋪展係數)

織物表面自由能越小,那麼附著在表面上的液體越趨近於球型。

那麼這種含氟溶劑處理後的衣物還會透氣嗎,穿著會舒服嗎?

用著這類溶劑處理後的衣物不像雨傘一樣,雖然都能阻擋液體但是有著根本上的區別。

雨傘屬於防水整理,它是在織物表面塗抹一層不親水的高分子聚合物(聚氨酯PU),通過物理的方式將織物間的縫隙堵上,使液體無法浸潤,同時因為纖維間縫隙堵上,那麼水蒸氣也不會通過,就會使人感覺悶熱。

而使用氟碳聚合物處理過的衣物,屬於去水去油整理,是降低纖維上的表面自由能,而纖維間的縫隙仍然保留未堵塞,水蒸氣依然可以穿透織物,保持了織物原有的透氣性能。而當織物在水中浸泡一定時間時,水分還是可以潤濕衣物,可以正常洗滌。這也使織物依然擁有原有的手感與風格,和雨傘風格天壤之別。

為什麼這類衣物還沒有完全進入我們大眾生活呢?

有兩個致命的缺點:

  1. 織物表面的去水去油整理劑會隨著衣服的水洗次數增加而效果減弱,一般情況下只能夠維持20次洗滌,之後效果防污能力大幅下降。
  2. 氟碳有機物價格昂貴,無法使成衣流入尋常百姓家。

二硅高產,乾貨滿滿~


請檢索氟相化學(Fluorous Chemistry)。全氟代的小分子有機物與常規有機溶劑和水都不混溶,可形成不混溶的三相。

來源 http://www.sioc.ac.cn/kxcb/kxtp/tpzl_121731/201205/P020120524353269902838.pdf


@某些回答想得太簡單了,下圖中這些常見溶劑都是不行的。

圖片源自網路,黑色格子基本無誤,白色格子略有錯誤,僅供參考。
另外,如果不限定有機的話,很多低熔點金屬/合金都可以,比如汞、鎵銦合金等。


本答案無法完全確定是否正確,如果有確切證據證明,最好是實驗證明二硫化碳(或者四氯化碳)與乙醚混溶,或者相互之間溶解度很大,說明此答案有錯,請將此答案摺疊。

最簡單的一個例子(中學化學級別的):

二硫化碳(或者四氯化碳)、水、乙醚。

一個著名的三色液實驗:在試管中依次注入二硫化碳(或者四氯化碳)、水和乙醚,投入硫酸銅晶體和碘的混合物,搖振後出現三種顏色。

硫酸銅只易溶於水,碘則易溶於二硫化碳(四氯化碳)和乙醚,但二硫化碳(四氯化碳)非極性,碘溶解後呈紫色,而乙醚有弱極性,碘溶解後偏棕色。

因此會出現棕、藍、紫三層顏色。

不過這個例子不甚嚴格,乙醚還是可以溶於水的,雖然溶解度不大;另外依次注入二硫化碳(四氯化碳)、水和乙醚確實可以形成三層,但也並不一定說明二硫化碳(四氯化碳)和乙醚不互溶。


從熱力學基本原理出發,很難找到。假設兩有機溶劑都不溶於水,可以預計兩者都有相當的疏水基團。但需要注意的是,互溶本身是熵增過程,所以如果要在熱力學上允許,這個過程必須的焓變必須總體是強吸熱的。當然,互溶中的焓變又可以細分為同種溶劑分子間作用力的打斷和異種分子間作用力的形成。
由於兩溶劑都有相當的疏水基團,所以彼此有一定的結合力,很難在官能團上做到強吸熱。所以只能從分子構型上入手。
理想狀態下,可以想像一個大的平面分子和一個球形分子:大的平面分子分子間作用力強,而兩種分子混合後構型不互補,故似乎能最大程度地保證吸熱。但同時作為溶劑,分子間作用力太強又會導致平面分子變成固態,從而不再是溶劑。
所以,找三種不互溶的溶劑等於本身就是在多個矛盾中找平衡,可能性是有,但難度可想而知。


氟代烷與水與烷烴就可以三相不互溶


硅氧烷系列的 含氟的鹵代烴


從實驗的經驗來說一些分子量比較大的礦物油或者silicone oil難溶一些其他有機溶劑或水,但你得自己試
我之前試的時候發現3-hexyl thiophene,水,heavy mineral oil是互不相溶的


有機溶劑一般分為親水或者親油,既然二者都不溶於水,所以他們應該是互溶的,除非在同一溫度下,處於不同相態,即使這樣也會有部分互溶


別回答!
別回答!
別回答!
這是有人找能用的,且自己還能識別的毒劑啊。


有啊,疏水但是不互溶。那就要從密度上下手了,密度差距很大就不互溶了。比如四氯化碳和正己烷。


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