環己烷和苯同為6個碳原子為何結構不同?
苯和環己烷同樣有六個碳原子的環狀結構,但是為何環己烷就只形成了C-Hσ鍵和C-C鍵,而苯就形成了離域π鍵的結構呢?
環己烷和苯都含有6個碳原子,但環己烷含12個氫原子,苯含6個氫原子,不飽和度都不一樣哇。
碳原子一般是1個2s軌道和3個2p軌道參與成鍵。
在環己烷中,C原子採用sp3雜化,一個C分別與2個C和2個H相連,沒有多餘的軌道,無法形成π鍵。
在苯環中,C原子採用sp2雜化,一個C分別與2個C和1個H相連,多出來的p軌道上有一個電子。這樣的話就有6個p軌道,6個電子,形成離域大π鍵。這種共軛效應(離域效應)會使體系的能量降低,比1,3,5-環己三烯(假如存在的話)低,所以苯環中的C-C鍵介於單鍵和雙鍵之間。
簡單來說,p軌道通常參與形成π鍵,環己烷中沒有多餘的p軌道,無法形成π鍵,只有C-Hσ鍵和C-C鍵。苯環中p軌道多多,再加上共軛效應,就很容易形成離域π鍵拉。碳原子由原子核和六個電子組成。原子核在中心,而六個電子在核外邊,繞著核轉動。這六個電子可以粗略分為三組:1s,2s,3p,每組各兩個。這三組電子中,叫做1s的兩個電子離原子核最近,很難出去和其他電子小夥伴組成化學鍵,所以我們可以忽視它們。剩下的四個電子叫做成鍵電子,他們通過一種叫做sp雜化軌道的軌道成鍵,構成sigma鍵。
環己烷的化學式為C6H12,每個碳原子通過sp3雜化的方法連接著周圍兩個碳原子和兩個氫原子,四個電子全都被派上前線去成鍵了,沒有其他電子可以繼續成鍵了。
下圖是環己烷的結構(椅型構象),可以看到碳原子(黑色)成了四根鍵。
而在苯(C6H6)中,任意一個碳原子的三根化學鍵,分別與一個氫原子和兩個相鄰的碳原子相鄰,形成一個平面。而剩下的一根化學鍵,也就是孤電子,則只能徘徊於這個平面上下的空間,由於電子移動速度非常快,它所形成的區域稱作電子云。當六個碳原子成環時,會發現六個碳原子的電子云有一部分重疊。這就是離域大π鍵的本質。大π鍵作為一個整體,將碳原子牢牢抓住。因此,環己烷中六個碳原子不共面,而苯中六個碳原子共面(否則鍵將斷裂,使體系能量升高,不穩定)。這也是苯這種物質的特殊性所在。
離域大π鍵大概是這個樣子的
這也是為什麼苯的寫法變成了這樣正六邊形套一個圓。
參考資料:
苯 ——維基百科
苯——向凱庫勒致敬
因為氫的個數不同,所以為了穩定,結構也不同。。。。
所謂的鍵,本質上就是作用力。C-H鍵就是C原子、H原子、電子之間由於作用力保持了一個相對穩定的狀態,而能量會改變這種狀態。環己烷和苯是一堆原子電子在一起組成穩定態的形式。題主提到的環己烷和苯本身分子式就不同,環己烷需要脫氫才能與苯的分子式相同,所以需要能量來讓C-H鍵脫離,然後脫離的H結合形成H2會成鍵放能,這裡可能C-H斷裂的能量多,也可能H-H成鍵放出的能量多(只是舉例)所以按照這個看法,一堆原子,會在不同的能量下呈現不同的狀態,而這些狀態相對穩定,這也就是為什麼不會自動從能量高的狀態轉為能量低的狀態的原因。不過如果我們提供了合適的催化劑,就會打破穩定狀態,使其轉化。
環己烷為什麼比苯多一些H原子,而這些氫原子還沒有脫下來變成氫氣,大概就是這樣。
環己烷與笨本身分子式就不同,換個例子。
乙烯與聚乙烯。
C2H4 (CH2)n 這都是不同的原子不同的組合狀態而已。
試想我們將一堆C與H原子放在一個密閉箱中,這些原子一定會各種組合,放出能量。
H2 CH4 石墨 金剛石 各種千奇百怪的有機物都有可能出現。
C+CO2 高溫生成 2CO 也就是先拆了再重組。
要問為什麼一號O原子小姐與二號O原子小姐為什麼兩女共侍一個C先生,而還有好多C先生一個O小姐都木有呢,無非是先遇到了,然後3人都認同了2:1的這個關係,平日里遇到其他C先生,兩個O小姐也都沒有去私奔,不過有一天遇到了一個C先生,很有靠山(催化劑),於是一個O小姐就跟後來的C先生跑了,嗯也就變成了2CO,當然情況再糟糕一些就是就是C+ CO2 = CO2+C。就是兩個都被人搶跑了。但是C先生的靠山是很傳統的人,他提倡一夫一妻,於是C只能搶走一個O第二個帶不走,所以還是C+CO2 = 2CO 。
化學反應從原子層面看,基本不可能百分百發生反應。比如C+CO2 = 2CO,反應過後,可能還有一堆單身的C、一堆有兩個O的C、一堆有一個O的C,但現在單身的C可能之前有兩個O,反應過後可能還會形成O2(les)
啦啦啦,我是來搞笑的,所擬匿了。氫原子數目直接決定了這兩種有機物里碳的雜化方式不一樣 苯的C上有孤對電子離域可以發生共軛效應形成大pi鍵 使各個碳原子趨於共平面 能量降低較穩定
而環己烷是sp3雜化 沒有空軌道裡面含有孤對電子 不能發生共軛 由於雜化方式的不同也直接決定了它的結構不可能是共平面的 而且環己烷的構象是多變的 其中最穩定的是椅式構象 因為在環己烷中c和c之間沒有共軛效應導致c原子之間是相互排斥的 所以椅式c和c距離較遠能量低推薦閱讀:
※聚乙烯分子兩頭的碳原子剩餘一個鍵是和誰相配的?
※如果有一種液體能夠腐蝕世界上所有的東西,那他得用什麼來裝?
※高錳酸鉀是紅糖味的嗎?如果不是那是什麼味的?
※化學試劑純度分級,每一級純度是多少?
※配置銀氨溶液時滴加過量氨水會生成雷酸銀嗎?
TAG:化學 |