為啥乙醇幾乎無毒，而甲丙丁醇都有毒？

12-26

甲醇有毒，
乙醇沒毒，
丙醇有毒，
丁醇有毒，
這是我百度的結果，為啥乙醇沒有毒呢？
不明白，是不是除了乙醇沒毒，別的都有毒？
是不是醇都容易燃燒？

一味強調劑量有點抖機靈嫌疑。

從直觀上看，250ml40%烈酒下去一般人都不會跪，但是假酒中的極少量甲醇就會輕則亮瞎，重則成仙。所以甲醇毒性強大是明擺的事兒嘛……

從結構上看甲乙丙丁醇確實都很像，都是烷基加羥基嘛……但是他們的代謝產物差別還是有點大的。
首先低級醇進入體內基本被胃腸道黏膜吸收掉，進入血液循環，進入肝臟。這裡是重點，進入肝臟之後，肝裡面的脫氫酶會把醇變成對應的醛，醛然後很快會被氧化成酸。
這裡之所以重要是因為如果沒有脫氫酶或者醇是2-丁醇的話就不會變成醛，基本就經腎臟跑完了，期間不會產生大的毒性。

大致來說就是：對於人而言，口服，不考慮代謝，劑量相同，在直接的急性毒性上
甲酸》醛》醇》乙丙丁酸
但他們的機理很不一樣的，這裡只是從後果的嚴重程度做一個量化比較。

甲醇的牛掰之處就出現了，他的代謝產物甲醛甲酸一個比一個毒啊，輕則刺激黏膜，重則組織壞死啊。
但是乙醇就好多了，快速變成乙酸，身體也能輕鬆代謝掉～

順帶一提，有趣的是甲醇的這種強大毒力只在人身上體現，對於老鼠而言甲醇和乙醇一樣可口，我猜測可能是因為人和老鼠細胞色素c氧化酶的差異吧。

註：
1.甲酸除了刺激黏膜還會抑制線粒體中細胞色素c氧化酶活性，導致呼吸鏈中斷，代謝產物堆積，最壞結果就是細胞壞死。
2.甲醇中毒的兩個治療策略就是用fomepizole來抑制脫氫酶，或是用乙醇競爭脫氫酶，來阻止甲醇變成甲酸，進而避免這種毒害作用。
3.甲醇乙醇本身的效果主要是中樞神經抑制，導致人暈暈的。
4.大鼠（rat，感謝HY Zhong給出翻譯）口服半數致死量
甲醇：一次5628mg/kg，還有一次被測出12880mg/kg的數據
乙醇：7060 mg/kg
正丙醇：1870 mg/kg
請注意，這是鼠的數據，不要問我人的數據，這個問題太大太恐怖。
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最後正面回答題主問題
1.如果按照是否夠得上下面這個標誌來評判有毒與否，那麼只有甲醇有毒。

2.低級的醇基本都是一點就著。但是碳鏈很長的醇（十幾個碳的）就沒那麼容易點了。
3.所有低級醇都有黏膜刺激性，並且會抑制中樞神經系統，所以說低級醇都有毒也沒什麼不對的。

只是說恰好。我們所說的甲醇的毒性往往是指甲醇代謝以後的產物甲醛和甲酸的毒性。

甲醇在體內通過醇脫氫酶轉化為甲醛，在經過醛脫氫酶成為甲酸。然後甲酸及其容易在視網膜附近堆積，影響視網膜細胞的代謝，讓人失明。同時它對體內氧化途徑都有一定的影響，畢竟它要和其他物質搶NADH和ATP

但是乙醇不一樣，它代謝產生的乙酸極容易形成乙醯CoA，進入三羧酸循環成為CO2和H2O。排出體外。當然乙醇如果攝入過多，醇脫氫酶和醛脫氫酶不夠的時候也會引起酒精中毒。

其實我也想知道為什麼生物體選擇脂醯輔酶A，乙醯輔酶A，琥珀醯輔酶A的時候，不給甲醯輔酶A，丙醯CoA這幾個一點機會……

治療甲醇中毒的時候往往還會用乙醇，競爭反應。不知道現在還用不用。

首先，乙醇是有一定毒性的。顯而易見的是，乙醇的毒性比甲醇和丙醇要弱得多。

我是學化學的，所以對毒理學不是很在行，不過我了解乙醇在人體內的代謝過程，這一點我贊同樓上學生物的@牛娘同學的答案。（這個知乎的艾特功能。。。我要報警了！）
下面我從化學的角度解釋一下題主其它的問題和可能感興趣的方面。

要說在前面的是，題主將同系物的性質類比起來的方式並不總是正確的，同系物之間性質存在很大差異的現象普遍存在:比如苯和甲苯，代表芳香和烷基的差別。
首先甲醇和其它的醇有差異:醇的氧化過程，第一次氧化為醛，第二次氧化為酸，達到終點；甲醇第一次氧化為甲醛，第二次氧化為甲酸，依然是醛，第三次氧化為碳酸（二氧化碳）才徹底終結。這就表明甲醇的毒性作用機理必然和其它醇不同。
其次低級醇和高級醇有差異，甲醇和乙醇與水任意比互溶，而戊醇不溶於水，這就是大烴基的力量【我特么真想吐槽一下戊醇那個鬼氣味，但是說好了專業題認真答…】。這就表明低級醇和高級醇在人體內的吸收和代謝方式必然存在差異，即水溶性物質和脂溶性物質的差異。

其次關於燃燒的問題，所有醇類全部易燃，這一點毫無疑問。在燃燒過程的類比上，低級醇類比乙醇，高級醇類比烷烴即可。也就是說，低級醇的燃燒可以像乙醇一樣在空氣中點燃一團火爆炸，也可以在空氣—液體界面持續燃燒；高級醇為固態，腦補蠟燭燃燒即可。不過誰更容易燃燒要比起來的話，肯定是分子越小越容易燃燒，也越容易完全燃燒。

歸根到底，是由於人類選擇了乙醯CoA為代謝中間體，而不是甲丙丁。

補充一下 @牛娘君的 answer.

順帶一提，有趣的是甲醇的這種強大毒力只在人身上體現，對於老鼠而言甲醇和乙醇一樣可口，我猜測可能是因為人和老鼠細胞色素c氧化酶的差異吧。

實際上甲醛對所有動物都是劇毒，以下摘抄維基百科:

Formaldehyde is highly toxic to all animals, regardless of method of intake. Ingestion of 30 mL (1 oz.) of a solution containing 37% formaldehyde has been reported to cause death in an adult human. Water solution of formaldehyde is very corrosive and its ingestion can cause severe injury to the upper gastrointestinal tract.

—Formaldehyde

所以為什麼對人，而不是大鼠來說，甲醇的毒性比乙醇的強很多呢?

我的猜想—並沒有任何證據的猜想—是人的醇脫氫酶對甲醇的代謝能力比小鼠的強。因此在人體內，甲醇會被更快代謝為劇毒的甲醛，從而讓甲醇的毒性顯得更強。

然而人的醇脫氫酶對乙醇的代謝能力也許確實比小鼠的更強: 【論文故事】「喝兩杯」，可能是人類祖先的救命技能

以上。

Update Jun 10: typo fix

人的代謝體系是圍繞兩碳物種的，不是一三四碳

只要劑量足，萬物皆有毒。——我的微信簽名。

我們先不討論過量的攝入中毒問題。
其實，所有的醇都有毒。

很久很久以前，哺乳動物的祖先生活在地球上，那時候沒有什麼天然的甲乙丙丁醇，所以祖先也不用針對這些化學物質進化出什麼抵禦毒物的酶，直到後來……
（誰先誰後的順序不要深究，我胡咧咧的）
植物通過無氧呼吸，產生酒精；微生物通過不完全氧化分解葡萄糖等有機物，產生酒精。
現在天然酒精產生了，生物在攝入酒精後，有的生物因為酒精中毒犧牲了，有的生物因特異性變異，體內有乙醇代謝的酶（包括乙醇氧化酶，乙醛脫氫酶等等），然後把這種外源性毒物代謝分解成對自身無害的二氧化碳和水。
根據「物競天擇，適者生存」，攝入一點點酒精就過敏甚至死亡的生物，逐漸被大自然淘汰了，能活下來的，或多或少都具有分解乙醇毒性的能力。

如果時間足夠長，人類可以進化成甲乙丙丁醇都能隨便喝的生物，到時候詞典里也會修改的。

誰說乙醇沒毒的

急性毒性來看，比大麻稍強呢
說到慢性毒性
只是人類能通過乙醇脫氫酶和乙醛脫氫酶來代謝乙醇而已(但是很多人乙醛脫氫酶活性很弱，於是喝酒會臉紅，其實是因為乙醛，而乙醛的毒性大約是乙醇的五倍，所以，臉紅喝乙醇是多想不開？)，對了，那個脫氫酶其實似乎也能代謝甲醇，但是甲醛代謝很慢，所以甲醇毒性有點厲害，就這樣

看到這些「離開劑量就是耍流氓」的答案真是神煩。沒能力解釋，給個ref也好。啥也沒有，你們的毒理學課本上就印了這一句話？

這題明顯是一個生理學加進化論的問題，一旦牽扯到進化論，「因果關係」就會變得微妙起來。

「有毒」是對生物來說的。甲乙丙丁醇，結構相似，為什麼乙醇毒性最小？從生理化學方面回答，只能回答出這種毒性表現「是什麼」，從因果關係上講，這樣推理找到的是「有毒」的「直推因」。

「直推因」是指與所要研究的事情本身最直接的原因。探尋直推因也是物理和化學中最常見的研究形式。這個來歷與十六七世紀發生的科學革命有很大關係，具體情況比較複雜，這裡不細說。

但是在生物學上，只研究直推因，能很好的說明「表現為什麼樣，是什麼樣」，但並不能很好的說明「為什麼是這樣」。在回答「是什麼樣」的時候，生理化學做的很好了。至於「為什麼這樣」，只能求助於進化論。

大膽的猜測就是因為：乙醇在自然條件下更容易出現(至於為什麼更容易出現，又是另一個問題了)，生命接觸乙醇的機會比其他醇類多。這樣就導致了生命對於乙醇的不敏感。

至於證據問題，只能說這個猜測和進化論的邏輯是相符合的。如果要拿出具體的數據很難。

@滄浪平 @李奎的答案結合最讓人滿意，前者給出了生理化學的直推因，而且給出了一個目的因：「恰好」。雖然這個說法有些模糊。而後者的回答則是個大膽的推測，雖然沒有直接證據。

我想是這樣的，乙醇有毒，但是動物進化出了解毒機制。
乙醇是腐爛發酵植物的產物，遠古時期食物缺乏，原始人逮啥吃啥，含有乙醇的腐敗水果和穀物也必然是其主食之一。在大自然的優勝劣汰之下，體內含有乙醇脫氫酶等解毒物質的個體能夠將基因傳遞下去，並且逐漸成為了大多數。所以乙醇對現在的人來說是無毒的，因為不耐乙醇毒性的人已經被毒死了（或因此而死）。
其他動物也是如此。
如果你問為啥沒進化出甲丙丁戊醇的解毒機制？可能是自然界很少有這些東西吧（猜測食物里不含）。

誰說乙醇沒毒了只是一般的一聽啤酒不足以干翻一個正常的成年人罷了…… 像我這種一聽菠蘿啤就臉紅一瓶雪花人事不省的……
話說有興趣你可以試試看如果你再換工作或者升學帶全套體檢的那種體檢前一天晚上你去擼個串來兩瓶啤酒（兩瓶啤酒是重點）…… 你看你第二天體檢的時候轉氨酶高不高……

根據進化論，不能喝酒的基因在職場慢慢淘汰了，剩下的都是有酒量的所以，乙醇毒性較小是人類適應的結果←_←
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上面那段話，，，，其實我也不信→_→

1、食物中有大量微生物。
2、有些微生物無氧呼吸釋放乙醇。
3、根據進化論（雖然不太對）解釋，沒有解毒功能的生物早就死了，能活下來的都是有解毒乙醇的能力的。

說到底還是怪細菌吧。

乙醇微毒

為啥西瓜是水果，東北南瓜都是蔬菜？
不明白，我也百度了，是不是西瓜好吃？

很簡單，在動物剛出現在地球上時他們對動物的毒性是一樣的，但因為植物在天然條件下發酵會產生乙醇也就是酒精，人和動物一不小心就會攝入一點（比如吃一個放了一星期的蘋果）。所以幾十萬年以來就進化出了代謝一定程度的乙醇的能力。

身為一個化學狗我居然對這個問題無從下手。。。深深地覺得我真的應該好好讀書了。。。

拋開劑量談毒性都是耍流氓

每年酒精中毒死在飯桌上的也不少

誰說乙醇沒毒，沒毒的話，能把人整的跟猴似的。