柯南什麼時候知道沖矢昴是赤井秀一？

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我知道赤井的假死是柯南安排的，但是赤井以沖矢昴身份的時候柯南就知道這個人就是赤井秀一嗎？還是他們對上了暗號呢？比如初見時候說的「桐山毛櫸案」。因為感覺說了這個以後柯南就對沖矢昴放下了警惕，還淡定讓他住在工藤家——那顯然就是知道沖矢即赤井了吧？那麼在【工藤優作未解決的事件】里有一幕，是沖矢昴笑著叫柯南「工藤新一」，為什麼柯南會驚悚成那樣？也許柯南有著「還在小蘭面前怎麼能說出我的真實身份+你怎麼突然就知道了」的心理，但這個驚悚程度也不至於到那個地步吧！！就好像他擔心沖矢昴是組織的人一樣。所以說……到底柯南是什麼時候知道沖矢昴就是假死後的赤井君呢？

應該是在杯戶中央醫院商量戰略的時候就已經想到這一步了(不得不佩服雙銀色子彈合璧的強大)，佐證如下：
沖矢昴第一次出場之後，大小銀色子彈有對暗號的嫌疑(福爾摩斯一系列的台詞)、也有一段沒讓觀眾看到的對話，這其中可能就是赤井秀一讓柯南明白他們的"假死"作戰計劃成功，他變臉成了研究生沖矢昴。之後柯南對沖矢昴非常非常信任直接住進工藤家了，把灰原哀都嚇傻了。其中這倆人有些對話，如果從柯南知道沖矢昴=赤井秀一的前提下會顯得更自然(比如：柯南"要好好看家哦"，這是絕對的信任態度吧)。[動畫509-510集內容]

漫畫File.623 對暗號的嫌疑

動畫509集觀眾沒看到的對話(步美在和弓長警部討論日記的時候，銀色子彈之間在討論什麼呢?)

File.624 "看家"

再往後也有一系列類似的細節可以說明柯南其實是知道這個重要真相的，只是為了幫助沖矢昴隱藏身份柯南瞞住了周圍的人。
至於你說的"工藤優作未解決事件"，漫畫File.824

柯南這麼驚悚應該是因為小蘭就在旁邊，不想讓蘭園知道。

應該是從一開始就知道了。你要清楚，沖矢是需要赤井進行變裝的，而幫助其變裝的是新一的母親。因此，從沖矢出現，柯南就應該是清楚的。

朔兮的回答基本正確。
柯南從一開始就知道了。
最早制定計劃的時候估計就已經考慮到後面的情況了，或許那個就是暗號也說不定。
知道柯南真實身份的本來就不多。但是如果知道新一還活著的人越來越多，柯南就會擔心黑衣組織稍微一查，柯南和周圍的人都會陷入危險。雖說我在討論柯南的時候會盡量避免劇場版，但是如果黑衣組織真的稍微認真起來，M13發生的事情是很有可能的。因此就算是赤井，柯南也不希望他知道自己的真實身份（就算知道了其實幫助也不大）。
驚悚的原因主要還是「你怎麼（也可能是『是不是』）知道了我的真實身份！」。本來自己什麼都沒說，但是突然被發現了，因此當然就會嚇一跳。
另外就算是曾經和自己有過關係的世良柯南都沒有告訴她自己的身份啊……

赤井假死是柯南，赤井，水無三個人商量好的。柯南發現沖矢是赤井

赤井發現柯南的真實身份

柯南的身份之前並沒有告訴赤井。
拍攝效果差請忽略。

在最近的漣漪篇中又填了一個大坑，赤井一家和新一在十年前就見過，所以世良和赤井早就猜個八九不離十了，而赤井秀一假死也是柯南策劃的，對於柯南知道昴就是赤井秀一，然而他並沒有想到赤井秀一知道他的真身

有劇透！有劇透！有劇透！重要的事情說三遍
從一開始，赤井的假死就和柯南有千絲萬縷的關係。在動畫779-783緋色系列，赤井本人也承認，假死是早有預謀，說成是柯南一手策劃也不為過。

早在水無怜奈（基爾）還在醫院(紅與黑的碰撞)，就有計劃的使楠田（組織成員，赤井假死的替身）的指紋留在柯南的手機，最後被基爾「殺死」的「赤井」僅有右手可以辨認指紋。這具僅有右手指紋的屍體正是楠田。因為赤井在右手塗上了塗層，指紋並沒有留在柯南的手機上。

而後，楠田在車上開槍自殺，頭骨上留下了彈孔。屍體就被拿去「狸貓換太子」了，這裡不得不佩服，柯南和赤井的先見之明，一早猜到了，Gin會對基爾下達爆頭的指令。

之後的過程就是安室的推測了，柯南和赤井並沒有給出回答，當然也沒有反駁安室就是啦

基爾是cia情報員，也是進入組織卧底的，因此肯定不會真的殺掉赤井的。在來葉山路，基爾第一槍真的打中赤井，赤井肺部穿孔，第二槍爆頭就是空槍了。赤井的帽子（大概是阿笠博士的發明吧）十分配合的噴出鮮血，倒下，在鏡頭之外到基爾的車上，從而離開。之後楠田的屍體被燒毀，僅留下右手指紋，再與柯南手機對比，讓警方也得出赤井死亡的結論。

因此，赤井易容成沖矢昴，柯南從一開始就知道，並且赤井的易容很可能出自有希子姐姐（應本人要求）之手。

最後，附上男神美顏（≧?≦）

圖片源於百度，侵刪

應該是柯南早就知道昴是秀一，畢竟秀一偽裝是要靠新一媽媽的，而且這也是柯南和秀一在紅與黑的碰撞中作為最後逼不得已的作戰準備，至於柯南聽到叫他工藤新一驚悚是柯南從未對他表示自己就是工藤新一

你——或者說73是不是忽視了一個問題呢？秀一變裝為沖矢昴肯定是有希子的手筆，有希子幫秀一易容之後會不聯繫柯南嗎……

我看的一直是tv版和劇場版因為感覺漫畫版的拖所以一般是攢一塊看…… 赤井的「屍體」是楠田的柯南等人都知道琴爺的奸詐狡猾肯定會懷疑的我要是他們估計也得防著點他們三個估計是在水無姐姐的病房中商量過約定好真到這時要應該怎麼做！所以在柯南得知他出事時的反應就可以看出了！而赤井知道小哀變小的事！估計在以前和小哀認識的時候知道因此知道柯南變小的事恐怕也就知道了！而赤井和柯南都愛看福爾摩斯的作品也就自然拿這個當暗號嘍……還說要他好好看家 ……而貓哥的脖子一直是高領裝裡面的變聲器也是博士給提供的！變裝是柯南的媽媽整的！他能不知道嘛！

一開始就知道。在水無怜奈的病房裡大小銀彈就暗戳戳的下了一盤巨逼大的棋
還有一種說法是沖矢昴住進工藤宅的那句『福爾摩斯』

搞不好是民意調查顯示安排沖矢昴是秀一更能盈利的時候

明確應該是在劇場版異次元的狙擊手裡面提出來的。