古代人看文言文需不需要像如今人們一樣要反覆揣測其意才能理解？

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至少如今人們看白話文不需要為文章的字詞含義而糾結不已了，更多追求的是文字背後的深層含義。但我們看古代的文言文就不一樣，無數字詞句都讓人頭疼不已，雖然確實「言有盡而意無窮」，但這「意」更多的只是停留在單純的文字美感上面的。連陶淵明也說：「好讀書，不求甚解」。不知道他的「不解」里包不包括字詞句……

在古人生活的橫截面時代，有他們的書面語文和口頭語文。
口頭語文不用說了，都是很容易理解的語言文字，私人書信、官方文書等等用的都是口頭語文，所以不存在類似今人讀文言一樣的反覆揣測的現象。
至於書面語文，相對於口頭語文要更精鍊一些，這裡面就多了一些自古傳下來的典故和語文用法，沒讀過書的人一般是不太容易能理解的，或者說只能理解一部分，但對於讀書人，這些是家常便飯，對於他們來說，書面語文就像我們看散文一樣，沒有什麼難度，只須體味意境則可。還有作者喜歡以口頭語言做文字的，如以通俗語入詩文，如元、白、寒山、拾得、蘇軾等等，更有直接以通俗語作文字的曲子詞、散曲、雜劇、傳奇；相應的，就有喜歡以奇字古語入詩文的，如後期漢賦和樊宗師等人。
樓上朋友說到句讀，其實不是很古的古人是有句讀符號的，一些出版的書和官私文書也會用到句讀符號。
這麼說吧，古人在閱讀同時代的文字，基本上是很輕鬆的，就像我們閱讀今人作品一樣（其實就算是我們現代人，在經過古漢語的學習之後，讀一些古人的書還是很easy的，基本上讀出來的同時就已明了作者的思想）；在讀同時代喜歡用奇古語寫的文字時，他們也很頭疼。
古人還會讀比他更古的書，那這就另當別論了，因為對於他們來說，那也是文言。而且我國古書流傳時間長，傳寫版本多，中間錯簡訛奪如雲，這更增加了讀古書的難度，於是就有了校讎考釋古籍的專業人員。
就這樣吧。。。

古文分為書面語和口語兩個部分，口語是面向大眾的，所以具有普遍的理解性，但是對於古文的書面語，則需要學習相關的句讀、音韻和文字等等。對於古人看文言文，只有掌握一定的基礎才能理解，否則就像我們今天一樣，需要慢慢學習才能獲得。