歷史上真實的唐伯虎是一個怎麼樣的人？
明代的江南，特別是風景秀美的蘇州，物產豐富，商業繁盛，人文薈萃，素有膏腴之地的美稱。蘇州也叫吳中，該地自古文風昌盛，文學藝術人才輩出，其中明代的「吳中四傑」 ——唐寅（ 伯虎）、文璧（征明）、祝允明（枝山）、徐禎卿（昌谷）均是才氣縱橫、不媚流俗、名噪天下的大才子。
「四傑」中祝允明（枝山）年齡最大，壽數最長的是文徵明，最年少也最短命的是徐禎卿，最具才氣、最多情、也最洒脫不羈的是唐寅。這幾位才子有個共同點，都非常反感官場腐敗墮落的習氣，厭惡程朱理學對人性的束縛，提倡獨立思考，嚮往自由與個性解放，這樣的人註定科場失意。但這幾個不被主流社會認可的人，卻在琴、棋、書、畫、詩、文方面取得了絕高的藝術成就， 稱得上一代衣冠風流人物。
公元1476年，唐伯虎進京參加了會試 。主考官程敏政對他早有耳聞，也很欣賞他的才華，曾經私下鼓勵他放下包袱考出好成績，卻因此遭到嫉恨他的小人誣告其賄買考官作弊，這在彼時可是重罪，因此他被以科場舞弊案同謀的罪名逮捕下獄。好在後來他被洗脫嫌疑，這樁遭人栽贓誣陷的冤案被澄清 ，他人雖被放了出來，卻被貶為錢塘宗藩周王府小吏，且永不準升遷為官。在此期間，他得知暗中誣告自己的人，竟是同鄉、同窗、同年的發小都元敬。震驚加激憤，讓他心緒難平。
痛恨官場傾軋，人情淡薄，人性詭譎兇險的唐伯虎，索性辭職回家，天天與幾個志同道合的好友遊山玩水、飲酒狎妓、吟詩作畫，端的是無拘無束，逍遙自在。
唐伯虎表面瀟洒，內心卻苦悶異常，「科場舞弊」冤案對他打擊頗大。回鄉後，他滿肚子冤屈無處傾述，只好寄情于山水詩酒中，在恣情縱慾中麻醉自己。據傳他花了大半年時間出門遊歷，去過好幾個省，回來後以賣畫為生，徹底斷了通過科舉博取功名並光宗耀祖的念頭。
當時的蘇州，文人雅士雲集，富商巨賈扎堆，是江南第一等花團錦簇之地。不少附庸風雅的鉅賈與有文化的官員都喜歡收藏書畫，唐伯虎的畫不落俗套，他擅長山水、人物、花鳥，尤其是他筆下的仕女，人物生動、設色淡雅、勾勒準確，堪稱一絕。時人將沈周、文徵明、唐伯虎、仇英四位大畫家譽為「明四家」 。唐伯虎在明朝畫壇之地位由此可見一斑。
唐伯虎的畫作銷路不錯，他也頗為自得，曾特意寫下一首打油詩表明心跡：不煉金丹不坐禪，不為商賈不耕田。閑來寫幅青山賣，不使人間造孽錢。
明廷宗藩寧王朱宸濠仰慕唐伯虎高才，出重金禮聘他到南昌幕府效力，他在寧王府里幹了半年，寧王待他還算禮遇。後來，他察覺到寧王暗中養軍備戰、圖謀不軌，陰欲謀反，被嚇得三魂出竅，最後靠裝瘋逃出虎口。
他離開南昌寧王府之後，果然爆發了明史上著名的「宸濠之亂」。文武兼具的大儒王陽明率兵平叛，事態很快平息。因唐寅涉案不深，被王陽明赦免 。他靠自己的機警僥倖躲過一劫。
唐伯虎的詩，常常流露出對世態炎涼、人心險惡的感慨，以及對科舉、八股文、權勢、名利的不屑與嘲諷。他的畫天然去雕鑿，意境優美，一花一木一山一樹一人一水，無不充滿詩情雅意，意境非常幽美。唐伯虎不光能詩善畫，而且他的詩詞文章早已聲名鵲起，蜚聲大明文壇。史載唐寅工詩文，大多為題畫、紀游、憂世傷生的感懷之作，借詩以抒發其孤憤之情和狂放之態。
唐伯虎自號「江南第一風流才子」，民間流傳著「唐伯虎點秋香」的浪漫傳說，也傳頌著他和九娘、秋香、凌波等眾多紅粉知己鬧出的一段段桃色緋聞，雖然未必真實，卻也道出了他放浪形骸的大膽作風與敢愛敢恨的豪放性格。
唐伯虎終身未仕，因此正史對他的生平事迹著墨不多。反而是民間對他的絕世才華與風流韻事津津樂道，有關他的傳奇故事大多是被明代各類私家筆記（野史）收錄其中。
唐伯虎天縱逸才，風流而不下流，雖然他整日流連在勾欄瓦肆間與粉頭們打情罵俏，但他並非西門慶那類登徒子似的色中餓鬼 ，他更像北宋時被歌妓們崇敬的「白衣卿相」柳永。或許這位吳中才子用遊戲人間的放浪方式麻醉自己， 藉以消極逃避這渾濁塵世的一種有意放縱罷了。
據說唐寅在蘇州郊外蓋了一座桃花庵，和摯友文徵明、祝枝山、徐禎卿常常在此聚會，他們詩酒唱和、眠花宿柳、形影不離，「吳中四傑」的大名從此不脛而走 ，婦孺皆知。
唐伯虎少年得志，卻仕途不順，他身世坎坷，幾乎遍嘗人世間所有的辛酸苦難，大半輩子以賣畫為生，青壯年時沉溺於聲色中難以自拔，乃至晚景凄涼，窮困潦倒。
嘉靖二年（1797年）12月初2，一生落拓不羈的曠代逸才唐伯虎在一片凄風苦雨中走完了他54歲的人生路程。
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穿越千年的時空，歷史人物的形象總是那麼的撲朔迷離。相比於民間傳說里那些繪聲繪色的人物形象而言，正史中的歷史人物形象除了趣味性不足以外，其命運和結局也比人們口耳相傳的要令人唏噓許多。
著名的大才子唐伯虎，蘇州府吳縣人，本名叫唐寅，也許是由於他是家中長子的緣故，他的字取為伯虎。在他十二歲的那年，他結識了他一生中最好的朋友祝允明，又叫祝枝山。十四歲那年小唐寅又認識了另一位後來的著名文人文徵明，並且得到了其父親南京太僕寺卿文林的欣賞。這三人與徐禎卿並稱吳中四大才子，甚至是「江南四大才子」，在中國的文化史和藝術史上具有舉足輕重的地位。
影視作品中的江南四大才子
有關唐伯虎們的風流韻事已經被各種民間傳說、影視作品描摹的太多太多，在這裡無須贅述。但歷史上真正的唐伯虎，卻是個地地道道的失意者。
唐寅
早年的唐伯虎也是個不識愁滋味的少年，即使娶妻生子也不以為意。然而在他二十四五歲的時候，父母妻兒全部在一年內離開了他。這對年輕的唐伯虎的打擊有多麼大可想而知。他把自己的才氣丟到一邊，成天只知道和狐朋狗友一起飲酒以派遣心中的苦悶。
好朋友祝枝山看不下去了，規勸唐伯虎要好好讀書。於是唐伯虎閉門不出，安心讀聖賢書。而他的聰明才智也是舉世公認的，具體的表現就是他沉心讀書只一年多就高中解元（鄉試第一，相當於現在的江蘇省高考狀元了）。不僅如此，主考官還非常賞識他的文章，回京的時候還把他的文章帶給了翰林學士程敏政，程學士也覺得這個年輕人的文筆非常棒，心裡就記住了「唐寅」這個名字。
祝枝山
第二年的會試如期到來，而主考官正是程敏政。這對於唐寅來說本來應該是一件好事，沒想到這個人事安排卻讓他永世不得翻身。
在進京趕考的路上，唐寅和他的南直隸同鄉、江陰的徐經一起前往北京，二人也成為了朋友。而這個徐經家裡非常有錢，有錢到直接拿錢賄賂程敏政家裡的家僮，把考題偷了出來。只是手段不太高明，這件事敗露了。
徐經
科場舞弊的罪過有多大不用我多說，總之砍頭掉腦袋也不為過。而由於唐寅和徐經朝夕相伴，言官們就連帶著他也參了一本，把他也送進詔獄了。最後雖然無法證明唐寅作弊了，但本著「寧可錯殺三千不能放過一個」的精神，本來至少可以做個七八品官的唐寅被貶為小吏。
這對自恃清高的唐寅無異奇恥大辱，他拒絕了小吏的任命，收拾東西回家，從此生活變得更加放浪形骸。本以為此生都會縱情于山水和女色中的他在四十五歲那年受到了一位闊氣王爺的邀請，而他呆了不久就瘋了：天天玩了命的喝酒，喝完就拿大小便往自己臉上抹，把王爺氣得夠嗆，只好讓他收拾東西滾蛋。
唐寅不是懷才不遇嗎？為什麼有王爺邀請他去做賓客他要瘋呢？因為邀請他的王爺不僅是個草包，還要謀反，不久以後就被王陽明剿滅在鄱陽湖上，他就是寧王朱宸濠。
寧王朱宸濠
逃離寧王幕府的唐伯虎從此對生活徹底地失去了信心，科舉這條路已經堵死了，而走私人路線進入王府又是這樣一個結局，所有親人又都陰陽兩隔，那麼這個世界上還有什麼是值得他留念的呢？他在那桃花盛開的地方建了一座小房子，天天就和朋友們在此通宵達旦地豪飲，直到他五十四歲那年與世長辭。
唐寅的山水畫
唐伯虎的山水、人物、花鳥都極具特點，其書法也別具一格。他的存世的藝術作品隨便拿出一幅都是無價之寶，而在各大拍賣行一次次的展銷中，在人們對他的作品的一次次驚呼中，有誰還記得這位看起來風流倜儻的天才，內心有多少辛酸。
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