為什麼莎士比亞筆下的女性總喜歡女扮男裝？

補充：
幾齣印象里出現過女扮男裝情節的戲劇：

As You Like It 皆大歡喜

The Two Gentlemen of Verona 維洛那二紳士

The Merchant of Venice 威尼斯商人

Cymbeline 辛白林

Twelfth Night： Or What You Will 第十二夜

這個問題其實問得好。

一點背景知識，伊麗莎白時期，也就是莎士比亞在世的時期，英國劇團劇院女演員是不可以上台表演的。直到1660年以後，女演員才開始可以在英國表演。

所以在莎士比亞創作的時期，台上的女性角色全部由男演員來出演。一般來說，是由還沒有完全發育變聲的男孩來出演，年齡大的女性則可以由成年男子表演。這就意味著，莎劇當中演女性角色的人本來就是男的。《羅密歐與朱麗葉》中的朱麗葉這樣的女性角色是一個十幾歲的男孩演的。 （這點上電影莎翁情史Shakespeare in love是準確的）

這樣的實際效果可能是兩點，一是，男扮女，或者女扮男會相對比較可信，更貼近「這麼可愛一定是男孩子」這種情況，而不會像某些抗日神劇里演的那樣尷尬，二是莎劇中比較粗俗的笑話可能格外調動觀眾，因為男孩因為沒有完全發育為成年男子，可以說處在一個比較模糊難界定的狀態。當然，我們也要注意，伊麗莎白時期的觀眾並不會像現代觀眾一樣，直接認為男的被當成女的這樣的性別轉換跟不嚴肅劃等號。

如果只是因為這兩點，莎士比亞就不能稱之為莎士比亞了。
不管是《威尼斯商人》中的Portia還是《十二夜》中的Viola，在認識到這點的基礎上看女扮男裝就不難了。莎劇中最著名的女扮男裝應數《十二夜》了，不妨拿它舉個例子。
《十二夜》大致講的是一個三角戀的故事。Viola遭遇海難，以為自己的弟弟已經死了，於是女扮男裝成Cesario，開始為Orsino公爵效勞以求存活。Orsino公爵希望娶Olivia為妻，於是派Viola/Cesario去求親，沒想到Olivia喜歡上了Cesario。
台上的女性角色是男孩扮演，意味著女扮男裝不再是簡單地一次性別轉換，而是男扮女扮男的套娃。在劇中，莎士比亞把Viola女扮男裝的這一行為比作一個演員在演一部戲。我們可以得到一個圓環套圓環：
1代表現實，演員和觀眾平時所處的世界
2代表這個戲，就是《十二夜》這個故事
3代表戲中戲，Viola女扮男裝以後的世界

如果把這個圓環套圓環再切一切，分析一下，我們可以得到：

我們可以看到，在男演員在戲中戲的部分，其實才是自己真實的性別。也就是說，這個圓環套圓環並不是閉合的，男孩演員在戲裡不得不轉變性別，演女性，而在戲中戲的部分，卻反而可以本色出演。
真有點「盜夢空間」的意思。

前面有人說了莎士比亞時代男孩演女性的慣例，正因為這個慣例，不只是莎士比亞的戲劇，當時很多戲劇都把女扮男裝導致的男扮女扮男作為一個噱頭，也不是莎士比亞的獨創。但莎士比亞如此頻繁的使用這個梗我感覺是出於他的同性戀情結，通過這種變裝製造出至少是表面的同性戀的場景，也算作是一種自我宣洩。當然莎士比亞是否同性戀沒有明確的證據，這只是我個人的觀點。