日本動畫男主女裝的發展歷程是怎樣的？
男主角在動畫里穿著女裝的橋段幾十年來數見不鮮，即使不接觸新番光是看老作品都能瞅到不少
比如智子：
比如羅拉：
比如捷多：
更早些年（1984）的重戰機也出現過類似的女裝橋段，不由得懷疑一下富野由悠季的惡趣味，但是吧這種整部動畫下來才看到那麼一次的怎麼能算女裝男主角呢？！
要提到「如花似玉」的動畫男主角這個概念，最早想到的還是五星物語劇場版：
五星物語的作者永野護本身畫風沒有這麼精美，但是無奈劇場版的人設是因羅德島戰記超超超超細膩人設而成名的結城信輝...所以經過他之手的天照帝更是一支花束艷壓群芳：
睫毛如此剔透，臉龐如此柔美，頭髮如此飄揚，性格如此受、弱...的男人
不過天照帝倒也不是有女裝興趣的變態，只是雌雄莫辯的他...太像女人了而已..
和天照帝類似的還有亞爾斯蘭戰記OVA中的亞爾斯蘭
亞爾斯蘭原作的插畫是日本插畫界最大腕的天野喜孝，因此誕生自他筆下的亞爾斯蘭是個美而近妖，有種怪異般妖艷感的美少年..
後來荒川弘版本的亞爾斯蘭雖然美還在，但是於「艷」於「妖」，則遠差矣
不思議遊戲的柳宿是個女裝麗人，「為了紀念被馬車撞死與自己長得十分相像的妹妹，所以一直穿著女裝」這樣的理由真是好用啊，直到若干年後的少女愛上姐姐2，也是這麼乾的
如果說上面介紹的諸位還是能看出男性英氣的美少年的話，在藤島康介原作漫畫的動畫逮捕令中，出現了一個非常有服務精神的女裝角色，這個角色的定位也很接近現在偽娘角色：活躍氣氛、賣弄福利、製造笑料
逮捕令的是講述一群女警為主的故事，但是片中最大的萌角、負責了這部片子80%的女子力放出重任、警察署對男性用最終兵器葵雙葉（CV松本梨香）是個身長172、沉迷女裝無法自拔的優秀男幹警，動畫中也經常有他和不明真相的男性群眾引發的故事（去滑雪被色狼夜襲，便裝成女性執法釣上一群電車痴漢，與男性網友網戀...），由此也能看到藤島康介以及動畫主創們的惡趣味。
改編自藤島康介漫畫的逮捕令動畫每一季相隔的時間比較長，因此儘管動畫人設一直都是同一個人，小葵的臉蛋卻一部比一部妖嬈迷人
逮捕令一期
逮捕令二期
逮捕令三期
以上都是原作在80-90年代創作出來並動畫化的作品，這個時候也許只是出於個人惡趣味的話。在這之後就是被女性向（腐女向）統治的偽娘時代。
在女性向漫畫中，女裝麗人般的角色是再常見不過的，只是這類作品動畫化的少，動畫化的一些作品離現在的年代又稍微有點久遠，因此討論度上有點低
著名同性戀動畫製作社Studio deen的鎮社人設中島敦子又是個超級無敵大腐女，雖然早年的時候還比較正常(？)，比如性轉代表作的代表作亂馬1/2和上面的逮捕令，但是到了21世紀前後的，風格就發生了很大的轉變，幾乎稱得上耽美的代名詞。乃至她給聖母在上繪製ED畫面的時候...感覺就是兩個美少年
《閃靈二人組》這部大基片有個謎之偽娘風鳥院花月還不夠她玩
於是乎到了之後的BL名作《公主公主》動畫，對於中島大媽來說簡直就是狂歡一樣——
哦對了，雖然超級撩，不過這三個都是男人。
「在男校挑選出可愛的男生打扮成哥特妹子去取悅男人」這樣的設定怎麼看也不是正常人能想出來的
直到黑執事中的夏爾也還是這麼一個狀況——黑執事畢竟是一部女性向漫畫：
看著強勢腹黑攻給弱氣傲嬌受一臉彆扭的打扮得漂漂亮亮從而激發出滿滿的母性，讓怪阿姨們欲罷不能——大概給可愛的狗狗穿漂亮衣服就是這樣的感覺
除去作者好這口玩點惡趣味外，有個很明顯的傾向就是，早些年間的女裝少年主要還是為女性觀眾/讀者服務的，那些雌雄莫辯的美少年多是配角，儘管戲份不是很多，但是往往能留下驚鴻一瞥：
比如說新撰組異聞錄的沖田總司
比如說水果籃子的草摩利津
裡面的角色即使身穿女裝，但是依然保留了男性才有的凌厲帥氣。
倒是某部少年漫畫中曇花一現的配角不知道摧毀了不知多少少年的純情
但是2009年之後興起的女裝風氣肯是和我上面提到的作品不一樣，我覺得吧，「女裝美少年」和「男の娘」這兩個概念還是不同的
——前者是「美少年」（帥氣），後者是「娘」（想干）
伴隨著輕小說的普及，各類元素被引用泛濫，「偽娘」這個詞也開始從女性向開始轉向男性向，漸漸變成了「OTAKU」喜歡交流的概念。
在這裡強調一下：
你扮演正常的男主角推偽娘和扮演偽娘去推正常的女主角是兩碼事，現在各種女裝類型18禁作品都更喜歡前者了...
而男主角以女裝形態長時間出鏡的男性向動畫，我想到的最早作品是青春草莓蛋（2001）：
一根呆毛的是女主，兩根呆毛的是男主：
左邊是女裝前，中間是女裝中，右邊是女裝...哦不，右邊只是他養的狗而已。
青春草莓蛋這部15年前的動畫在設定上很接近現在的一系列女裝題材的erogame：
男主角因為某些原因以女性身份進入校園（這個動畫里居然不是女校）和學生打成一片，教授的學生們在他的指導下克服了缺點成長併產生了羈絆，然後在身份被揭發的契機中走向結局。
——考慮到這是2001年播出的作品，還是頗具新意的。漂亮的雙呆毛黑絲工作服女教師也是能讓人微微一硬表示下尊敬雖然不是動畫，但是我在這裡還是要談一下這部作品——
不好意思，圖放錯了。
雖然這之前另外一部偽娘漫畫作品——連載於集英社的《漂亮臉蛋》曾因為男主角獲得過男性第一名嘩然一片時至今日被人津津樂道，但是無論是有病還是有毒程度還是這部《指尖奶茶》更值得一提。
指尖奶茶連載於2003年，完結於2010年，講述的是覺醒了女裝癖好的男主角以男性/女性的身份在人際交往上遇到不同的人，最終得以成長的故事。
指尖奶茶結束的時候男の娘風潮剛好冒出萌芽，因此和現在的部分女裝作品風格有很大的不一樣。但是即使是偽娘題材見怪不怪、大家紛紛表示「有大丁丁更好的」的當下，這部作品講述的一些東西至今還是獨一無二的。
在故事的最後，人形自走炮的男主角穿上連衣裙、戴上假髮，對著自己照片自慰的男主角有一種真正把靈魂抽離般的觸動..
雖然在之前的erogame《happiness》中就誕生了一個人見人愛的偽娘渡良瀨准，但是直到《少女愛上姐姐》的橫空出世，才是作為真正意義上偽娘男主角走上大眾視線的一作
宮小路瑞穂的性格配上 のり太 漂亮的原畫，塑造出了一位完美的「姐姐大人」。不僅僅是在erogame圈子裡引發熱議，動畫化播出後更是創造了爆棚的討論度，影響力之大有目共睹，現在正統的偽娘題材erogame依舊延續著這個十年前遊戲就奠定好的模式：
女裝混進學園→攻略女主角
這之後的07年新番中，觀眾也能發現有些非女性向的漫畫改編作品裡也加入了偽娘元素
比如 しおんの王的齋藤步
比如 もやしもん的結城螢（這位的同人黃本...厚道的說一句，超級好用的...真的）
比如 みなみけ 的小真
但是期間最最最最最有名的偽娘男主，肯定是：
戰鬥管家哈亞鐵！
如果說在這之前的偽娘活動、偽娘風氣都只是小打小鬧的話，那麼09-10年可就是作為偽娘文化徹底風靡的開端年頭， 配合ACG圈子的風氣變化，這之後動畫也好，小說、漫畫、遊戲也罷，偽娘元素從小小點綴開始變得習以為常。專門的男の娘雜誌（わぁい!、 おと☆娘 ）也好，成名的男の娘同人創作者（shimaji，UDK）也好，專門的偽娘學園遊戲社ensemble也好，著名的男性妊娠遊戲社腦內彼女也好，都是在這個時間段開始進入人們眼球。
《魔裝少女就是本少爺》這種和jojo2裡面某位主角一樣的扮相只會被當成女裝變態
正確的請參考《笨蛋測驗召喚獸》，「秀吉的性別是秀吉」至今也是愛好者中的金玉良言
如果好感度足夠高還可以改變世界線讓他變成她懷上你的種
一個個角色的出現，告訴觀眾們：時代變了。
嘛...這之後
搞姬日常這種特地以大丁丁萌妹為賣點的也好
駭客娃娃這種一群笨蛋里冒出個帶把的三號醬也好
和以前的動畫中偽娘元素相比，現在的作品最大的變化在於
女裝少年到底是不是少年並不重要，對一個看上去像女孩子的角色，喊一句「這是男的！！」如同一句咒語，一個開關，一針雞血，就能讓觀眾的變得心潮澎湃。
那句話怎麼說的來著：
「不管男人女人，能讓人爆射的就把他日成女人」
我現在的感受就是，大概已經看膩了太多太多的偽娘作品，對於現在的小男孩愛好者們而言，即使對象不用女裝...也能引發愛好者的慾望了...某種意義上，回歸了90年代正太控的初心。
第一代民工神作中
龍珠的孫悟空
城市獵人的冴羽
貓眼三姐妹的內海
幽游白書的浦飯
都有過女裝
亂馬的女裝更別說了。
從這個出現頻率來看，很顯然在日本動漫中非常常見。
我隱約記得阿童木是有女裝的，是不是今昔物語？
龍.......龍舌蘭姑娘？
這個分為以偽娘為主要賣點型和福利玩梗型
少年的
大大們把早期的一些作品都說了 那我就說說具體的作品●─● )づ主角向（對劇情有推動作用人物）
《櫻花庄的寵物女孩》
赤坂 龍之介
還是很有男性特徵的 號稱是有著女性面貌的男性
畫師也是良心 比起畫個女的硬說她是男的強《Gj部》
四之宮京夜
宅男女裝衝動的啟蒙人物
《搞姬日常》
小姬姬作為偽娘動漫的代表漫畫
《萌菌物語》
結城螢
講道理 辣眼睛
《完美小姐進化論》
遠山雪之丞
四個男的都很娘
男的教女的如何娘
這應該才是正確的社會風氣 滑稽(?′ω`? )●─● )づ配角向
《命運石之門》
漆原琉華（感覺就是單純的秀女裝少年 作為男主的額外感情線）
《肯普法》
瀨能名津流
《會長是女僕》
兵藤葵
《迷糊餐廳》
小鳥游太宗
《南家三姐妹》
真－＊真子
《輕生密語》
四之宮京夜
《笨蛋測試召喚獸》
各大介紹女裝少年視頻的NO 1
●─● )づ福利向
這就看圖說話吧 大家都知道是誰
《男子高中生日常》
《未聞花名》
《織田信奈的野望》織田勘十郎信勝
《儘管如此世界依然美麗》里維斯一世
《Love Stage》瀨名泉水
《八犬傳 東方八犬異聞》犬冢信乃
《Q弟偵探因幡》佐佐木優太
《CLANNAD AS》志麻賀津紀
《精靈使的劍舞》風早神人
《漫畫家與助手們》愛徒勇氣
《黑執事》夏爾·凡多姆海恩
《Clamp學園偵探團》妹之山殘
《銀魂》坂田銀時
《約會大作戰》五河士道
《迷茫管家與懦弱的我》
以及很多 女裝梗玩不完的
發展上
以Gj部 搞姬日常改編的的不理想終結了以偽娘為主角的漫改動畫
偽娘梗作為一種文化散佈於各個作品
跟泳裝福利一樣成為了提升作品熱度一個手段不過熱度早就過了飽和期 現在偽娘梗已經不再吃香
說到底 還是應該認真刻畫人物
好了 受了這麼多變裝熏陶
少年不來一發嗎 會有小姐姐喜歡愛撫你呦
關於男主女裝的作品看了不少，並沒有什麼學術性的研究。
乾脆就安利一個感覺很不錯的男主女裝的漫畫吧，作者腦洞很清奇。
叫《prettymax》。
我知道最早的 野比大雄
以前還刻意表現出男孩紙的英氣予以區別，現在已經直接是畫女硬說男了，先畫個女的，再把胸畫平一點，增加蜜汁凸起，最後再追加一下設定就行。
我不太清楚，反正我接觸的第一個男 ♂ 娘是 Hideyoshi
這時候的悟空還只是一個純潔的孩子。
最亮瞎狗眼的男主女裝應該就是《這個是殭屍嗎》里男主變身美少女戰士的梗了
國內也引進了，小米乾的。
紅米Note 4X初音未來版開箱圖賞 然後，這是包裝：
看不明白的話我打個碼：
明白了吧。
只知道高達里比羅蘭更早女裝的是朱總《哆啦A夢》里的大雄穿過好幾次女裝 (小時候的大雄被胖虎誤認為女孩子，還成了胖虎的初戀哈哈 )
《白百合般的女孩》
爸爸的初戀對象(其實也是大雄)
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另外放一張香吉的女裝
答主問的是男主女裝的歷史
FATE和石頭門這種小輩中的小輩有什麼資格上來答
看回答里出現了卡卡羅特大雄和龍舌蘭姑娘
那麼我也加一個
則卷千兵衛阿拉蕾
第十一卷直接娘化劇情意義上的
第七卷被逼演史上最丑的灰姑娘
第六卷原本好好的故事無奈被改劇本
性轉，偽娘，扶她，女裝什麼的都是不同的問題啊，不過偽娘已經變得比真正的女孩子還可愛呢，www
所以說，大部分對偽娘與女裝都是抱著思苟以塔諾西的感覺去嘗試，因此這也是某種蠻流行，蠻時髦的設定了，無論是動漫還是現實，想出名女裝或者大基基小姐姐什麼的。
感覺還蠻新潮的，沉迷男色不可自拔，或是單純的當做搞笑情節，一個個舔豪哥舔的好開心是么，來人，上黃旭東的
哪位鬍子小姐的粉絲呢，，這就是在趕時髦嘛
自從聽說了某偽娘，我就再也無法直視圖中的老頭...
以男扮女裝當主角的還是很少。
肯普法 命運石之門的琉華子神奇寶貝里小智的女裝是定番。
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