男孩子如何選購女裝？
男孩子要女裝的話，要先觀察一下自己哪裡和女孩子比較相近，哪裡相差甚遠，用衣服來襯托優點，彌補不足。比如長腿的話自然短裙絲襪秀出來，腿型不好的話長裙或者LO風的大裙子掩蓋，腿短的話要穿高跟鞋。腿上有明顯毛髮過傷疤要用不透明襪子掩蓋。還有如果肩部很寬或者喉結明顯，圍巾也是不錯的選擇。胖的話同時建議裡面穿件連體塑身衣……總之無論男女，穿衣就是要取長補短，女裝的種類多得秒殺男裝，相信細心搭配一定能找出一套適合自己的～
看題主希望把女裝穿的多遠，大致分類的話……
1.自己房間，永遠只有自己一個人看(懷著這個想法的最後都會被父母發現)
2.在自己班級穿/社團活動中穿
3.穿去漫展
4.步行在都市的繁華街道
EX1.只在自己房間穿，然後把照片發的到處都是
EX2.只在賓館穿，讓那個他看到
EX3.變成雙馬尾
展開來針對如何選購談談
1到4是按難度遞增的，如果只是程度1的話其實是最自由的，想穿什麼就買什麼。
程度2和1沒有太大差別，典型場合就是打賭輸了被強換女裝/生日了基友眾籌買了女裝逼著穿/班上搞文藝活動，用心良苦的男同學給你指定了女裝。這樣的變裝講究短平快，事發突然，買女裝沒有多少準備，普遍選擇淘寶第一頁，以熱門動畫的餘弦服或者黑白女僕裝/演出用學生制服為主。大多數情況這些衣服穿一次就完成了歷史使命，並不會追求耐用性。
嘛……這種場合的女裝更多是由外力強制完成的，衣服尺碼可能不對，一般都會準備一頂便宜假髮，化妝什麼的就更別想了。
可愛的男孩子怎麼可能滿足這種程度的女裝！
穿去漫展少了很多麻煩，不用擔心被全班人看到，並且轉化成數年以後酒桌談資。可選範圍寬泛，而漫展的觀眾們相對性別更在乎的是愛。
區別於在自己班級被強制女裝，自己參加(或者被妹子推著參加)漫展的女裝就沒多少限制……似乎只要和動漫搭邊就可以了。廣大女裝少年除了上面提到的演出用學生制服和妹抖服，還包括COS服裝店賣的水手服，大量有長裙和裙撐類型的衣服(我說的就是幽幽子和八雲紫)等等。
大家都是只限於漫展時段的可愛男孩子嘛……這樣穿也差不多了，如果想脫穎而出，你可以選擇……
炙手可熱的LO裝(記得不要裸穿JSK！)
JK制服店的制服(上著和裙子分開賣的那種)
島風
如果女裝的興趣和技巧進一步的發展了，達到能出街的程度……這時候挑選衣服上反而沒有了種類限制，因為力求達到和一般女生平起平坐的程度。當然針對男性身體構造和個人的差異選擇合適衣服也是必要的，這時候就是服裝搭配方面的問題，靠昕薇之類的時尚雜誌就可以完成了。
或者去acfun匿名版女裝板塊看看各位是怎麼做的。
我……我幫不上什麼忙，個人並沒有達到這個水準。
=========================閑話==========================
EX1，只在自己房間穿，對著自己或者全身鏡自拍。這樣拍照散發到網路上的話，又能保全自己又能獲得欣快感，多棒！也就是……網片路線！
注意一下腿毛，淘寶買點寫真福利類店家的過膝襪，穿上對著腿拍一張髮網上就是了，最基本形式的網片。問我如何選購的話……嗯……反正襪子不太貴，各種材質各種顏色的都挑了穿穿看吧，注意長度。
EX2，這算是情趣用途了吧……淘寶上的情趣服裝店賣的東西，雖說是均碼但是都是考慮到牛頭人少女程度身材的均碼。直接買一般都穿的上身。當然質量也大多是一次性水準。
因為是遊戲服裝，如何選購應該去問那個他才對。在情人眼裡你怎麼穿都好看啦
EX3,成為雙馬尾？
那就是為了拯救世界不得不穿女裝的意思了。要麼不穿世界就會滅亡，要麼女裝自帶形態修飾機能，這樣看來女裝是和聖鬥士聖衣一樣的存在，那挑一個對應自己星座的女裝就好了呀
-----2016.5.8碎碎念------
不會搭配男裝的女裝子，一樣不可能搭配好女裝的配件
服裝
效果圖
圖片來源於煎蛋網煎蛋 - 地球上沒有新鮮事，原圖作者@里神樂@缺德社@膝蓋中箭囧坦克@ce爸爸醬
只有我覺得題主是想給女性選購衣服而不是自己穿嗎……
2015.04.04
男孩子選購女裝的話，最好還是要選比較女性化的衣服，但是也不要太艷俗誇張(過於誇張的衣服會讓人誤解…)，買之前可以問一下女性友人的意見，如果女孩子(正常審美)也喜歡的話應該就沒差了。
@方十一 謝邀！
雖然並沒有這方面的經驗，但最近有了這方面的需求。首先，要根據穿衣服的人來制定特別的方案，例如對於 @包睿這種食言不肥的人，活該一輩子瘦竹竿。【跑題了】
雖然腿長但肩也寬啊，所以柔美類的衣服堅決不行，如旗袍什麼的。而且目的是為了讓 @包睿醬發現真實的自己，所以偏中性衣服同樣要不得，必須特點鮮明，具有代表性。
先從包子的長腿開始配起，一定要女性化，所以應當穿裙子；一定要突出突出再突出長腿，所以一定是短裙。例如這樣：
而已應當讓他多穿，穿的少不習慣說不準就要走光。雖然爬個梯子什麼的一定會走光。
說道爬梯子，紅與黑這顏色搭配高貴大氣。另外考慮到古今結合中外結合，上衣嘛，應該這樣：
包子穿上一定特別贊！【他說他背後發涼沒錯啊這是露背的】
不過這本質是內衣啊，他還需要一件外套。可是，正常而中庸的外套們，不是很適合這個嶄新的風格。
同是中西結合，並且十分酷炫的外套，是這樣的：
兜帽最帥了！
雖然帥氣的兜帽裝遮住了包仔靚麗時尚有內涵的女裝和長腿，但是不要緊，這符合知乎精神。
包子開心的走到大街上，「同學，你聽過知乎么？」
「？？？聽過。。。？」【陌生的妹子一定一臉疑惑的看著包仔】
「聽過就好。你好，我叫包睿，讓我來帶你發現更大的世界。」說罷，包仔摘下了兜帽，敞開了外衣。你可以看看《好想做個女孩子》，裡面從肩寬腿毛到購買渠道全給涵蓋了~
加油哦~
仔細想想歸根結底還不是看臉……
跟店員解釋說打賭輸了，然後讓她發揮自己的惡趣味幫你搭配就行了
最好的方法是尋個有時間，好心腸的前輩帶你。
因為大部分男同志……對女性服裝缺乏理解力，要好長時間的磨合才能適應，腦袋轉不過來的人最終會停留在房間里試cos的水平，對上街充滿恐懼。找個女性好好聊聊這方面的問題吧。
你又不爆身體尺寸，怎麼搞？
不知道你要不要化妝，這個是更大的問題，最好還是有個身邊的老師。
問你媽媽，她會告訴你的。
襪子妹妹整天關注一些奇怪的問題，
害得我也不正常了，
首先考慮肩寬問題吧，有的衣服明明腰圍很寬鬆但是就是肩膀卡住了，畢竟男女比例不一樣
之前給男孩子試裙子肩寬真的很頭疼，明明看起來那麼瘦怎麼會卡住！！
其他就隨意了，個子高又瘦最好穿衣服，矮一點可以用短裙和高跟鞋拉長視覺比例
只要不是太胖，都可以彌補
也可以看看女性服裝雜誌做做參考，先做個個人風格定位再找店下手
瀉藥。
最要緊呢就是能遮住腿毛啦。
男孩子穿女裝？中性的應該可以，不是有什麼bf牛仔褲和襯衫嗎，男生也可以有gf小腳褲和雪紡衫，畫面感太強！
漂亮的隨便買，都一樣；
丑的也隨便買，都一樣。
推薦閱讀：